(6R,7R)-7-amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidinio)methyl]ceph-3-em-4-carboxylate monohydriodide | 111390-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidinio)methyl]ceph-3-em-4-carboxylate monohydriodide
• 英文别名: (6R,7R)-7-amino-3-(1-methyl-1-pyrrolidinio)methylceph-3-em-4-carboxylate monohydroiodide；(6R,7R)-7-amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidino)methyl]ceph-3-em-4-carboxylate hydroiodide；Pyrrolidinium, 1-[[(6R,7R)-7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-1-methyl-, iodide (1:1)；(6R,7R)-7-amino-3-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;iodide
• CAS: 111390-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃S*HI
• 分子量: 425.291
• InChiKey: CVMHNMCJLANAAH-WYUVZMMLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜；水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidinio)methyl]ceph-3-em-4-carboxylate monohydriodide 、 4-甲基-2-戊酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 7-[α-(2-Aminothiazol-4-yl)-α-(Z)-methoxyiminoacetamido]-3-[(1-methyl-1-pyrrolidinio) methyl]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin intermediates

  摘要：

  公式为##STR1##的稳定的、结晶的头孢菌素中间体，其中X为HI或HCl，Nu和Nu.sup..sym.是通过硫原子或环氮原子连接的某些含氮杂环，分别基本上不含.DELTA..sup.2异构体；上述化合物的制备过程和中间体；以及广谱头孢菌素抗生素的制备过程。

  公开号：

  US04714760A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-Trimethylsilyl 7-(Trimethylsilyl)amino-3-acetoxy methylceph-3-em-4-carboxylate 生成 (6R,7R)-7-amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidinio)methyl]ceph-3-em-4-carboxylate monohydriodide
  参考文献：
  名称：

  BRUNDIDGE, STEVEN P.;BRODFUEHRER, PAUL R.;SAPINO, CHET;SHIH, KUN M.;WALKE+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for producing cephalosporins
  申请人：ACS DOBFAR S.p.A.

  公开号：US20040002601A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A method for producing cephalosporins 7-substituted with an amino-thiazolylacetic group by reacting 7-ACA or its derivatives having the amino group and the carboxyl protected with reactive derivatives of amino-thiazolylacetic acid.

  通过将7-ACA或其具有氨基和羧基保护的衍生物与氨基噻唑乙酸的反应衍生物反应，制备带有氨基噻唑乙酸基团的头孢菌素7-取代物的方法。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEFEPIME INTERMEDIATE<br/>[FR] MÉTHODE PERFECTIONNÉE DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE CÉFÉPIME.
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2009004463A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention provides a process for the preparation of the compound of formula (I) wherein HX represents HI, HCl, H2SO4 and the like. The compound of formula (I) is an important intermediate in the preparation of Cefepime.

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（I），其中HX代表HI、HCl、H2SO4等。化合物的化学式（I）是头孢哌酮制备中的重要中间体。
• Improved Process For the Preparation of Cephalosporin Antibiotic Intermediate
  申请人：Senthilkumar Udayampalayam Palanisamy

  公开号：US20100261897A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a process for the production of cephalosporin antibiotic intermediate of formula (I). More particularly relates to the preparation of the compound of formula (I) using a solvent medium selected from the group consisting of decalin (decahydronapthalene), hexane, cyclohexene, tetralin, petroleum ether, wherein X represents HI, HCI, H2SO4 and the like. The compound of formula (I) is an important intermediate in the preparation of Cefepime.

  本发明涉及一种制备头孢菌素抗生素中间体的方法，其化学式为(I)。更具体地，涉及使用从脱氢萘基、己烷、环己烯、四氢萘、石油醚等组成的溶剂介质来制备化合物(I)，其中X代表HI、HCl、H2SO4等。化合物(I)是头孢哌酮制备过程中的重要中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE DIRECT PREPARATION OF CEFEPIME FOR INJECTABLE USE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DIRECTE DE CÉFÉPIME POUR UTILISATION PAR VOIE INJECTABLE
  申请人：CORDEN PHARMA LATINA S P A CON UNICO SOCIO

  公开号：WO2013114319A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention concerns a direct process, without the need to isolate any intermediate, for the preparation of Cefepime dihydrochloride monohydrate of sterile quality (for injective use) comprising a preliminary decolorization step in water of the compound of formula (II) in the presence of base or acid, an acylation step with MAEM in the presence of at least one solvent miscible in water, an extraction step in the presence of a solvent immiscible with water, a decolorization step of the rich water solution containing the dissolved product and, lastly, a crystallisation step of the product with acetone in the presence of hydrochloric acid.

  本发明涉及一种直接工艺，无需分离任何中间体，用于制备注射用的Cefepime双氯化物一水合物的无菌质量，包括以下步骤：在水中存在碱或酸的情况下，对式（II）化合物进行预处理脱色步骤；在至少一种可溶于水的溶剂存在下，使用MAEM进行酰化步骤；在与水不相溶的溶剂存在下进行萃取步骤；对含有溶解产品的富水溶液进行脱色步骤；最后，在盐酸存在下，使用丙酮结晶步骤对产品进行结晶。
• Process for preparing cephalosporin intermediates
  申请人：Bristol-Myers Squibb COmpany

  公开号：US05594131A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  The present invention provides a process for the preparation of stable, crystalline cephalosporin intermediates of the formula ##STR1## wherein X is HI, HCl or H.sub.2 SO.sub.4 which are substantially free of the .DELTA..sup.2 isomer, and which are convertible into broad-spectrum cephalosporin antibiotics.

  本发明提供了一种制备稳定、结晶的头孢菌素中间体的方法，其化学式为##STR1##其中X为HI、HCl或H.sub.2 SO.sub.4，基本上不含.DELTA..sup.2异构体，并可转化为广谱头孢菌素抗生素。