1-[3-(4-fluorophenylthio)]propyl chloride | 5322-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[3-(4-fluorophenylthio)]propyl chloride
• 英文别名: (3-chloropropyl)(4-fluorophenyl)sulfane；1-[(3-chloropropyl)sulfanyl]-4-fluorobenzene；1-[(3-chloropropyl)thio]-4-fluorobenzene；3-chloropropyl 4-fluorophenyl sulfide；1-Chloro-3-[(4-fluorophenyl)thio]propane；1-(4-fluorophenylthio)-3-chloropropane；1-(3-chloropropylsulfanyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 5322-56-5
• 化学式: C₉H₁₀ClFS
• 分子量: 204.696
• InChiKey: QPOBUEZOYAQIMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-152 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-fluorophenylthio)]propyl chloride 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以57%的产率得到1-((3-chloropropyl)sulfinyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists

  摘要：

  这项发明涉及对黑素集中激素-1（MCH1）受体具有选择性的拮抗剂化合物。发明提供了一种药物组合物，包括治疗有效量的本发明化合物和药用可接受载体。本发明还提供了一种通过结合本发明的治疗有效量的化合物和药用可接受载体来制造的药物组合物。本发明进一步提供了一种制造药物组合物的方法，包括结合治疗有效量的本发明化合物和药用可接受载体。

  公开号：

  US06727264B1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 1-溴-3-氯丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1-[3-(4-fluorophenylthio)]propyl chloride
  参考文献：
  名称：

  日益增加的复杂性：实用的合成方法，对三维环状硫磺亚胺及其体外性质的初步了解。

  摘要：

  据报道，一种短的合成方法具有广泛的范围，可从容易获得的苯酚仅两到三步即可获得五至七元环亚砜基。因此，通过一系列的S-烷基化和一锅合的亚砜亚胺形成，然后分子内环化，将简单的结构单元转化为复杂的分子结构。以高总收率制备了十七种结构多样的环状环亚砜。在药物化学相关特性方面，对这些代表性不足的三维环状亚砜亚胺进行了体外评估，未发现在药物开发中的任何固有缺陷。

  DOI：

  10.1002/chem.201905461

文献信息

• Central nervous system antiischemic agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0559569A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  A series of phenylalkylaminoalkyl derivatives of Formula I wherein Ar is naphtyl or phenyl;    R¹ is hydrogen, fluoro or R⁴CONH-;    R² is hydrogen or C₁-₆ alkyl;    R₃ is C₁-₆ alkyl;    R⁴ is C₁-₆ alkyl or phenyl- C₁-₆ alkyl;    x is zero or the integers 1 and 2;    m is selected from the integers 1 to 6; and    n is selected from the integers 2 and 3, has been found to provide effective antiischemic protection for CNS tissue, particularly neurons. A method of treatment to protect against CNS ischemia, such as that resulting from trauma or stroke or other ischemic conditions, comprises administration of these novel compounds to an individual in need of such treatment.

  一系列的Formula I的苯基烷基氨基烷基衍生物已被发现能够为中枢神经系统组织，特别是神经元，提供有效的抗缺血保护。一种治疗方法用于保护中枢神经系统缺血，例如由创伤、中风或其他缺血病症引起的缺血情况，包括将这些新化合物用于需要此类治疗的个体。其中Ar为萘基或苯基；R¹为氢、氟或R⁴CONH-；R²为氢或C₁-₆烷基；R₃为C₁-₆烷基；R⁴为C₁-₆烷基或苯基-C₁-₆烷基；x为零或整数1和2；m从整数1到6中选择；n从整数2和3中选择。
• Substituted thiazolyl and substituted pyridinyl derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05360807A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  Substituted thiazolyl and substituted pyridinyl derivatives of formula ##STR1## the pharmaceutically acceptable acid addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein --A.sup.1 .dbd.A.sup.2 --A.sup.3 .dbd.A.sup.4 -- is a bivalent radical having the formula --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- (a-1), --N.dbd.CH--CH.dbd.CH-- (a-2), --CH.dbd.N--CH.dbd.CH-- (a-3), --CH.dbd.CH--N.dbd.CH-- (a-4), --CH.dbd.CH--CH.dbd.N-- (a-5), --N.dbd.CH--N.dbd.CH-- (a-6) or --CH.dbd.N--CH.dbd.N-- (a-7); B represents NR.sup.1, CH.sub.2, O, S, SO or SO.sub.2 wherein R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl; R is a radical of formula; ##STR2## wherein D is C.sub.1-4 alkanediyl; R.sup.2 is C.sub.1-6 alkyl; n is 0, 1 or 2; L is hydrogen; C.sub.1-12 alkyl; C.sub.3-6 cycloalkyl; C.sub.3-6 alkenyl optionally substituted with aryl; C.sub.1-6 alkylcarbonyl; C.sub.1-6 alkyloxycarbonyl; arylcarbonyl; arylC.sub.1-6 alkyloxycarbonyl; or a radical of formula --Alk--R.sup.3 (c- 1); --Alk--Y--R.sup.4 (c-2); --Alk--Z.sup.1 --C(.dbd.X)--Z.sup.2 --R.sup.5 (c-3); or --CH.sub.2 --CHOH--CH.sub.2 --O--R.sup.6 (c-4); have antiallergic properties. Compositions containing the same and methods of treating warm-blooded animals suffering from allergic diseases.

