N-(2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(4-hydroxybut-1-ynyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: CSCGNNYTONUWCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide 在 一氯化碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到N-[2-(4-hydroxy-2-iodobutanoyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一氯化碘对氨基炔醇中α-碘酮的高度选择性方法

  摘要：

  摘要 从氨基炔醇与一氯化碘的反应中，已经开发出一种在温和条件下实现选择性和直接合成α-碘酮的方案。使用各种氨基炔醇与一氯化碘研究反应的范围，并选择性地获得相应的α-碘酮，而不会形成碘化和/或加成产物。 从氨基炔醇与一氯化碘的反应中，已经开发出一种在温和条件下实现选择性和直接合成α-碘酮的方案。使用各种氨基炔醇与一氯化碘研究反应的范围，并选择性地获得相应的α-碘酮，而不会形成碘化和/或加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590897
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Selective Nucleophilic Cyclization/Cross-Coupling of Two ortho-Alkynylanilines Bearing Differential N-Substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02180

文献信息

• Electronically modified amine substituted alkynols for regio-selective synthesis of dihydrofuran derivatives
  作者：Vijay V、Manjusha V. Karkhelikar、B. Sridhar、Nedaossadat Mirzadeh、Suresh Bhargava、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1039/c5ob02033f

  日期：——

  efficient and simple approach has been developed for the regio-selective synthesis of iodo-substituted dihydrofurans from amine substituted alkynols. The resulting iodo-substituted dihydrofurans have been further diversified by C–C couplings and C–N coupling reactions to afford a diverse range of substituted dihydrofuran derivatives.

  已经开发了一种有效和简单的方法，用于从胺取代的炔醇区域选择性地合成碘取代的二氢呋喃。所得的碘取代的二氢呋喃已通过C-C偶联和C-N偶联反应进一步多样化，从而提供了多种取代的二氢呋喃衍生物。
• Amide Oxygen-Assisted Palladium-Catalyzed Hydration of Alkynes
  作者：Zhenming Zhang、Lihuan Wu、Jianhua Liao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Jianxiao Li、Jiawei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01178

  日期：2015.8.7

  oxygen-assisted palladium-catalyzed hydration reaction of alkynes is realized to prepare a series of o-acylacetanilide derivatives with high yield, and single regioselectivity under mild reaction conditions. This transformation is simple, practical, and can be performed on a gram scale. Evaluation of the mechanism shows that the reaction should involve an oxypalladation process, and the 1,3-oxazine compound

  在此，实现了炔烃的酰胺氧辅助钯催化的水合反应，以高收率，在温和的反应条件下具有单区域选择性的方式制备了一系列邻酰基乙酰苯胺衍生物。此转换简单，实用，并且可以以克为单位执行。对该机理的评估表明，该反应应包括羰基缩合过程，并且已证明1,3-恶嗪化合物是关键中间体。