(E,3S,4S)-1-((S)-2-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)oxiran-2-yl)-4-ethylhexa-1,5-dien-3-ol | 1197190-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3S,4S)-1-((S)-2-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)oxiran-2-yl)-4-ethylhexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (1E,3S,4S)-4-ethyl-1-[(2S)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxiran-2-yl]hexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 1197190-20-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: KBQJRYPHSHTZNF-MXIOHLPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,4S)-1-((S)-2-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)oxiran-2-yl)-4-ethylhexa-1,5-dien-3-ol 、 lithium cyanide 在 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(E,3R,6S,7S)-3-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)-7-ethyl-3,6-dihydroxynona-4,8-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B

  摘要：

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b912267b
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯 、 (E)-3-((S)-2-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)oxiran-2-yl)acrylaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (+)-β-methoxydiisopinocampheylborane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(E,3S,4S)-1-((S)-2-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)oxiran-2-yl)-4-ethylhexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B

  摘要：

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b912267b