  公式##STR1##中的取代噻唑基和取代吡啶基衍生物，其药学上可接受的酸盐和立体化学异构体形式，其中--A.sup.1 .dbd.A.sup.2 --A.sup.3 .dbd.A.sup.4 --是具有--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--（a-1），--N.dbd.CH--CH.dbd.CH--（a-2），--CH.dbd.N--CH.dbd.CH--（a-3），--CH.dbd.CH--N.dbd.CH--（a-4），--CH.dbd.CH--CH.dbd.N--（a-5），--N.dbd.CH--N.dbd.CH--（a-6）或--CH.dbd.N--CH.dbd.N--（a-7）的分子式的二价基团；B代表NR.sup.1，CH.sub.2，O，S，SO或SO.sub.2，其中R.sup.1是氢或C.sub.1-4-烷基；R是具有分子式的基团；##STR2##其中D是C.sub.1-4烷二基；R.sup.2是C.sub.1-6烷基；n为0、1或2；L为氢；C.sub.1-12烷基；C.sub.3-6环烷基；C.sub.3-6烯基，可选择地取代芳基；C.sub.1-6烷基羰基；C.sub.1-6烷氧羰基；芳基羰基；芳基C.sub.1-6烷氧羰基；或具有分子式的基团--Alk--R.sup.3（c-1）；--Alk--Y--R.sup.4（c-2）；--Alk--Z.sup.1--C(.dbd.X)--Z.sup.2--R.sup.5（c-3）；或--CH.sub.2--CHOH--CH.sub.2--O--R.sup.6（c-4）；具有抗过敏性能。含有这些物质的组合物以及治疗患有过敏性疾病的温血动物的方法。
• Synthesis and QSAR studies on hypotensive 1-[3-(4-substituted phenylthio) propyl]-4-(substituted phenyl) piperazines
  作者：Anil K. Saxena、Jyoti Rao、Ruchika Chakrabarty、Mridula Saxena、R.C. Srimal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.072

  日期：2007.3

  A series of 1-[3-(4-substituted phenylthio) propyl]-4-(substituted phenyl) piperazines has been synthesized and evaluated for hypotensive activity. The QSAR studies indicate that resonance and hydrophobic parameters of the aryl substituents are important for hypotensive activity. The similar role of resonance parameter in describing the variance of 5-HT(2A) receptor binding affinities of these compounds

  合成了一系列1- [3-（4-取代的苯硫基）丙基] -4-（取代的苯基）哌嗪，并对其降压活性进行了评估。QSAR研究表明，芳基取代基的共振和疏水参数对降压活性很重要。共振参数在描述这些化合物的5-HT（2A）受体结合亲和力变化中的相似作用表明5-HT（2A）受体在介导标题化合物的降压作用中可能发挥作用。
• 5-HT7 receptor antagonists
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06239143B1

  公开（公告）日：2001-05-29

  The present invention relates to compounds having pharmacological activity toward the 5-HT7 receptor. Pharmaceutical compositions and methods for their use in the treatment of CNS disorders are described.

  本发明涉及具有对5-HT7受体的药理活性的化合物。描述了用于治疗中枢神经系统疾病的药物组合物和使用它们的方法。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00480
  作者：Li, Peng、Zhang, Qiang、Zheng, Hailin、Qiao, Yupu、Snyder, Gretchen L.、Martin, Terry、Yao, Wei、Zhang, Lei、Davis, Robert E.

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00480

  日期：——

  pyridopyrroloquinoxalinone derivatives with analgesic properties. The receptor binding profiles and analgesic properties of these tetracyclic compounds were studied. Systematic optimizations of this novel scaffold culminated in the discovery of the clinical candidate, (6bR,10aS)-8-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]-6b,7,8,9,10,10a-hexahydro-1H-pyrido[3′,4′:4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalin-2(3H)-one (compound 5, ITI-333)

  开发更有效且安全性更高的药物来管理和治疗多种形式的疼痛是医疗保健的关键要素。为此，我们设计并合成了一类具有镇痛特性的新型四环吡咯并喹喔啉酮衍生物。研究了这些四环化合物的受体结合特征和镇痛特性。对这种新型支架的系统优化最终发现了临床候选物 (6 bR ,10 aS )-8-[3-(4-氟苯氧基)丙基]-6 b ,7,8,9,10,10 a - hexaHydro-1 H -pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3- de ]quinoxalin-2(3 H )-one（化合物5 ，ITI-333），表现出有效的结合亲和力与血清素 5-HT 2A ( K i = 8.3 nM) 和 μ-阿片受体 (MOR， K i = 11 nM) 具有中等亲和力，对肾上腺素 α 1A ( K i = 28 nM) 和多巴胺 D 1 ( K i = 50) nM）受体。 ITI-333 充当