1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)isobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)isobenzofuran
• 英文别名: 1-Phenyl-3-thiophen-2-yl-2-benzofuran；1-phenyl-3-thiophen-2-yl-2-benzofuran
• 化学式: C₁₈H₁₂OS
• 分子量: 276.359
• InChiKey: DLYVTEBGCYKKGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)isobenzofuran 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2-苯甲酰基苯基)(噻吩-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  涉及路易斯酸介导的不对称1,2-（二芳基/二杂芳基甲胺）二戊酸酯的路易斯选择性环化芳烃和杂芳烃的合成

  摘要：

  室温下，DCM中ZnBr 2介导的不对称1,2-二芳基次甲基新戊二酸酯的区域选择性环化导致环化的芳烃和杂芳烃的形成。二戊酸酯的环化通过苄基碳阳离子的中间进行，然后进行分子内环化和随后的芳构化，以得到环化的产物。对于蒽和萘并[ b ]噻吩类似物的合成，环空方法学是非常有效的。

  DOI：

  10.1021/jo301410w
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩-2-基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  不对称 1,2-亚苯基双（二芳基/二杂芳基甲醇）的区域选择性环化：蒽、四苯和萘并[b]噻吩类似物的简便合成

  摘要：

  一项关于苯和萘基不对称二醇与 HBr (33%) 在室温下在乙酸中的区域选择性环化的系统研究导致形成环化产物。通过使用这种方法，合成了多种蒽、并四苯和萘并[b]噻吩类似物，收率良好至极好。通过在乙酸中使用 HBr (33 %) 作为不对称二醇区域选择性环化的催化剂，非常容易并且避免了常见的二氢异苯并呋喃形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501087

文献信息

• Synthesis and characterization of 1,3-diarylbenzo[c]selenophenes
  作者：P. Amaladass、Natarajan Senthil Kumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.002

  日期：2008.8

  A series of 1,3-diarylbenzo[c]selenophenes (symmetrical/unsymmetrical) have been synthesized involving a selenium transfer reaction of keto-alcohol/benzo[c]furan using Woollins reagent. The optical and electrochemical studies of these diarylbenzo[c]selenophenes are correlated with their structures.

  一系列1,3- diarylbenzo的[ C ^ ]硒吩（对称/不对称）已合成涉及酮-醇/苯并[硒转移反应Ç使用Woollins试剂]呋喃。这些二芳基苯并[ c ]硒代苯的光学和电化学研究与其结构相关。
• Oxidative Ring Opening of 1,3-Diarylbenzo[c]heterocycles Using m-CPBA: Preparation of 1,2-Diaroylbenzenes
  作者：Meganathan Nandakumar、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201200311

  日期：2012.7

  An unprecedented oxidative cleavage of benzo[c]heterocycles using m-CPBA is reported. The reaction of 1,3-diaryl benzo[c]heterocycles with m-CPBA (meta-chloroperoxybenzoic acid) at room temperature for 5 min led to the formation of 1,2-diaroylbenzenes in good to excellent yields.

  报道了使用 m-CPBA 对苯并 [c] 杂环进行前所未有的氧化裂解。1,3-二芳基苯并 [c] 杂环与 m-CPBA（间氯过氧苯甲酸）在室温下反应 5 分钟，以良好到极好的产率形成 1,2-二芳基苯。
• Synthetic transformation of 1,3-diarylisobenzofuran-DMAD adducts: a facile preparation of tri-substituted α-naphthols
  作者：Jayachandran Karunakaran、Meganathan Nandakumar、Natarajan Senthil Kumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1039/c6ob00628k

  日期：——

  3-Diarylisobenzofuran-DMAD adducts upon reaction with BF3.OEt2 in DCM at room temperature underwent a regiospecific 1,2-aryl migration followed by Krapcho decarboxylation to give tri-substituted [small alpha]-naphthols in good yields.

  1，3-二芳基异苯并呋喃-DMAD加合物在室温下与BF3.OEt2在DCM中反应后，发生区域特异性的1,2-芳基迁移，然后进行Krapcho脱羧，以高收率得到三取代的[α]-萘酚。
• Synthesis of 1,3-diarylbenzo[c]selenophenes
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、P. Amaladass

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.069

  日期：2005.10

  For the first time, syntheses of 1,3-diarylbenzo[c]selenophenes are reported involving a selenium transfer reaction of keto-alcohol/benzo[c]furan using Woollins reagent.

  首次报道了使用Woollins试剂的1，3-二芳基苯并[ c ]硒代苯的合成，涉及到酮醇/苯并[ c ]呋喃的硒转移反应。
• Synthesis of Benzo[<i>k</i> ]fluoranthene Derivatives through Diels-Alder Reaction of 1,3-Diarylbenzo[<i>c</i> ]furans
  作者：Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201701137

  日期：2017.12.8

  symmetrical/unsymmetrical benzo[c]furans with acenaphthylene in xylenes at reflux temperatures followed by p-toluenesulfonic acid-mediated epoxide cleavage and dehydration furnished diaryl/heteroaryl-substituted benzo[k]fluoranthenes. This strategy could be successfully applied to the synthesis of dimeric and trimeric benzo[k]fluoranthenes. Functionalization of representative benzo[k]fluoranthene derivatives

  在回流温度下，对称/不对称苯并 [c] 呋喃与苊在二甲苯中的 Diels-Alder 反应，然后是对甲苯磺酸介导的环氧化物裂解和脱水，得到二芳基/杂芳基取代的苯并 [k] 荧蒽。该策略可成功应用于二聚体和三聚体苯并[k]荧蒽的合成。还进行了代表性苯并[k]荧蒽衍生物的官能化。还报告了代表性荧蒽衍生物的紫外/可见光、发射和电化学性质。