Methyl (5-methyl-3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate | 88075-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (5-methyl-3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl 2-(5-methyl-3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate
• CAS: 88075-42-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: OGXZZLAGHBYOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (5-methyl-3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N,3‑dimethyl‑1‑oxo‑1,2,3,4‑tetrahydropyrrolo[1,2‑a]pyrazine‑8‑carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-8-羧酸及其酯和酰胺的合成、抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  基于(3-氧代哌嗪- 2-亚基)乙酸酯与2-溴-1,1-二乙氧基乙烷通过中间体1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-8-甲酸甲酯阶段完成，也作为单独的化合物被分离出来。一种将1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-8-羧酸直接转化为1-氧代-N- (烷基)芳基-1,2,3,4的方法-四氢吡咯并[1,2- a]吡嗪-8-甲酰胺通过前者在 DIPEA 和 HATU 存在下与脂肪族和芳香族胺相互作用而开发出来，产率为 31-78%。通过元素分析和多种光谱方法（1 H 和13 C NMR、HPLC/MS）以及 X 射线衍射分析，对所有合成的化合物进行了可靠的结构测定。对所有类型的合成化合物的生物学筛选表明它们具有中等的抗菌和抗真菌活性。与抗坏血酸 (97.3%) 相比，最活跃的羧酰胺的抗氧化效果水平在 59.3-74.5% 范围内。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03118-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 以64 %的产率得到Methyl (5-methyl-3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-8-羧酸及其酯和酰胺的合成、抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  基于(3-氧代哌嗪- 2-亚基)乙酸酯与2-溴-1,1-二乙氧基乙烷通过中间体1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-8-甲酸甲酯阶段完成，也作为单独的化合物被分离出来。一种将1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-8-羧酸直接转化为1-氧代-N- (烷基)芳基-1,2,3,4的方法-四氢吡咯并[1,2- a]吡嗪-8-甲酰胺通过前者在 DIPEA 和 HATU 存在下与脂肪族和芳香族胺相互作用而开发出来，产率为 31-78%。通过元素分析和多种光谱方法（1 H 和13 C NMR、HPLC/MS）以及 X 射线衍射分析，对所有合成的化合物进行了可靠的结构测定。对所有类型的合成化合物的生物学筛选表明它们具有中等的抗菌和抗真菌活性。与抗坏血酸 (97.3%) 相比，最活跃的羧酰胺的抗氧化效果水平在 59.3-74.5% 范围内。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03118-8

文献信息

• Synthesis of polyfunctionalized pyrido[1,2-a]pyrazines and pyrazino[1,2-a]quinolines via one-pot multicomponent reactions
  作者：Renata I. Eften’eva、Oleg V. Kushnir、Oleksandr S. Lyavinets、Ionel I. Mangalagiu、Myhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s00706-016-1836-1

  日期：2016.12

  straightforward, and general method for the synthesis of pyrido[1,2-a]pyrazine and pyrazino[1,2-a]quinoline derivatives via a one-pot three-component reaction between cyclic enamineones, aromatic aldehydes, and 1,3-dicarbonyl compound is reported. On our knowledge, this is the first reported one-pot multicomponent reaction for synthesis of pyrido[1,2-a]pyrazine and pyrazino[1,2-a]quinoline derivatives

  AbstractAn efficient, straightforward, and general method for the synthesis of pyrido[1,2-a]pyrazine and pyrazino[1,2-a]quinoline derivatives via a one-pot three-component reaction between cyclic enamineones, aromatic aldehydes, and 1,3-dicarbonyl compound is reported. On our knowledge, this is the first reported one-pot multicomponent reaction for synthesis of pyrido[1,2-a]pyrazine and pyrazino[1
• Synthesis of alkyl hexahydropyrazino-[1,2-c]pyrimidine-9-carboxylates
  作者：M. V. Vovk、O. V. Kushnir、N. V. Melˈnichenko、I. F. Tsymbal

  DOI：10.1007/s10593-011-0865-2

  日期：2011.11

  Cyclocondensation of 3-alkoxycarbonylmethylidenepiperazin-2-ones with alpha-chlorobenzyl isocyanates gave alkyl 8-aryl-1,6-dioxo-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-9-carboxylates. The use of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl isocyanates in an analogous cyclization gave 6-aryl-1,8-dioxo-6-trifluoromethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-9-carboxylates.
• Synthesis, antimicrobial and antioxidant activity of novel 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-carboxylic acids, esters, and amides thereof
  作者：Mariia B. Litvinchuk、Anton V. Bentya、Alina M. Grozav、Nina D. Yakovychuk、Alina O. Palamar、Lesya M. Saliyeva、Nataliia Yu. Slyvka、Svitlana V. Shishkina、Mykhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s00706-023-03118-8

  日期：2023.10

  A preparatively convenient and efficient method is proposed for the synthesis of novel 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-carboxylic acids, based on the reaction of (3-oxopiperazine-2-ylidene)ethanoates with 2-bromo-1,1-diethoxyethane and accomplished through the stage of intermediate methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-carboxylates, which were also isolated as individual

  基于(3-氧代哌嗪- 2-亚基)乙酸酯与2-溴-1,1-二乙氧基乙烷通过中间体1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-8-甲酸甲酯阶段完成，也作为单独的化合物被分离出来。一种将1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-8-羧酸直接转化为1-氧代-N- (烷基)芳基-1,2,3,4的方法-四氢吡咯并[1,2- a]吡嗪-8-甲酰胺通过前者在 DIPEA 和 HATU 存在下与脂肪族和芳香族胺相互作用而开发出来，产率为 31-78%。通过元素分析和多种光谱方法（1 H 和13 C NMR、HPLC/MS）以及 X 射线衍射分析，对所有合成的化合物进行了可靠的结构测定。对所有类型的合成化合物的生物学筛选表明它们具有中等的抗菌和抗真菌活性。与抗坏血酸 (97.3%) 相比，最活跃的羧酰胺的抗氧化效果水平在 59.3-74.5% 范围内。 图形概要