2-溴-9-(2-乙基己基)-9H-咔唑 | 856422-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-9-(2-乙基己基)-9H-咔唑
• 英文名称: 2-bromo-9-(2-ethylhexyl)carbazole
• 英文别名: 2-bromo-9-(2-ethylhexyl)-9H-carbazole
• CAS: 856422-39-4
• 化学式: C₂₀H₂₄BrN
• 分子量: 358.321
• InChiKey: KUHJVARVXWNMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-9-(2-乙基己基)-9H-咔唑 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到9-(2-ethylhexyl)carbazol-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Intramolecular Charge Transfer Emission from Deep Blue to Green in Ambipolar Systems Based on Dibenzothiophene S,S-Dioxide by Manipulation of Conjugation and Strength of the Electron Donor Units

  摘要：

  The efficient synthesis and photophysical propel ties of a series of ambipolar donor acceptor donor Systems is described where the acceptor is dibenzothrophene S,S-dioxide and the donor is fluorene, carbazole or arylamine The systems exhibit intramolecular charge transfer (ICT) states (available ICT character strengths)}editing to fluorescence emission ranging from deep blue to green with model ate to high photoluminescence quantum yields The emission properties can be effectively tuned by systematically changing die position of substitution on both donor and acceptor units (which affects the extent of conjugation) and the redox potentials of the donor units The results are supported by cyclic voltammetric data and TD-DFT calculations

  DOI：

  10.1021/jo100898a
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-乙基己基)咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以119 g的产率得到2-溴-9-(2-乙基己基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUND, LIGHT EMITTING DIODE AND LIGHT EMITTING DEVICE HAVING THE COMPOUND

  摘要：

  本公开涉及具有双萘核和连接到联苯核的基团，并具有优异电荷迁移特性的有机化合物，以及具有该有机化合物的发光二极管和发光装置。该有机化合物可以通过溶液法应用于发光二极管，并具有非常深的HOMO能级。当该有机化合物应用于电荷转移层时，电荷转移层和发射材料层之间的HOMO能级带隙被减小，使得空穴和电子可以均衡注入到发射材料层中。

  公开号：

  US20200194678A1

文献信息

• Star-Shaped D-π-A Molecules Containing a 2,4,6-Tri(thiophen-2-yl)-1,3,5-triazine Unit: Synthesis and Two-Photon Absorption Properties
  作者：Li Zou、Zijun Liu、Xiaobing Yan、Yan Liu、Yang Fu、Jun Liu、Zhenli Huang、Xingguo Chen、Jingui Qin

  DOI：10.1002/ejoc.200900641

  日期：2009.11

  reversible or quasireversible redox behavior. Through changing the peripheral end group the optical properties can be modified. All compounds exhibit two-photon absorption activity in the range of 720–880 nm and show large two-photon absorption cross sections that are closely related to the intramolecular charge transfer and π-conjugated length of the molecule.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  合成并表征了一系列含有2,4,6-三(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪单元的新型星形供体-π-受体(D-π-A)分子。1,3,5-三嗪基团作为强受电子中心，通过π共轭桥与三个给电子端基相连。由于电子受体和供体共存，这些化合物表现出可逆或准可逆的氧化还原行为。通过改变外围端基，可以改变光学特性。所有化合物都在 720-880 nm 范围内表现出双光子吸收活性，并显示出与分子内电荷转移和分子的 π 共轭长度密切相关的大双光子吸收截面。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 联二噻吩吡咯并吡咯二酮基共轭小分子及其制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106674229A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了联二噻吩吡咯并吡咯二酮基共轭小分子及其制备方法，涉及有机共轭小分子合成领域。具体的是一种基于联二噻吩吡咯并吡咯二酮双锡单体和2‑溴‑N‑9‑(2‑乙基己基)咔唑的D‑A‑D型有机共轭小分子及其制备。本发明涉及合成的新型有机共轭小分子具有较宽的吸收范围，覆盖整个可见光区域，同时在常见的有机溶剂中具有良好的溶解性，可作为光学吸收材料应用于有机光伏领域。
• Quadrupolar D–A–D diketopyrrolopyrrole-based small molecule for ternary blend polymer solar cells
  作者：Yanbin Wang、Teng Wang、Jinxing Chen、Hyung Do Kim、Penghan Gao、Biaobing Wang、Ryo Iriguchi、Hideo Ohkita

