3,3’,4,4’,5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-dodecafluoro-1,1’-binaphthalene | 910108-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3’,4,4’,5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-dodecafluoro-1,1’-binaphthalene
• 英文别名: 3,3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecafluoro-1,1'-binaphthyl；3,3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-Dodecafluoro-1,1'-binaphthyl；1,2,3,4,5,6-hexafluoro-8-(3,4,5,6,7,8-hexafluoronaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 910108-26-8
• 化学式: C₂₀H₂F₁₂
• 分子量: 470.217
• InChiKey: SAFYAXQQKRNHNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’,4,4’,5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-dodecafluoro-1,1’-binaphthalene 在 N-benzylcinchonidinium chloride 、 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)magnesium-bis(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2,2'-dihydroxy-3,3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecafluoro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的氟联萘衍生物的合成方法及其在手性单磷酸催化剂设计中的手性来源应用

  摘要：

  使用达到2,2'-二取代的联萘氟化衍生物的实用合成方法镁双（2,2,6,6- tetramethylpiperamide）的Mg（TMP）2 ]，从LiTMP（2当量）和MgBr制备2（1当量），可以接触到各种氟化联萘化合物。在F 10 BINOL衍生的手性单膦酸（R）-19中作为手性布朗斯台德酸催化剂评估了氟化联萘主链的效用。催化剂（R）-19在催化对映选择性亚氨基烯反应中表现出色，证明了氟化联萘骨架的潜力。手性27：464–475，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22429
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,4,5,6,7,8-hexafluoro-naphthalene 在 异丙基氯化镁 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到3,3’,4,4’,5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-dodecafluoro-1,1’-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的F12binaphthyl衍生物：锡烷，硼烷和（R）-F12BINOL。

  摘要：

  十二氟联萘的2,2'-二苯乙烯基衍生物被转化为新型的D2对称硼烷二聚体，可以被氧化为（+）-F12BINOL；使用（S）-乙酰氧基丙酰氯进行拆分得到对映体纯物质。

  DOI：

  10.1039/b605716k

文献信息

• Synthetic Method for 2,2'-Disubstituted Fluorinated Binaphthyl Derivatives and Application as Chiral Source in Design of Chiral Mono-Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Norie Momiyama、Hiroshi Okamoto、Masahiro Shimizu、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chir.22429

  日期：2015.8

  A practical synthetic method for 2,2'‐disubstituted fluorinated binaphthyl derivatives was achieved using magnesium bis(2,2,6,6‐tetramethylpiperamide) [Mg(TMP)2], prepared from LiTMP (2 equiv) and MgBr2 (1 equiv), which allows for access to a variety of fluorinated binaphthyl compounds. The utility of the fluorinated binaphthyl backbone was evaluated in F10BINOL derived chiral mono‐phosphoric acid

  使用达到2,2'-二取代的联萘氟化衍生物的实用合成方法镁双（2,2,6,6- tetramethylpiperamide）的Mg（TMP）2 ]，从LiTMP（2当量）和MgBr制备2（1当量），可以接触到各种氟化联萘化合物。在F 10 BINOL衍生的手性单膦酸（R）-19中作为手性布朗斯台德酸催化剂评估了氟化联萘主链的效用。催化剂（R）-19在催化对映选择性亚氨基烯反应中表现出色，证明了氟化联萘骨架的潜力。手性27：464–475，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• 2,2′-Disubstituted F₁₂binaphthyl derivatives: stannanes, boranes, and (R)-F₁₂BINOL
  作者：Darryl J. Morrison、Susanne D. Riegel、Warren E. Piers、Masood Parvez、Robert McDonald

  DOI：10.1039/b605716k

  日期：——

  2,2'-Distannyl derivatives of dodecafluorobinaphthalene are converted to a novel D2 symmetric borane dimer, which can be oxidized to (+)-F12BINOL; resolution using (S)-acetoxypropanoyl chloride affords enantiopure material.

  十二氟联萘的2,2'-二苯乙烯基衍生物被转化为新型的D2对称硼烷二聚体，可以被氧化为（+）-F12BINOL；使用（S）-乙酰氧基丙酰氯进行拆分得到对映体纯物质。