2-bromo-1-(2-chlorophenyl)ethylene | 59503-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-chlorophenyl)ethylene
• 英文别名: 1-(2-bromovinyl)-2-chlorobenzene；1-[2-Bromovinyl]-2-chlorobenzene；1-(2-bromoethenyl)-2-chlorobenzene
• CAS: 59503-00-3
• 化学式: C₈H₆BrCl
• 分子量: 217.493
• InChiKey: GPCNKFPFMMMJBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-chlorophenyl)ethylene 在 L-脯氨酸 、 potassium iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到2-iodo-1-(2-chlorophenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  一种碘代烯烃的立体专一性制备方法

  摘要：

  本发明属于精细化工领域，涉及医药化工中间体及相关化学技术，具体地说是一种烯烃上溴的碘代制备碘代烯烃的方法。其特征在于：以溴代烯烃为原料，以铜的氧化物或铜盐作催化剂，并使用L‑脯氨酸等双齿配体，在有机溶剂中通过烯烃上溴的碘代反应制备碘代烯烃。本发明主要是提供一种新的碘代烯烃的制备方法，该方法具有反应条件温和、官能团兼容性好、底物范围广、环境友好等优点。

  公开号：

  CN104829419B
• 作为产物：
  描述：

  邻氯肉桂酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(2-chlorophenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  钴催化 1,3-烯炔与 HBpin 选择性硼氢化反应生成 1,3-二烯基硼酸酯

  摘要：

  公开了一种有效的钴催化的1,3-烯炔与HBpin选择性硼氢化反应生成1,3-二烯基硼酸酯。使用市售的 Co(acac) 2和 dppf 催化体系，硼氢化反应进展顺利，以中等到高产率提供各种 1,3-二烯基硼酸酯。该方案具有廉价的贱金属催化系统、广泛的底物范围、优异的选择性、易于克级制备和良好的官能团耐受性，并提供了合成有价值的 1,3-二烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00899

文献信息

• Stereo- and Enantioselective Benzylic C–H Alkenylation via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Xiaokai Cheng、Tongtong Li、Yuting Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02851

  日期：2021.9.3

  molecules undergo this cross-coupling reaction smoothly to afford chiral allylic compounds in up to 93% ee and >20/1 E/Z ratio under mild reaction conditions with good functional group tolerance. A triplet-energy-transfer-inhibiting strategy is developed for the stereoselective synthesis of alkenes under visible-light photocatalysis. The coordination pattern of nickel with chiral bis-imidazoline ligand has

  报道了通过光氧化还原/镍催化的立体和对映选择性苄基 C-H 烯基化。容易获得的烷基苯和烯基溴化物，包括复杂的分子，在温和的反应条件下顺利地进行这种交叉偶联反应，以提供高达 93% ee 和 >20/1 E / Z比的手性烯丙基化合物，具有良好的官能团耐受性。开发了一种三重态能量转移抑制策略，用于在可见光光催化下立体选择性合成烯烃。基于非线性效应实验和 X 射线衍射，阐明了镍与手性双咪唑啉配体的配位模式。
• Synthesis of 9-Fluorenylidenes via Pd-Catalyzed C–H Vinylation with Vinyl Bromides
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02722

  日期：2021.10.15

  A facile and efficient approach for the synthesis of 9-fluorenylidenes has been developed via the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodobiphenyls and vinyl bromides. The reaction involves the C–H activation of 2-iodobiphenyls and dual C–C bond formations. A range of 9-fluorenylidene derivatives, including diphenyldibenzofulvenes, can be synthesized with the reaction.

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。
• 一种二芳基硫化物的合成方法
  申请人：龚小倩

  公开号：CN106220538A

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明涉及一种下式(III)所示二芳基硫化物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，在反应溶剂中，于催化剂、有机配体、碱和助剂存在下，下式(I)化合物和式(II)化合物发生反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基或卤素；X为卤素。该方法通过对反应物料的合适选择，以及通过特定催化剂、碱、配体和助剂的综合协同和促进，从而可以高产率得到目的产物，为该类化合物的合成提供了全新的方法，在有机合成领域具有良好的应用前景和科研价值。
• Stereodivergent Synthesis of Both <i>Z</i>- and <i>E</i>-Alkenes by Photoinduced, Ni-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Alkenylation
  作者：Jitao Xu、Zhilong Li、Yumin Xu、Xiaomin Shu、Haohua Huo

  DOI：10.1021/acscatal.1c04314

  日期：2021.11.5

  The enantio- and stereoselective synthesis of stereodefined alkenes, especially the functionalized Z-isomer with an allylic stereogenic center, remains a great challenge. We herein report an enantioselective benzylic C(sp3)–H alkenylation of simple alkylarenes with vinyl bromides via photoinduced nickel catalysis, which allows for the stereodivergent synthesis of both enantioenriched Z- and E-alkenes

  立体定义烯烃的对映选择性和立体选择性合成，尤其是具有烯丙基立体中心的功能化Z异构体，仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了通过光诱导镍催化对简单烷基芳烃与乙烯基溴的对映选择性苄基 C(sp 3 )-H 烯基化，这允许对映体富集的Z - 和E -烯烃的立体发散合成，这些烯烃带有芳基取代的烯丙基叔立体中心。有趣的是，可调Z / E-选择性是通过光催化剂反阴离子的明智选择通过能量转移催化实现的。这种通用策略具有简单的起始材料、温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的Z - 和E -选择性以及高对映选择性。此外，形式上的不对称苄基 C(sp 3 )–H 烷基化也可以通过一锅烯基化/还原序列实现，为解决 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 中臭名昭著的立体化学控制提供了补充策略) 债券建设。
• Dual Fe/Pd‐Catalyzed Reductive Cross‐Coupling: Constructing <i>gem</i> ‐Difluoroallylenes with Alkenyl Bromides and Bromodifluoromethanes
  作者：Tao Li、Yuhang Luo、Zefeng Wu、Tiebo Xiao、Yubo Jiang、Guiping Qin

  DOI：10.1002/ejoc.202101252

  日期：2021.12.28

  An unprecedented iron/palladium-catalyzed reductive cross-coupling of alkenyl bromides and bromodifluoromethanes with manganese as the reductant has been disclosed. A variety of functional groups was well tolerated, providing various substituted gem-difluoroallylenes in moderate to good yields. The preliminary mechanism studies ruled out the radical pathway for this new reaction.

  已经公开了一种前所未有的铁/钯催化的烯基溴和溴二氟甲烷与锰作为还原剂的还原交叉偶联。各种官能团具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供各种取代的偕二氟亚丙基。初步机制研究排除了这种新反应的自由基途径。