9-叠氮菲 | 60883-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-叠氮菲
• 英文名称: 9-azidophenanthrene
• 英文别名: 9-Azidophenanthren
• CAS: 60883-93-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: AFTAYSOPQWLCBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-叠氮菲 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-6,6'-dioctyl-3,3'-bis(1-(phenanthren-9-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现烯烃与磺酰胺的对映选择性加氢胺化

  摘要：

  报道了一种对映选择性、基于自由基的方法，用于烯烃与磺酰胺的分子内加氢胺化。建议这些反应通过磺酰胺 NH 键的质子耦合电子转移 (PCET) 活化形成的 N 中心自由基进行。中性磺酰胺自由基与 PCET 事件中产生的手性磷酸之间的非共价相互作用被假设为后续 CN 键形成步骤中不对称诱导的基础，实现高达 98:2 er 的选择性。这些结果进一步支持了非共价相互作用在瞬态和高反应性开壳中间体的反应中增强立体选择性的能力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01332
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 盐酸 、 sodium azide 、 溴 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 9-叠氮菲
  参考文献：
  名称：

  New synthetic route to 9,10-imino-phenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99506-7

文献信息

• Palladium-Catalysed Synthesis of Dibenzo[de,g]quinolines. A Novel Approach to the B-Ring System of Aporphine-Related Heterocycles
  作者：Anne-Elisabeth Gies、Michel Pfeffer、Claude Sirlin、John Spencer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1957::aid-ejoc1957>3.0.co;2-i

  日期：1999.8

  Dibenzo[de,g]quinolines 5were formed by the palladium-catalysed heteroannulation of disubstituted alkynes and 1-iodo-10-(dimethylamino)phenanthrene (3c). Symmetric alkynes led to high levels of regioselectivity. These reactions constitute a new synthesis of the B-ring system of aporphine heterocycles.

  二苯并[de,g]喹啉5由钯催化的双取代炔烃和1-碘-10-(二甲氨基)菲(3c)的杂环化形成。对称炔烃导致高水平的区域选择性。这些反应构成了阿朴啡杂环 B 环系统的新合成。
• Different Behavior of Nitrenes and Carbenes on Photolysis and Thermolysis:  Formation of Azirine, Ylidic Cumulene, and Cyclic Ketenimine and the Rearrangement of 6-Phenanthridylcarbene to 9-Phenanthrylnitrene
  作者：David Kvaskoff、Pawel Bednarek、Lisa George、Sreekumar Pankajakshan、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo050898g

  日期：2005.9.1

  Ar matrix isolated 8 at λ = 308 or 313 nm generates at first the azirine 26, rapidly followed by the ylidic cumulene 27. The latter reverts to azirine 26 at λ > 405 nm, and the azirine reverts to the ylidic cumulene at 313 nm. Nitrene 9 is observed by ESR spectroscopy following FVT of either azide 8, tetrazole 18, or triazole 19 with Ar matrix isolation of the products. Nitrene 9 and carbene 21 are

  闪热解真空9- azidophenanthrene（FVT）8，6-（5-四唑基）菲啶18，和[1,2,3]三唑并[1,5 ˚F ]菲啶19倍的产率9 cyanofluorene 12作为主要产物和次要产物4-氰基芴。在所有情况下，当产品处于或低于77°K冷凝，七元环烯酮亚胺24是可检测的通过IR光谱（1932厘米- 1）至氩矩阵的200个K.光解分离8在λ= 308或313 nm首先生成叠氮基26，然后迅速生成yylic异丙苯27。后者恢复为方位角26在λ> 405 nm处，叠氮基在313 nm处还原为羟苯异丙基苯。在叠氮化物8，四唑18或三唑19进行FVT分离后，通过ESR光谱法观察到了Nitrene 9，并进行了Ar矩阵分离。通过ESR光谱法分别在叠氮化物8和三唑19的Ar基质光解中观察到了丁二烯9和卡宾21。
• Luminogenic iridium azide complexes
  作者：Jun Ohata、Farrukh Vohidov、Amirhossein Aliyan、Kewei Huang、Angel A. Martí、Zachary T. Ball

  DOI：10.1039/c5cc06099k

  日期：——

  We describe a modular synthesis of iridium complexes that exhibit luminogenic behavior in biorthogonal conjugation reactions for cellular imaging applications.

  我们描述了一种模块化合成方法，可以制备出在细胞成像应用中表现出发光行为的铱配合物。
• Weitzberg, Moshe; Aizenshtat, Zeev; Blum, Jochanan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 865 - 868
  作者：Weitzberg, Moshe、Aizenshtat, Zeev、Blum, Jochanan

  DOI：——

  日期：——
• DENIS J. N.; KRIEF A., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 24, 2901-2903
  作者：DENIS J. N.、 KRIEF A.

  DOI：——

  日期：——