2-(2-碘苯基)乙炔基三甲基硅烷 | 137648-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-碘苯基)乙炔基三甲基硅烷
• 英文名称: 1-iodo-2-ethynylbenzene
• 英文别名: ((2-iodophenyl)ethynyl)trimethylsilane；1-iodo-2-(trimethylsilylethynyl)benzene；o-iodo(trimethylsilylethynyl)benzene；(2-(2-iodophenyl)ethynyl)trimethylsilane；Silane, [(2-iodophenyl)ethynyl]trimethyl-；2-(2-iodophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 137648-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ISi
• 分子量: 300.214
• InChiKey: QMOJGDRNRXFWQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙炔基三甲基硅烷 在 钯 四丁基氟化铵 作用下， 生成 2-乙炔基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过添加甲醇盐引发的2-（6-取代-3-己烯-1,5-二炔基）苄腈的双阴离子环芳构化。

  摘要：

  [反应：请参见文本]用5当量的甲醇钠在回流的甲醇中处理2-（（3Z）-十一碳烯-1,5-二炔基）苄腈16小时，制得1-戊基-6-甲氧基菲啶，产率为12％，1 -戊基-6-菲啶酮的产率为6％，2-（2-戊基-6-甲氧基苯基）苄腈的产率为4％。在相同的反应条件下，其他几种苄腈的甲醇分解得到相似的结果。获得了菲啶和联苯衍生物作为主要产物。提出了一种新的烯二炔环芳化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol990137y
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-3,3-diethyltriazene 在 碘甲烷 作用下， 以96%的产率得到2-(2-碘苯基)乙炔基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  需要炔烃才能创造世界——脱氢苯并环烯合成新方法

  摘要：

  脱氢苯甲环烯 (DBA) 组装的最新进展是本报告的主题。使用原位生成的炔中间体，可以使用 Pd 催化的炔基化方法轻松构建新型 α,ω-聚炔。随后通过分子内和分子间 Cu 介导的反应进行的环化可以提供各种各样的 DBA，包括迄今为止无法获得的拓扑结构、具有前所未有数量的炔键的系统、具有衍生芳环的结构和不寻常的有机金属物种。

  DOI：

  10.1055/s-1998-5736

文献信息

• A Versatile Route to 3-Benzoheteroepines Containing Group 15 and 16 Heavier Elements Involving Several Novel Ring Systems, and Their Thermal Stabilities
  作者：Shuji Yasuike、Tsutomu Kiharada、Takashi Tsuchiya、Jyoji Kurita

  DOI：10.1248/cpb.51.1283

  日期：——

  The C-unsubstituted 3-benzoheteroepines (2a-g) containing group 15 (P, As, Sb, and Bi) and group 16 (S, Se, and Te) heavier elements were prepared by the reaction of the corresponding metal reagents with (Z,Z)-o-bis(beta-lithiovinyl)benzene (5) which was derived in two steps from a common o-phthalaldehyde (3). The heteroepines (2) thus obtained were thermally labile towards heteroatom extrusion, and

  通过使相应的金属试剂与（）进行反应，制得含有15组（P，As，Sb和Bi）和16组（S，Se和Te）较重元素的C-未取代的3-苯并杂庚烷（2a-g）。 Z，Z）-邻-双（β-硫代乙烯基）苯（5）分两步衍生自常见的邻苯二甲醛（3）。如此获得的异戊二烯（2）对杂原子挤出具有热稳定性，并且根据（1）H-NMR谱分析估计，它们的加热半衰期表明，3-苯并杂庚烷（2）的稳定性远不及相应的1-苯并杂庚烷（1）。含Sb，Bi和Te的2,4-双（三甲基甲硅烷基）-3-苯并杂庚烷（17）也是由邻二碘苯（9）分6个步骤制备的，发现比相应的C-未取代的杂庚烷更稳定（2）。
• Double Transfer of Chirality in Organocopper-Mediated bis(Alkylating) Cycloisomerization of Enediynes
  作者：Damien Campolo、Tanzeel Arif、Cyril Borie、Dominique Mouysset、Nicolas Vanthuyne、Jean-Valère Naubron、Michèle P. Bertrand、Malek Nechab

  DOI：10.1002/anie.201310530

  日期：2014.3.17

  An original synthesis of chiral benzofulvenes triggered by organocopper reagents is reported. These enantiopure products are available through a highly chemo‐, regio‐, diastereo‐, and enantioselective bis(alkylating) cycloisomerization process. A double chirality transfer (central‐to‐axial‐to‐central) is observed.

