5-allyl-2',3'-isopropylidene-6,5'-O-anhydrouridine | 1160597-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-allyl-2',3'-isopropylidene-6,5'-O-anhydrouridine
• 英文别名: 5-allyl-2',3'-isopropylidene-O(6),5'-cyclouridine；(1R,10R,11R,15R)-13,13-dimethyl-6-prop-2-enyl-8,12,14,16-tetraoxa-2,4-diazatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadec-6-ene-3,5-dione
• CAS: 1160597-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₆
• 分子量: 322.318
• InChiKey: XPBWUYNQAIIYAM-VWMGYNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2',3'-isopropylidene-6,5'-O-anhydrouridine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到5-propyl-2',3'-isopropylidene-O(6),5'-cyclouridine
  参考文献：
  名称：

  的制备C5取代ø 6，5'- cyclouridine

  摘要：

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.077
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 5-Bromo-5'-O,6-cyclo-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以34%的产率得到5-allyl-2',3'-isopropylidene-6,5'-O-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  的制备C5取代ø 6，5'- cyclouridine

  摘要：

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.077

文献信息

• Preparation of C-5-substituted 6,5′-O-anhydrouridine by Sn–Pd transmetallation-coupling process and their use
  作者：Adam Mieczkowski、Jerome Blu、Vincent Roy、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.075

  日期：2009.11

  The palladium-catalyzed reaction of 5-tributylstannyluridine derivative (9) with a variety of aryl, vinyl halides provides an efficient method for the synthesis of the corresponding 5-substituted 6,5'-O-anhydrouridines. Additionally the 5-fluoro 6,5'-O-anhydrouridine (16) via fluoro-destannylation with Selectfluor is described. A dialkylphosphonate moiety was then introduced at C5 from the allyl derivative 10a under cross-metathesis conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of C5-substituted O6,5′-cyclouridine
  作者：Adam Mieczkowski、Pauline Peltier、Thomas Zevaco、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.077

  日期：2009.5

  The synthesis of hitherto unknown C5-substituted O6,5′-cyclouridines is described. The 2′,3′-isopropylidene-uridine was treated with N-halogenosuccinimides forming appropriate bridged 5-halogeno derivatives. Using lithiation method, bromine substituent at C5 position was exchanged into various alkyl and alkenyl derivatives.

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。