1-fluorotriphenylene | 438-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-fluorotriphenylene
• CAS: 438-44-8
• 化学式: C₁₈H₁₁F
• 分子量: 246.284
• InChiKey: LNJBUHXDLHSUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-联苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-fluorotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  光环脱氢氟化

  摘要：

  Mallory型光环化涉及一系列的对苯二酚，邻-三联苯和相关衍生物的光反应，这些反应通过二氢菲中间体进行分子内环化。在典型的Mallory光环化反应中，通常需要氧化剂才能产生最终的含菲产品。在这里描述的研究中，适当的氟化苯乙烯和邻-叔苯基会闭环并消除HF。该光环脱氢氟化（PCDHF）反应对于生产范围广泛的具有菲（或菲的杂环类似物）亚结构的选择性氟化多核芳香烃非常有用。这些氟化产品在材料科学的各个方面都引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201502473

文献信息

• Two-in-One Strategy for the Pd(II)-Catalyzed Tandem C–H Arylation/Decarboxylative Annulation Involved with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Tao Hu、Kai Xu、Zenghui Ye、Kai Zhu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02429

  日期：2019.9.20

  We report here a two-in-one strategy for the Pd(II)-catalyzed tandem C–H arylation/decarboxylative annulation between readily available cyclic diaryliodonium salts and benzoic acids. The carboxylic acid functionality can be used as both a directing group for the ortho-C–H arylation and the reactive group for the tandem decarboxylative annulation. By a step-economical double cross-coupling annulation

  我们在这里报告了一种二合一策略，用于在易于获得的环状二芳基碘鎓盐和苯甲酸之间进行Pd（II）催化的串联CH芳基化/脱羧环化反应。羧酸官能团既可以用作邻-C-H芳基化的直接基团，也可以用作串联脱羧环化的反应基团。通过分步经济的双交叉耦合环化程序，可以有效地构建特权的三亚苯基骨架，这在材料化学中具有潜在的应用。
• Synthesis of Triphenylenes Starting from 2-Iodobiphenyls and Iodobenzenes via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation and Double C–C Bond Formation
  作者：Shulei Pan、Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02071

  日期：2016.10.21

  A novel and facile approach for the synthesis of triphenylenes has been developed via palladium-catalyzed coupling of 2-iodobiphenyls and iodobenzenes. The reaction involves dual palladium-catalyzed C–H activations and double palladium-catalyzed C–C bond formations. A range of unsymmetrically functionalized triphenylenes can be synthesized with the reaction. The approach features readily available

  通过钯催化的2-碘代联苯和碘代苯的偶联，已经开发出一种新颖且简便的合成三亚苯基的方法。该反应涉及双重钯催化的C–H活化和双重钯催化的C–C键的形成。可以通过该反应合成一系列不对称官能化的亚苯撑。该方法的特点是容易获得的起始原料，高原子经济性和台阶经济性，以及获得各种不对称官能化的亚苯撑的途径。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes via Sequential C–H Activation and Decarboxylation
  作者：Yuzhong Yang、Bang Zhou、Xiaoming Zhu、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02310

  日期：2018.9.7

  A novel tandem intermolecular decarboxylative coupling reaction of o-bromobenzoic acids and aryl iodides has been developed. The method affords a range of unsymmetrically triphenylenes and displays unique regioselectivity and broad substrate scope. Mechanistically, palladium/norbornene-catalyzed C–H activation and subsequent double decarboxylative coupling reactions were involved. Moreover, the triphenylenes

  已开发出一种新颖的邻溴代苯甲酸与芳基碘化物的串联分子间脱羧偶联反应。该方法提供了一系列不对称的亚苯并显示出独特的区域选择性和广泛的底物范围。从机理上讲，涉及钯/降冰片烯催化的CH活化和随后的双脱羧偶联反应。此外，三苯撑也可以在无降冰片烯条件下由2-碘代联苯和邻溴苯甲酸合成。
• Synthesis of triphenylene derivatives by Pd-catalyzed Suzuki coupling/intramolecular C H activation between arylboronic acids and dibromobiphenyls
  作者：Jingxuan Tu、Gaoqiang Li、Xiaoqian Zhao、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.052

  日期：2019.1

  An efficient and regioselective synthesis of functionalized triphenylenes via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling and subsequent intramolecular CH activation between arylboronic acids and dibromobiphenyls was developed. This methodology showed excellent atomic economy and regiospecificity as well as synthetic feasibility of unsymmetrical triphenylenes.

  通过钯催化的Suzuki-Miyaura偶联以及随后在芳基硼酸和二溴代二苯之间的分子内C H活化，开发了一种高效且区域选择性的功能化联苯撑合成方法。该方法显示出出色的原子经济性和区域特异性，以及不对称三亚苯基的合成可行性。
• Decarbonylative/decarboxylative [4 + 2] annulation of phthalic anhydrides and cyclic iodoniums towards triphenylenes
  作者：Lingyu Huang、Rongrong Xie、Chaoying Wen、Yanyan Yang、Yiwen Wang、Shiyan Ren、Bin Huang、Shiqing Li

  DOI：10.1039/d2ob00500j

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarbonylative/decarboxylative annulation of phthalic anhydrides with cyclic diaryliodonium salts to synthesize triphenylenes has been developed.

  已经开发出了一种使用钯催化的脱羰基/脱羧基环化反应，将邻苯二甲酸酐与环状二芳基碘鎓盐反应，合成三苯基烯。