(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((4-iodobenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1268729-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((4-iodobenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1268729-95-8
• 化学式: C₂₁H₂₅IO₁₀
• 分子量: 564.328
• InChiKey: UCIIAGDTOGNSKO-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((4-iodobenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.35h， 生成 3-[1-[5-oxo-5-[3-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]phenyl]prop-2-ynylamino]pentyl]triazol-4-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  The functional valency of dodecamannosylated fullerenes with Escherichia coli FimH—towards novel bacterial antiadhesives

  摘要：

  通过将糖衍生物接枝到富勒烯核心上，制备出了带有 12 个外围甘露糖分子的富勒烯六烷基加合物，并使用等温滴定量热法、表面等离子体共振和血凝试验对其进行了细菌粘附素 FimH 抑制剂的检测。

  DOI：

  10.1039/c0cc04468g
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 、 1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((4-iodobenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  The functional valency of dodecamannosylated fullerenes with Escherichia coli FimH—towards novel bacterial antiadhesives

  摘要：

  通过将糖衍生物接枝到富勒烯核心上，制备出了带有 12 个外围甘露糖分子的富勒烯六烷基加合物，并使用等温滴定量热法、表面等离子体共振和血凝试验对其进行了细菌粘附素 FimH 抑制剂的检测。

  DOI：

  10.1039/c0cc04468g