(2-(p-tolylethynyl)phenyl)methanol | 245122-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(p-tolylethynyl)phenyl)methanol
• 英文别名: [2-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]phenyl]methanol
• CAS: 245122-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: GXLLMFWXUMHTLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  397.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(p-tolylethynyl)phenyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以79%的产率得到2-[ 2 -(4-甲基苯基)乙炔基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Pyrylium Salts via Electrophilic Cyclization:  Applications for Novel 3-Arylisoquinoline Syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990810x
• 作为产物：
  描述：

  2-[ 2 -(4-甲基苯基)乙炔基]苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2-(p-tolylethynyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols: an access to dihydroisobenzofurans under transition-metal-free conditions

  摘要：

  一种高效的无过渡金属合成二氢异苯并呋喃衍生物的方法已被开发，该方法通过介导铯碳酸盐对芳香族炔醇进行分子内氢烷氧化反应。反应以区位选择性进行，专一生成5-exo-dig产物，并且仅观察到新生成双键的Z-异构体。该新方法具有反应条件温和、操作便捷和选择性满意的特点。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01159-5

文献信息

• Synthesis of dibenzocyclohepta[1,2-<i>a</i>]naphthalene derivatives from phenylacetaldehyde and alkynyl benzyl alcohols <i>via</i> sequential electrophilic addition and double Friedel–Crafts reactions
  作者：Archana K. Sahu、Ramanjaneyulu Unnava、Bipin K. Behera、Anil K. Saikia

  DOI：10.1039/d1ob00057h

  日期：——

  been developed for the synthesis of substituted 9H-dibenzo[3,4:6,7]-cyclohepta[1,2-a]naphthalenes from phenylacetaldehydes and ortho-alkynyl benzyl alcohols in the presence of a Lewis acid in moderate to good yields within a short reaction time. Interestingly, the reaction proceeds through a highly regioselective electrophilic addition followed by double Friedel–Crafts reaction to form uncommon dibenzo-fused

  已经开发了一种简单的方法，用于在路易斯酸存在下，由苯乙醛和邻炔基苄基醇合成取代的9 H-二苯并[3,4：6,7]-环庚[1,2- a ]萘。在较短的反应时间内中度到良好的收率。有趣的是，该反应是通过高度区域选择性的亲电加成反应进行的，然后进行两次Friedel-Crafts反应，形成不常见的二苯并稠合的七元碳环。
• Efficient Synthesis of Isothiochromene Derivatives by Pd-Catalyzed Hydrothiolation Reaction
  作者：Jie Feng、Meifang Lv、Guoping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201402611

  日期：2014.8

  An efficient method for the preparation of isothiochromene derivatives through the palladium-catalyzed intramolecular hydrothiolation reaction of halides and thiourea is reported. Two carbon–sulfur bonds are formed in this one-pot palladium-catalyzed cascade reaction. This new protocol is free from foul-smelling thiols and operates under mild conditions to give isothiochromene derivatives in excellent

  报道了一种通过钯催化卤化物和硫脲的分子内氢硫醇化反应制备异硫色烯衍生物的有效方法。在这种一锅钯催化的级联反应中形成了两个碳硫键。这种新方案不含恶臭的硫醇，在温和条件下运行，以优异的产率和出色的 6-endo-dig 选择性提供异硫色烯衍生物。
• Fused-Ring Formation by an Intramolecular “Cut-and-Sew” Reaction between Cyclobutanones and Alkynes
  作者：Lin Deng、Likun Jin、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201712487

  日期：2018.3.1

  alkynes to construct cyclohexenone‐fused rings is described herein. The challenge arises from the need for selective coupling at the more sterically hindered proximal position, and can be addressed by using an electron‐rich, but less bulky, phosphine ligand. The control experiment and 13C‐labelling study suggest that the reaction may start with cleavage of the less hindered distal C−C bond of cyclobutanones

  本文描述了在环丁酮和炔烃之间进行分子内“切割和缝合”催化转化以构建环己烯酮稠合环的过程。挑战来自在空间上受阻较大的近端位置进行选择性偶联的需求，可以通过使用富含电子但体积较小的膦配体来解决。对照实验和13 C标记研究表明，该反应可能始于裂解环丁烯酮受阻较少的远端C-C键，然后脱羰和CO重新插入以使Rh插入受阻较近的位置开始。
• Construction of Six-Membered Silacyclic Skeletons via Platinum-Catalyzed Tandem Hydrosilylation/Cyclization with Dihydrosilanes
  作者：Peng-Wei Long、Xing-Feng Bai、Fei Ye、Li Li、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Yu-Ming Cui、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800456

  日期：2018.8.6

  Catalytic silicon‐carbon or silicon‐heteroatom bond‐forming hydrosilylation has become increasingly important in synthetic chemistry, catalysis and organosilicon chemistry. Herein we report a platinum‐catalyzed one‐pot and tandem hydrosilylation/cyclization of OH‐containing alkynes with dihydrosilanes, allowing for facile synthesis of six‐membered organosilicon compounds, including silyloxycycles and

  在合成化学，催化和有机硅化学中，催化硅碳或硅杂原子键形成的氢化硅烷化作用变得越来越重要。本文中我们报道了含OH的炔烃与二氢硅烷的铂催化一锅法和串联氢化硅烷化/环化反应，可轻松合成六元有机硅化合物，包括甲硅烷基氧环和环状硅氧烷，且产率高且具有良好的立体选择性。
• Regioselective synthesis of phthalans via Cu(OTf)2-catalyzed 5-exo-dig intramolecular hydroalkoxylation of 2-(ethynyl)benzyl alcohols
  作者：Chandrasekaran Praveen、Chandran Iyyappan、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.030

  日期：2010.9

  efficient, regioselective Cu(OTf)2-catalyzed 5-exo-dig intramolecular hydroalkoxylation of 2-(ethynyl)benzyl alcohol, which provides a concise access to functionalized phthalan in high yields has been developed. A wide range of substrates possessing terminal, internal, and heteroaromatic alkynes can be efficiently transformed into the targeted phthalans. Substrates with primary, secondary, and tertiary benzyl

  一种高效，区域选择性的Cu（OTF）2催化的5-外型-挖2-（乙炔基）苄醇，它提供一个简明的访问以高收率官能phthalan的分子内hydroalkoxylation已经研制成功。具有末端，内部和杂芳族炔烃的多种底物可以有效地转化为目标邻苯二甲酸酯。具有伯，仲和叔苄醇的底物也进展良好，以高收率生产了相应的邻苯二甲酸酯。不论底物的性质如何，当区域选择性成为一个问题时，环化反应都遵循高度选择性的5- exo - dig区域化学。