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.048

  日期：2018.11

  light harvesting of polymer solar cells based on a blend of poly(3-hexylthiophene) (P3HT) and [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM). Because of an enhanced absorption coefficient of more than 105 cm−1, the photon harvesting efficiency was improved effectively in the near infrared (near-IR) range by using only a small amount of DPP4T-Cz (3.4 wt%) into the P3HT:PCBM binary blend polymer solar

  设计并合成了基于四极二酮吡咯并吡咯（DPP4T-Cz）的小分子（DPP4T-Cz）以提高吸收系数，然后将其用作第三种成分，以基于聚（3-己基噻吩）的混合物改善聚合物太阳能电池的光收集）（P3HT）和[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯（PCBM）。由于吸收系数大于10 5  cm -1，通过在P3HT：PCBM二元共混聚合物太阳能电池中仅使用少量的DPP4T-Cz（3.4 wt％），可以在近红外（近红外）范围内有效提高光子收集效率。有趣的是，通过从P3HT到DPP4T-Cz分子的长距离能量转移，光电流的产生在可见光范围内也得到了增强。结果，与P3HT：PCBM二元控制设备相比，P3HT：PCBM：DPP4T-Cz三元混合设备的短路电流密度（J SC）和功率转换效率（PCE）提高了30％以上。这些发现表明，基于四极DPP的分子是三元共混聚合物太阳能电池的有效集光材料之一。
• A library of vinyl phosphonate anions dimerize with cyanostars, form supramolecular polymers and undergo statistical sorting
  作者：Yusheng Chen、Anastasia Kuvayskaya、Maren Pink、Alan Sellinger、Amar H. Flood

  DOI：10.1039/d3sc03685e

  日期：——

  the heart of these assemblies is reliable, the covalent synthesis leading to this class of designer anions serves as a bottleneck in the pathway to supramolecular assemblies. Herein, we demonstrate the reliable synthesis of 14 diverse anionic monomers by Heck coupling between vinyl phosphonic acid and aryl bromide compounds. When this synthesis is combined with reliable anion dimerization, we show formation

  超分子二聚体是允许构建多分子结构的基本单元。其中的新产品是氰星稳定的磷酸根和膦酸根阴离子二聚体。虽然这些组装体核心的阴离子二聚化是可靠的，但产生此类设计阴离子的共价合成是超分子组装体途径中的瓶颈。在此，我们证明了通过乙烯基膦酸和芳基溴化合物之间的 Heck 偶联可以可靠地合成 14 种不同的阴离子单体。当这种合成与可靠的阴离子二聚化相结合时，我们通过与cyanostar大环共组装展示了超分子二聚体和聚合物的形成。共价瓶颈的消除开辟了一条无缝合成路线，可迭代三种单体，提供表征超分子聚合机制所需的溶解度。我们还通过展示阴离子混合物如何进行统计（社会）自排序来测试这些乙烯基膦酸盐的小尺寸在整个库中提供相同的二聚体稳定性的想法。我们通过混合不同单体制备可溶性共聚物来利用这一特性。该多阴离子组件展示了用于编程属性的库的实用性。
• Thiophene-fused carbazole derivative dyes for high-performance dye-sensitized solar cells
  作者：Jincheng An、Xichuan Yang、Zhifeng Tian、Bin Cai、Li Zhang、Ze Yu、Xiuna Wang、Anders Hagfeldt、Licheng Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132124

  日期：2021.5