1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(2'-thienyl)disiloxane | 124733-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(2'-thienyl)disiloxane
• 英文别名: di(thiophen-2-yl)tetramethyldisiloxane；1,1,3,3-tetramethyl-1,3-di-[2]thienyl-disiloxane；1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di-[2]thienyl-disiloxan；1,3-Di(thien-2-yl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane；[dimethyl(thiophen-2-yl)silyl]oxy-dimethyl-thiophen-2-ylsilane
• CAS: 124733-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₈OS₂Si₂
• 分子量: 298.577
• InChiKey: QADSGEVECQYJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(2'-thienyl)disiloxane 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到1-(4-噻吩-2-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  A robust method for the Hiyama-type coupling of arylsiloxanes and disiloxanes with aryl halides

  摘要：

  Palladium catalysed Hiyama-type coupling of aryl disiloxanes or aryl silanols with aryl halides in the presence of stoichiometric silver(I) oxide and catalytic TBAF allows the rapid preparation of biaryls in moderate to high yield under mild thermal or microwave irradiation conditions. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.048
• 作为产物：
  描述：

  氯(二甲基)2-噻吩基硅烷 在 乙醚 、 水 作用下， 生成 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(2'-thienyl)disiloxane
  参考文献：
  名称：

  Thienyl-substituted polysiloxanes

  摘要：

  公开号：

  US02640818A1

文献信息

• Aryl-Aryl Bond Formation by the Fluoride-Free Cross-Coupling of Aryldisiloxanes with Aryl Bromides
  作者：Christine M. Boehner、Elizabeth C. Frye、Kieron M. G. O'Connell、Warren R. J. D. Galloway、Hannah F. Sore、Patricia Garcia Dominguez、David Norton、David G. Hulcoop、Martin Owen、Gillian Turner、Claire Crawford、Helen Horsley、David R. Spring

  DOI：10.1002/chem.201102285

  日期：2011.11.18

  synthetically important molecules has inspired considerable interest in the development of methods for aryl–aryl bond formation. Herein we describe a novel strategy for this process involving the fluoride‐free, palladium‐catalysed cross‐coupling of readily accessible aryldisiloxanes and aryl bromides. Using a statistical‐based optimisation process, preparatively useful reaction conditions were formulated

  在生物学上有趣且对合成重要的分子中，联芳基结构基序的盛行激发了人们对开发芳基-芳基键形成方法的兴趣。本文中，我们描述了该方法的一种新颖策略，其中涉及易于获得的芳基二硅氧烷和芳基溴化物的无氟，钯催化的交叉偶联。使用基于统计的优化过程，制定了准备有用的反应条件，以允许多种不同底物的交叉偶联。该方法代表了一种有吸引力的，具有成本效益，灵活且强大的替代方法，可替代通常用于生成包含特权联芳基支架的分子的传统过渡金属催化路线。
• Photolysis of 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-bis-(2′-thienyl)disilane
  作者：Shui-Sheng Hu、William P. Weber

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88003-9

  日期：1989.6

  Photolysis of 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-bis-(2′-thienyl)disilane (I) in methanol/benzene leads to dimethyl-bis-(2′-thienyl)silane (III), 2-methoxydimethylsilylthiophene (IV) and 2-dimethylsilylthiophene (V) as a major products. The mechanism of this reaction, has been explored by use of methanol-d4. The predominant pathway leading to IV and V appears to involve direct reaction of methanol with the photoexcited

  1,1,2,2-四甲基-1,2-双-（2'-噻吩基）乙硅烷（I）在甲醇/苯中的光解反应生成二甲基-双-（2'-噻吩基）硅烷（III），2主要产品有-甲氧基二甲基甲硅烷基噻吩（IV）和2-二甲基甲硅烷基噻吩（V）。已经通过使用甲醇-d 4探索了该反应的机理。导致IV和V的主要途径似乎涉及甲醇与I的光激发态的直接反应。
• HU, SHUI-SHENG;WEBER, WILLIAM P., J. ORGANOMET. CHEM., 369,(1989) N, C. 155-163
  作者：HU, SHUI-SHENG、WEBER, WILLIAM P.

  DOI：——

  日期：——
• A robust method for the Hiyama-type coupling of arylsiloxanes and disiloxanes with aryl halides
  作者：Spencer Napier、Sebastian M. Marcuccio、Heather Tye、Mark Whittaker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.048

  日期：2008.6

  Palladium catalysed Hiyama-type coupling of aryl disiloxanes or aryl silanols with aryl halides in the presence of stoichiometric silver(I) oxide and catalytic TBAF allows the rapid preparation of biaryls in moderate to high yield under mild thermal or microwave irradiation conditions. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thienyl-substituted polysiloxanes
  申请人：GEN ELECTRIC

  公开号：US02640818A1

  公开（公告）日：1953-06-02