1-Tetrahydrofuryl-(2)-3-amino-5-methylhexan | 91249-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-Tetrahydrofuryl-(2)-3-amino-5-methylhexan
• 英文别名: 2-(3-Amino-5-methyl-hexyl)-tetrahydrofuran；3-methyl-1-(2-tetrahydrofuran-2-yl-ethyl)-butylamine；5-Methyl-1-(oxolan-2-yl)hexan-3-amine
• CAS: 91249-30-8
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: IJZZHYVXJKPUBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-Tetrahydrofuryl-(2)-3-amino-5-methylhexan 在 甲酸 作用下， 生成 N,N-Dimethyl-1-(2-tetrahydrofuryl)-5-methyl-3-aminohexane
  参考文献：
  名称：

  Saturated nitrogen heterocycles. 13. Mechanism of formation of hydroxyalkylpyrrolidines by catalytic hydrogenation of furan amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00499407
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 5% palladium on Al₂O₃ 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-Tetrahydrofuryl-(2)-3-amino-5-methylhexan
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR REDUCTIVE AMINATION OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE D'UN COMPOSÉ CARBONYLE α,β-INSATURÉ

  摘要：

  一种用于α，β-不饱和羰基化合物的还原胺化的方法，以及一种从糠醛或其衍生物出发制备四氢呋喃衍生胺的方法。

  公开号：

  WO2020034058A1

文献信息

• Selective Synthesis of THF-Derived Amines from Biomass-Derived Carbonyl Compounds
  作者：Shi Jiang、Changru Ma、Eric Muller、Marc Pera-Titus、François Jérôme、Karine De Oliveira Vigier

  DOI：10.1021/acscatal.9b03413

  日期：2019.10.4

  important challenges in catalysis. As of today, only few amination studies have been reported on biobased substrates, targeting mainly the reductive amination of small platform molecules issued directly from biomass. Here we present a simple and highly efficient system using NH3 or amines as a nitrogen source and molecular hydrogen as reducing agent for the transformation of furan-derived ketones into tetrahydrofuran

  高度期望将生物质或基于生物质的原料选择性转化成增值胺，并且构成催化中最重要的挑战之一。截止到今天，关于基于生物的基质的胺化研究仅报道很少，主要针对直接由生物质发出的小平台分子的还原胺化。在这里，我们介绍了一个简单高效的系统，使用NH 3或胺作为氮源，使用分子氢作为还原剂，可在Pd / Al 2 O 3上将呋喃衍生的酮转化为四氢呋喃（THF）衍生的胺。（最高98％的收率）。反应系统的详细分析提供了对反应机理的深入了解。为了进一步实现THF衍生胺的生产，尝试了将C–C和C–N缩合反应结合在一起的一锅两步策略。直接从糠醛可以成功地获得对5-甲基-1-（四氢呋喃-2-基）己-3-胺的高产率（85％）。
• NORITSINA, M. V.;KLOCHKOVA, I. N.;SOROKIN, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 177-182
  作者：NORITSINA, M. V.、KLOCHKOVA, I. N.、SOROKIN, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• KORITSINA, M. V.;KLOCHKOVA, I. N., XIMIYA I TEXNOL. FURAN. SOEDIN., KRASNODAR, 1982, 96-102
  作者：KORITSINA, M. V.、KLOCHKOVA, I. N.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR REDUCTIVE AMINATION OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE D'UN COMPOSÉ CARBONYLE α,β-INSATURÉ
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2020034058A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A process for the reductive amination of an α,β-unsaturated carbonyl compound and a process for the preparation of a tetrathydrofuran-derived amine starting from furfural or a derivative thereof.

  一种用于α，β-不饱和羰基化合物的还原胺化的方法，以及一种从糠醛或其衍生物出发制备四氢呋喃衍生胺的方法。
• Saturated nitrogen heterocycles. 13. Mechanism of formation of hydroxyalkylpyrrolidines by catalytic hydrogenation of furan amines
  作者：M. V. Noritsina、I. N. Klochkova、N. N. Sorokin

  DOI：10.1007/bf00499407

  日期：1990.2