5-nitro-2-(3-tolylamino)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-(3-tolylamino)benzoic acid
• 英文别名: 5-nitro-2-m-toluidino-benzoic acid；5-Nitro-2-m-toluidino-benzoesaeure；5-Nitro-2-m-tolylamino-benzoic acid；2-(3-methylanilino)-5-nitrobenzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: OSSMYPCKJASJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(3-tolylamino)benzoic acid 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-nitro-2-(m-tolylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在交叉 GT1-4 HCV NS5B 抑制剂的新型 6-氨基喹唑啉酮衍生物。

  摘要：

  慢性丙型肝炎病毒 (HCV) 感染是一个世界性的医学问题，可导致多种类型的肝病。由于 NS5B 聚合酶在病毒复制中的基本作用，它已成为开发抗 HCV 药物的一个非常有趣的靶标。在这里，我们报告了一系列新的 1-取代苯基-4(1H)-喹唑啉酮和 2-甲基-1-取代苯基-4(1H)-喹唑啉酮衍生物的合成，并评估了它们在 HCV 亚基因组复制子测定中对 HCV 的活性。生物学数据显示化合物 11a 在微摩尔浓度 (EC50 = 0.984 µM) 下显示出最高的抗 HCV GT1b 活性，其次是化合物 11b (EC50 = 1.38 µM)。化合物 11a 和 11b 均具有高选择性指数 (SI = CC50/EC50)，分别为 160.71 和 71.75，

  DOI：

  10.3390/v14122767
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-nitro-2-(3-tolylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dey; Doraiswami, Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 309,320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal Catalyst-Free Amination of 2-chloro-5-nitrobenzoic Acid in Superheated Water
  作者：Cong Lan、Zhi-Ning Xia、Zheng-Hua Li、Rong-Hui Liang

  DOI：10.3184/174751912x13524831206251

  日期：2012.12

  A series of N-arylanthranilic acid derivatives were synthesised by amination of 2-chloro-5-nitrobenzoic acid with various arylamine in superheated water with potassium carbonate as base. Good yields were achieved within 2-3 h at 150-190 °C. The results indicated that this metal catalyst-free method is a simple, environmentally-friendly and efficient synthesis of N-phenylanthranilic acid derivatives. Furthermore, it will work with an alkylamine and phenol.

  以碳酸钾为碱，在过热水中将 2-氯-5-硝基苯甲酸与各种芳基胺胺化，合成了一系列 N-芳基氨基苯甲酸衍生物。在 150-190 °C 的条件下，2-3 小时内即可获得良好的产率。结果表明，这种无金属催化剂的方法是一种简单、环保和高效的 N-苯基anthranilic 酸衍生物合成方法。此外，该方法还可用于烷基胺和苯酚。
• Dey; Doraiswami, Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 309,320
  作者：Dey、Doraiswami

  DOI：——

  日期：——
• Novel 6-Aminoquinazolinone Derivatives as Potential Cross GT1-4 HCV NS5B Inhibitors
  作者：Tamer Nasr、Ahmed M. Aboshanab、George Mpekoulis、Antonios Drakopoulos、Niki Vassilaki、Grigoris Zoidis、Khaled A. M. Abouzid、Wafaa Zaghary

  DOI：10.3390/v14122767

  日期：——

  Chronic hepatitis C virus (HCV) infections are a worldwide medical problem responsible for diverse types of liver diseases. The NS5B polymerase enzyme has become a very interesting target for the development of anti-HCV drugs owing to its fundamental role in viral replication. Here we report the synthesis of a novel series of 1-substituted phenyl-4(1H)-quinazolinone and 2-methyl-1-substituted phen

  慢性丙型肝炎病毒 (HCV) 感染是一个世界性的医学问题，可导致多种类型的肝病。由于 NS5B 聚合酶在病毒复制中的基本作用，它已成为开发抗 HCV 药物的一个非常有趣的靶标。在这里，我们报告了一系列新的 1-取代苯基-4(1H)-喹唑啉酮和 2-甲基-1-取代苯基-4(1H)-喹唑啉酮衍生物的合成，并评估了它们在 HCV 亚基因组复制子测定中对 HCV 的活性。生物学数据显示化合物 11a 在微摩尔浓度 (EC50 = 0.984 µM) 下显示出最高的抗 HCV GT1b 活性，其次是化合物 11b (EC50 = 1.38 µM)。化合物 11a 和 11b 均具有高选择性指数 (SI = CC50/EC50)，分别为 160.71 和 71.75，