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1,3-二苯基异喹啉 | 34987-64-9

中文名称
1,3-二苯基异喹啉
中文别名
——
英文名称
1,3-diphenylisoquinoline
英文别名
1,3-Diphenyl-isochinolin;Bisphenylisoquinoline
1,3-二苯基异喹啉化学式
CAS
34987-64-9
化学式
C21H15N
mdl
——
分子量
281.357
InChiKey
ZGMJGHPHKYPZSB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    78-79.5 °C
  • 沸点:
    430.3±14.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.4
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    12.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1,3-二苯基异喹啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三氯异氰尿酸氢气(S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 80.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下, 反应 48.0h, 以99%的产率得到(1R,3R)-(-)-1,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
    参考文献:
    名称:
    使用原位生成的卤化氢作为活化剂对异喹啉和吡啶进行不对称加氢
    摘要:
    通过使用卤化物三氯异氰尿酸作为无痕活化剂,可以开发出具有高达99%ee的一般铱催化的异喹啉和吡啶的不对称氢化反应。该方法避免了安装和拆卸活化基团的繁琐步骤。机理研究表明,原位产生的卤化氢起异喹啉和吡啶的活化剂作用。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.7b02502
  • 作为产物:
    描述:
    二苯甲酮肟 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下, 以 二氯甲烷甲苯 为溶剂, 反应 24.5h, 生成 1,3-二苯基异喹啉
    参考文献:
    名称:
    甲基酮肟酯作为钯催化的CH烷基化中的亲核性偶合剂,并在异喹啉的合成中应用
    摘要:
    已发现甲基酮肟酯是C(sp 2)–C(sp 3)的极佳偶合伙伴)通过Pd催化的芳族C–H活化形成键。该转化形成了通过与芳基肟酯偶联来区域选择性合成取代的异喹啉的方法的基础。我们的机理研究表明,该反应是通过Pd(II)催化的芳族C–H活化,互变异构以及与Palladacycle连接的甲基酮肟肟酯进行1,3转移而实现的,通过还原消除可形成C–C键。以及亚氨基-Pd(II)中间体的分子内缩合形成杂环。芳基肟基团不仅用作Pd催化的芳族C–H活化的导向基团,而且还用作内部氧化剂,使反应呈氧化还原中性。我们的研究阐明了这种C–H烷基化过程的范围和局限性,
    DOI:
    10.1021/jo5010586
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文献信息

  • Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Palladium‐Catalyzed C−H/C−N Bond Activation of <i>N</i> ‐Acyl Hydrazones with <i>α</i> ‐Substituted Vinyl Azides
    作者:Biao Nie、Wanqing Wu、Wei Zeng、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang
    DOI:10.1002/adsc.201901394
    日期:2020.3.17
    A palladiumcatalyzed cyclization of N‐acetyl hydrazones with vinyl azides has been developed. Various substituted isoquinolines, including diverse fused isoquinolines can be prepared via this protocol in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that α‐substituted vinyl azide serves as an internal nitrogen source. Also, C−H bond activation and C−N bond cleavage have been realized using
    已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉,包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明,α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外,使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。
  • Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
    申请人:Chichak Kelly Scott
    公开号:US20080027028A1
    公开(公告)日:2008-01-31
    The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.
    本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯,其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基;“a”是从0到3的整数;X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10,其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型(1)和类型(2)有机铱配合物的有用配体。在一个方面,本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用,例如OLED器件和光伏器件,表现出增强的性能特征。
  • Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Aromatic Oximes: A Strategy for the Synthesis of Isoquinolines
    作者:Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang
    DOI:10.1021/acs.joc.5b02376
    日期:2016.2.19
    reaction of oximes with vinyl azides or homocoupling of oximes is reported. Oximes could serve as a directing group and an internal oxidant in the transformation. This reaction features good functional group tolerance and provides a useful protocol for the synthesis of different kinds of isoquinolines under mild conditions. Some control experiments and 15N isotope labeling experiments were conducted for
    报道了通过Pd(II)催化肟与叠氮化物的环化反应或肟的均偶联反应合成异喹啉的有效策略。肟可以在转化过程中充当导向基团和内部氧化剂。该反应具有良好的官能团耐受性,并为在温和条件下合成不同种类的异喹啉提供了有用的方案。为进行机理研究,进行了一些对照实验和15 N同位素标记实验。
  • Manganese‐Catalyzed Carbonylative Annulations for Redox‐Neutral Late‐Stage Diversification
    作者:Yu‐Feng Liang、Ralf Steinbock、Annika Münch、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann
    DOI:10.1002/anie.201801111
    日期:2018.5.4
    inexpensive, nontoxic manganese catalyst enabled unprecedented redox‐neutral carbonylative annulations under ambient pressure. The manganese catalyst outperformed all other typically used base and precious‐metal catalysts. The outstanding versatility of the manganese catalysis manifold was reflected by ample substrate scope, setting the stage for effective late‐stage manipulations under racemization‐free
    廉价,无毒的锰催化剂可在环境压力下实现前所未有的氧化还原中性羰基环化反应。锰催化剂的性能优于所有其他常用的碱金属和贵金属催化剂。充足的底物范围反映了锰催化歧管出色的多功能性,为在无消旋条件下对许多市售药物和天然产物(包括生物碱,氨基酸,类固醇和碳水化合物)进行有效的后期操作奠定了基础。
  • Exploitation of differential reactivity of the carbon–chlorine bonds in 1,3-dichloroisoquinoline. Routes to new N,N-chelate ligands and 1,3-disubstituted isoquinolines
    作者:Alan Ford、Ekkehard Sinn、Simon Woodward
    DOI:10.1039/a605827b
    日期:——
    Under Pd(PPh3)4 catalysis, coupling of arylboronic acids to the 1-position of 1,3-dichloroisoquinoline takes place, leading exclusively to 1-aryl-3-chloroisoquinolines. This regiochemistry is demonstrated by the crystal structure of 3-chloro-1-(8-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline. The 3-chloro group may be modified by nickel-catalysed reaction with Grignard reagents or direct nucleophilic displacement with LiSCH2Ph. Attempted lithiation of the 3-position is not successful (either deprotonation or complex reactivity results). Under zinc reduction in the presence of NiCl2–PPh3 and NaI, the 1-aryl-3-chloroisoquinolines furnish 3,3′-biisoquinolines in good yield.
    在Pd(PPh3)4催化下,苯硼酸与1,3-二氯异喹啉的1位发生偶联反应,形成唯一产物1-芳基-3-氯异喹啉。这种区域化学性质通过3-氯-1-(8-甲氧基-1-萘基)异喹啉的晶体结构得以证明。3-氯基团可通过镍催化的与格氏试剂反应或直接与LiSCH2Ph发生亲核取代反应进行修饰。尝试对3位进行锂化反应未能成功(无论是脱质子化还是复杂反应结果)。在NiCl2•PPh3和NaI存在的条件下,以锌还原1-芳基-3-氯异喹啉,可获得高产率的3,3′-双异喹啉。
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