  据报道，由有机铜试剂引发的手性苯并富勒烯的原始合成。这些对映纯产品可通过高度化学，区域，非对映和对映选择性的双（烷基化）环异构化工艺获得。观察到双手性转移（从中心到轴向到中心）。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Tetraphenylenes: Consecutive Inter- and Intramolecular Cycloadditions of Two Triynes
  作者：Takanori Shibata、Tatsuya Chiba、Hiroyuki Hirashima、Yasunori Ueno、Kohei Endo

  DOI：10.1002/anie.200903715

  日期：2009.10.12

  Triynes having a phenylene‐bridged 1,5‐diyne moiety were transformed into substituted tetraphenylenes by the title sequence. A cationic Rh–ligand species catalyzed this highly enantioselective reaction. This protocol is a new and easy approach to the construction of the tetraphenylene skeleton and enables an efficient asymmetric synthesis (see scheme; R=H; Z=NTs, C(CO2Me)2, O).

  具有亚苯基桥接的1,5-二炔部分的三炔通过标题序列转化为取代的四亚苯基。阳离子Rh-配体物种催化了这种高度对映选择性的反应。该协议是一种构造四亚苯基骨架的新方法，可轻松实现高效的不对称合成（请参见方案； R = H； Z = NTs，C（CO 2 Me）2，O）。
• Triflic Acid Mediated Cascade Cyclization of Aryldiynes for the Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]chromenes: Application to Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Hua Jiang、Giovanni Ferrara、Xuan Zhang、Kazuaki Oniwa、Ashraful Islam、Liyuan Han、Ying-Ji Sun、Ming Bao、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1002/chem.201405860

  日期：2015.3.2

  A new triflic acid (TfOH)‐mediated cascade cyclization of ortho‐anisole‐substituted aryldiynes is described for the construction of indeno[1,2‐c]chromenes. The cascade cyclization proceeds through an unusual TfOH‐induced alkyne‐alkyne cyclization followed by nucleophilic attack of the methoxy group on the benzylidene cation, which is completely different to the cyclization of ortho‐aniline‐ or ort

  描述了一种新的由三氟甲磺酸（TfOH）介导的邻苯甲醚取代的芳基二炔的级联环化反应，用于构建茚并[1,2- c ]苯二酮。级联环化是通过不寻常的TfOH诱导的炔烃-炔烃环化进行的，随后甲氧基对苄叉基阳离子的亲核攻击，这与邻苯胺或邻苯硫基苯甲醚取代的芳基二炔的环化完全不同。合成了以茚并[1,2- c ]亚甲基骨架为供体和π-连接基的一类新型有机染料。这些化合物在染料敏化太阳能电池（DSC）中表现出很高的光伏性能。
• Catalytic Generation of Arynes and Trapping by Nucleophilic Addition and Iodination
  作者：Toshiyuki Hamura、Yu Chuda、Yuya Nakatsuji、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201108415

  日期：2012.4.2

  A fair exchange: In the title reaction, alkynyllithium serves as an initiator for benzyne generation through an iodine–lithium exchange (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). When performed in the presence of stoichiometric amounts of a nucleophile, the generated benzyne undergoes attack by lithio nucleophiles to generate aryllithium, which is then iodinated by iodoalkyne to give the iodoarenes

  公平交换：在标题反应中，炔基锂通过碘-锂交换充当苯生成炔的引发剂（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。当在化学计算量的亲核试剂存在下进行时，生成的苯炔会受到硫代亲核试剂的攻击而生成芳基锂，然后由碘炔烃将其碘化，得到碘代芳烃1。