p-tolyl propyl sulfoxide | 21865-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl propyl sulfoxide
• 英文别名: (4-methyl)phenyl propyl sulfoxide；1-methyl-4-(propylsulfinyl)benzene；1-methyl-4-propylsulfinylbenzene
• CAS: 21865-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: PAKKXSULXNLYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl propyl sulfoxide 在 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 E_. coli methionine sulfoxide reductase A F₅₂L 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  开发用于对映选择性亚砜还原酶的定向进化的简单高通量测定法。

  摘要：

  我们报告了可以简化对映选择性亚砜还原酶的定向进化的高通量荧光检测的发展。作为模型，蛋氨酸亚砜还原酶A（MsrA）已得到发展，以扩大其有限的底物范围。所得的突变体MsrA可以高效分离一系列新的具有挑战性的外消旋亚砜，包括药学上相关的阿苯达唑亚砜。简便性和通量水平使该方法也适合将来筛选宏基因组文库，以发现具有类似反应性的新酶。

  DOI：

  10.1039/d0cc01660h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 potassium diazodicarboxylate 、 氯化铵 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-tolyl propyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Thermal racemization of allylic sulfoxides and interconversion of allylic sulfoxides and sulfenates. Mechanism and stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01020a021

文献信息

• Synthesis of 4-Aminotropones from [(Sulfinyl or Sulfonyl)methyl]-Substitutedp-Quinamines
  作者：M. Carmen Carreño、Montserrat Ortega-Guerra、María Ribagorda、M. Jesús Sanz-Cuesta

  DOI：10.1002/chem.200700940

  日期：2008.1.7

  evolution of which through a ring-expansion process, pushes off a methyl sulfinate anion or SO2. This efficient process fulfils the criteria of atom economy. The introduction of a proline substituent in the nitrogen of the starting p-quinamine allowed the synthesis of an enantiopure 4-aminotropone, the asymmetric Diels-Alder reactions of which with maleimide occurred in a highly endo and pi-facial

  通过用NaH简单处理4-氨基-4-[（对甲苯基亚磺酰基）甲基] -2,5-环己二酮（对苯二胺），已以优异的产率实现了4-氨基tropones的有效合成。该方法允许区域控制地获得由对苯二胺开始的3-甲基，5-甲基和3，5-二甲基取代的衍生物，所述对苯二胺在环己二烯酮部分和/或与硫官能连接的碳上具有适当的取代基。通过在MeOH中电化学氧化成醌亚胺单缩酮，然后向亚氨基基团中添加α-锂亚磺酰基碳负离子，可以很容易地从N-Boc对茴香胺（Boc =叔丁氧基羰基）中获得对喹啉胺。水解。亚砜的氧化产生了磺酰基取代的对苯二胺，其在碱性处理后表现出相似的行为。对喹胺55和双对喹胺56 将对二奎宁亚胺缩酮14加入衍生自二甲基砜的阴离子，也得到了4-氨基tropone。该机理涉及α-磺酰基碳负离子的初始形成，其在分子内攻击环己二烯酮，得到降冰片烯状烯醇酸酯中间体，其通过扩环过程的演化推导出亚磺酸甲酯或SO 2。
• Eaton’s reagent-mediated metal-free and efficient synthesis of NH-sulfoximines
  作者：Jianping Wang、Jian Zhang、Kun Miao、Hongying Yun、Hong C. Shen、Weili Zhao、Chungen Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.031

  日期：2017.1

  NH-sulfoximines can be prepared efficiently from corresponding sulfoxides in the presence of sodium azide and Eaton’s reagent. This metal-free and efficient methodology is applicable to a wide variety of functionalized sulfoxides to afford NH-sulfoximines in good to excellent yields with shorter reaction time than previously reported methods.

  在叠氮化钠和伊顿试剂的存在下，可以由相应的亚砜有效地制备NH-亚砜肟。这种无金属且高效的方法学适用于多种功能化亚砜，以比以往报道的方法更短的反应时间，以良好或优异的收率提供了NH-亚磺酰亚胺。
• Enzymatic kinetic resolution of chiral sulfoxides – an enantiocomplementary approach
  作者：Vladimír Nosek、Jiří Míšek

  DOI：10.1039/c9cc05470g

  日期：——

  A new enzymatic assay for the preparation of chiral sulfoxides that is enantiocomplementary to the known (S)-enantiomer-reducing activity of methionine sulfoxide reductase A (MsrA) is described. To this end, we have utilized the enzyme DMSO reductase (DmsABC), recently discovered by us being highly upregulated in stationary phase E. coli bacteria.

  描述了一种新的用于制备手性亚砜的酶促测定方法，该方法与甲硫氨酸亚砜还原酶A（MsrA）的已知的（S）-对映异构体还原活性是对映体互补的。为此，我们利用了DMSO还原酶（DmsABC），该酶最近被我们发现在固定相大肠杆菌中高度上调。
• Iron-Catalyzed Imidative Kinetic Resolution of Racemic Sulfoxides
  作者：Jun Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201303850

  日期：2014.1.20

  resolution of racemic sulfoxides requires either custom substrates or shows moderate enantioselectivity, leading to achiral coproducts (such as sulfones) as an intrinsic part of the process. A new strategy is demonstrated that allows the resolution of racemic sulfoxides through catalytic asymmetric nitrene‐transfer reactions. This approach gives rise to both optically active sulfoxides and highly enantioenriched

  外消旋亚砜的动力学拆分需要定制的底物或显示适度的对映选择性，从而导致非手性副产物（如砜）成为该过程的内在部分。展示了一种新策略，该策略可通过催化不对称腈转移反应拆分消旋亚砜。该方法同时产生了旋光活性亚砜和高度对映体富集的亚砜亚胺。通过使用手性铁催化剂和容易获得的碘丁烷试剂，在非常实际的反应条件下已经获得了高选择性因子。关于底物的范围，值得注意的是，外消旋亚砜的这种前所未有的酰亚胺化动力学拆分提供了以高度对映体富集的形式获得芳基烷基和二烷基亚砜基的方法。
• A mild and chemoselective CALB biocatalysed synthesis of sulfoxides exploiting the dual role of AcOEt as solvent and reagent
  作者：Silvia Anselmi、Siyu Liu、Seong-Heun Kim、Sarah M. Barry、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1039/d0ob01966f

  日期：——

  Sulfoxides have been synthesised from various sulfide substrates under mild conditions exploiting CALB biocatalyst in the presence of urea hydrogen peroxide and AcOEt which acts with the dual role of solvent and reagent.

  砜氧化物已经在温和条件下利用CALB生物催化剂从各种硫醚底物合成，利用尿素过氧化氢和乙酸乙酯作为溶剂和试剂具有双重作用。