α-Phenoxyzimtsaeure | 58954-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Phenoxyzimtsaeure
• 英文别名: (Z)-2-phenoxy-3-phenylacrylic acid；α-phenoxy-trans-cinnamic acid；α-Phenoxy-trans-zimtsaeure；Alpha-phenoxycinnamic acid, (Z)-；(Z)-2-phenoxy-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 58954-64-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: PTOUKUHRSZKAQU-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  398.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Phenoxyzimtsaeure 在 C₆₃H₇₈IrNOP 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(RS)-2-phenoxy-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  手性螺铱/膦基-恶唑啉配合物催化α-芳氧基和α-烷氧基α,β-不饱和羧酸的对映选择性氢化

  摘要：

  开发了铱催化的α-芳氧基和α-烷氧基取代的α，β-不饱和羧酸的高度对映选择性氢化。通过使用手性螺环膦基-恶唑啉配体，氢化反应顺利进行，在温和的条件下产生了具有极高对映选择性（ee 高达 99.8%）和反应性（TON 高达 10,000）的各种 α-芳氧基和 α-烷氧基取代的羧酸. α-苄氧基取代的α，β-不饱和酸的氢化为经过简单脱保护后合成手性α-羟基酸提供了一种有效的替代方法。基于不饱和酸与铱金属中心的配位模型，提出了一种涉及 Ir(I) 和 Ir(III) 之间催化循环的机制。催化循环的合理性，以烯烃二氢化物配合物为关键中间体，得到了氘标记研究的支持。催化剂单晶的 X 射线衍射分析表明，由螺环膦基-恶唑啉配体产生的刚性和空间位阻手性环境是使催化剂获得优异手性辨别力的重要因素。根据催化剂结构和产物构型提出了手性诱导模型。

  DOI：

  10.1021/ja909810k
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸甲酯 、 苯甲醛 生成 α-Phenoxyzimtsaeure
  参考文献：
  名称：

  �ber Kondensationen von aromatischen Aldehyden mit Glykols�urederivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00898758

文献信息

• APPLICATION OF THE IRIDIUM COMPLEX IN ASYMMETRIC CATALYTIC HYDROGENATION FOR UNSATURATED CARBOXYLIC ACID
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2275398A1

  公开（公告）日：2011-01-19

  The present invention relates to a preparation method of carboxylic acids with optical activity, particularly, publishes that very useful chiral carboxylic acids can be obtained by the asymmetric catalytic hydrogenation of tri-substituted α,β-unsaturated carboxylic acids, with the complexes of the chiral phosphor nitrogen ligands and iridium used as the catalysts which show high activity and enantioselectivity (up to 99.8% ee), thus provides a more efficient method with higher enantioselectivity for asymmetric catalytic hydrogenation of chiral carboxylic acid-like compounds, and has important application value to asymmetric hydrogenation of chiral carboxylic acids.

  本发明涉及一种具有光学活性的羧酸的制备方法，特别是发表了通过三取代α，β-不饱和羧酸的不对称催化加氢可以得到非常有用的手性羧酸，手性磷氮配体和铱的配合物作为催化剂，显示出很高的活性和对映选择性（高达99.8% ee），从而为手性羧酸类化合物的不对称催化加氢提供了一种更高效、对映选择性更高的方法，对手性羧酸的不对称加氢具有重要的应用价值。
• Pd-Catalyzed Regioselective Decarboxylative/C–H α-Alkoxyalkenylation of Heterocycles Using α-Carboxyvinylethers
  作者：Jean-Baptiste E. Y. Rouchet、Mahmoud Hachem、Cédric Schneider、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/acscatal.7b01330

  日期：2017.8.4

  A direct introduction of vinyl ethers into C-H bond of heterocycles is reported. For this purpose, decarboxylative direct C-H cross-coupling of 1,3-diazoles with alpha-carboxyvinyl ethers as coupling partners was achieved under Pd(0)/Cu(I) cooperative catalysis to produce various alpha-heteroarylated vinylethers. This methodology was applied to the innovative production of heteroarylated enolizable ketones and naturally occurring bis-oxa(thia)zoles.
• Stoermer; Voht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 409, p. 42
  作者：Stoermer、Voht

  DOI：——

  日期：——
• α-Aryloxy and α-Aryl Thiol Cinnamic Acids
  作者：Domenick Papa、Erwin Schwenk

  DOI：10.1021/ja01204a025

  日期：1947.12
• Basic derivatives of substituted cinnamic acids and methods of preparing same
  申请人：OLIN MATHIESON

  公开号：US02677697A1

  公开（公告）日：1954-05-04

表征谱图