4,5-dihydro-3H,3'H-spiro[furan-2,1'-isobenzofuran] | 139697-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4,5-dihydro-3H,3'H-spiro[furan-2,1'-isobenzofuran]
• 英文别名: spiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxolane]
• CAS: 139697-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD11226942
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HDPSVHYMMCEOCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [IrH(2-acetylphenyl)(acetone)(PPh₃)2]SbF₆ 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5-dihydro-3H,3'H-spiro[furan-2,1'-isobenzofuran]
  参考文献：
  名称：

  氢化铱催化分子内炔烃加氢烷氧基化和加氢胺化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]氢化铱（III）被证明是空气稳定的活性催化剂，用于分子内加氢烷氧基化和内部炔烃与近亲核试剂的加氢胺化反应。当区域选择性成为一个问题时，环化反应遵循高度选择性的6-endo-dig区域化学。

  DOI：

  10.1021/ol052186i

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Double Hydroalkoxylation of Internal Alkynes
  作者：Kei Iio、Shusuke Sachimori、Tomomi Watanabe、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03368

  日期：2018.12.21

  double hydroalkoxylation of internal alkynes could be achieved using a Grubbs-type ruthenium carbene complex or its modified species to deliver a series of bridged- and spiroacetal derivatives in moderate to good yields. This study represents a new example of nonmetathetic reactions catalyzed by Grubbs-type ruthenium carbene complexes.

  内炔烃的分子内双加氢烷氧基化反应可以使用Grubbs型钌卡宾络合物或其修饰物以中等到良好的产率提供一系列桥缩和螺缩醛衍生物。这项研究代表了由Grubbs型钌卡宾配合物催化的非运动反应的新例子。
• Tellurium/lithium exchange reactions in the synthesis of spiroketals and 1,6-dioxygenated systems
  作者：Alcindo A. Dos Santos、Jefferson L. Princival、João V. Comasseto、Simone M.G. de Barros、José E. Brainer Neto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.178

  日期：2007.6

  O-dianions have been generated through concomitant acid/base and tellurium/lithium exchange reactions. The di-lithium salts were transmetallated with cerium chloride to the corresponding di-cerium salts and subsequently reacted with lactones and carboxylic acid anhydrides to yield the respective spiroketals. The di-lithium entities were also converted into the corresponding cyanocuprates that add in

  通过伴随的酸/碱和碲/锂交换反应生成了1,4-C，O-阴离子。用氯化铈将二锂盐金属转移成相应的二铈盐，然后与内酯和羧酸酐反应以产生相应的螺缩酮。二锂实体也被转化为相应的氰基丙酸酯，其将1，4-方式加成至2-环己烯-1-酮以形成1，6-二加氧化合物。
• Development of tethered dual catalysts: synergy between photo- and transition metal catalysts for enhanced catalysis
  作者：Danfeng Wang、Robert Malmberg、Indrek Pernik、Shyamal K. K. Prasad、Max Roemer、Koushik Venkatesan、Timothy W. Schmidt、Sinead T. Keaveney、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/d0sc02703k

  日期：——

  photocatalysis–transition metal catalysis strategies are extensively reported, the majority of systems feature two separate catalysts, limiting the potential for synergistic interactions between the catalytic centres. In this work we synthesised a series of tethered dual catalysts allowing us to investigate this underexplored area of dual catalysis. In particular, Ir(I) or Ir(III) complexes were tethered

  尽管广泛报道了双重光催化-过渡金属催化策略，但大多数系统具有两种独立的催化剂，从而限制了催化中心之间协同相互作用的潜力。在这项工作中，我们合成了一系列束缚的双重催化剂，使我们能够研究双重催化的这一未开发的领域。特别是Ir（I）或Ir（III））通过不同的束缚模式将络合物束缚到BODIPY光催化剂上。广泛的表征，包括瞬态吸收光谱法，循环伏安法和X射线吸收光谱法，表明催化剂之间存在协同相互作用。系链的双重催化剂相对于未系链的物种在促进光催化氧化和Ir催化的二氢烷氧基化方面更有效，这突出表明可以实现光催化和Ir催化的增加。这些催化剂的潜力通过新颖的顺序反应性以及通过外部刺激（热或光）控制的可切换反应性得到了进一步证明。
• Simple and reactive Ir(<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene complexes for alkyne activation
  作者：Mark R. D. Gatus、Indrek Pernik、Joshua A. Tompsett、Samantha C. Binding、Matthew B. Peterson、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/c9dt00313d

  日期：——

  Two simple unsymmetrical monometallic Ir(I) complexes with an N-heterocyclic carbene ligand and an analogous bimetallic Ir(I) complex were synthesised. These complexes were found to be extremely active catalysts for a range of C–X (X = N or O) and Si–N bond forming reactions involving alkyne and imine activation for dihydroalkoxylation, hydroamination and hydrosilylation reactions. These catalysts

  两个简单的不对称单金属的Ir（我用的N-杂环卡宾配体和）配合物的类似的双金属的Ir（我）络合物合成的。这些配合物被发现对于一系列C–X（X = N或O）和Si–N键形成反应（包括炔烃和亚胺活化）进行二氢烷氧基化，加氢胺化和氢化硅烷化反应具有极高的活性。这些催化剂的反应速率远远超过先前报道的其他Rh（I）和Ir（I）配合物。另外，配体设计的微小变化（苯基对异氰酸酯）基本上影响了催化剂的反应性和产物选择性。红外（我）带有均三甲苯基翼尖的配合物在二氢烷氧基化反应中提供了空前的区域选择性，并提供了由典型的2-苯并吡咯啉的氢化硅烷化方案生成N-甲硅烷基氨基烯烃的新动力学产物。我们的机理研究表明，这种转变是通过脱氢偶联机理进行的。
• Highly efficient Rh(i) and Ir(i) single and dual metal catalysed dihydroalkoxylation reactions of alkyne diols
  作者：Joanne Hui Hui Ho、Richard Hodgson、Jörg Wagler、Barbara Ann Messerle

  DOI：10.1039/b926773e

  日期：——

  A highly efficient rhodium(I) and iridium(I) catalysed dihydroalkoxylation reaction of alkyne diols is employed here for the synthesis of spiroketals and a fused bicyclic ketal. The two metal catalysts show differential selectivity and efficiency for either the cyclisation of the 5-exo or 6-endo-membered rings. For the first time, a dual metal (Rh and Ir) catalyst system is effectively utilised for

  炔二醇的高效铑（I）和铱（I）催化的二氢烷氧基化反应在此用于螺环酮和稠合的双环缩酮的合成。两个金属催化剂显示出对5-任环化差的选择性和效率外或6-内-元环。第一次，双重金属（铑 和 铱）催化剂体系可有效地用于形成5,6-螺酮，比单一金属催化剂更有效。与等效的单一催化剂相比，两种不同的金属产生了双重活化途径，从而增强了5元和6元环的闭合性。