methyl 5-[2-(acetylamino)phenyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-[2-(acetylamino)phenyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate
• 英文别名: Methyl 5-(2-acetamidophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-ynoate；methyl 5-(2-acetamidophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-ynoate
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: NJPVBPFAIMCWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[2-(acetylamino)phenyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到1-(tert-butyl) 2-methyl 5-[2-(acetylamino)phenyl]-2,3-dihydro-1H-1,2-pyrroledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型生物相关色氨酸类似物的过渡金属催化合成

  摘要：

  详细介绍了合成新型色氨酸衍生物和含苯并呋喃氨基酸的合成方法。该序列从酶促拆分的对映体纯的含乙炔的氨基酸开始，其乙炔功能可通过Sonogashira型偶联和金属催化的环化反应有效地转化为目标2取代的吲哚和苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404012
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)amino]-4-pentynoate 、 2-碘乙酰苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 5-[2-(acetylamino)phenyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的新型光学活性色氨酸类似物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]不饱和脯氨酸衍生物和旋光性色氨酸类似物都是通过Pd催化含苯胺基乙炔氨基酸的环化反应而获得的。环化前体的侧链长度决定了将形成两种可能产物中的哪一种。

  DOI：

  10.1021/ol034360d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Novel Optically Active Tryptophan Analogues
  作者：Bart C. J. van Esseveldt、Floris L. van Delft、René de Gelder、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol034360d

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Both unsaturated proline derivatives and optically active tryptophan analogues have been obtained via Pd-catalyzed cyclization of aniline-containing acetylenic amino acids. The side chain length of the cyclization precursor determines which one of the two possible products will be formed.

  [反应：见正文]不饱和脯氨酸衍生物和旋光性色氨酸类似物都是通过Pd催化含苯胺基乙炔氨基酸的环化反应而获得的。环化前体的侧链长度决定了将形成两种可能产物中的哪一种。
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Novel Biologically Relevant Tryptophan Analogues
  作者：Bart C. J. van Esseveldt、Floris L. van Delft、Jan M. M. Smits、René de Gelder、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200404012

  日期：2004.6

  synthetic approach to the synthesis of novel tryptophan derivatives and benzofuran-containing amino acids is detailed. The sequence starts from enzymatically resolved enantiopure acetylene-containing amino acids, of which the acetylene function can be efficiently transformed into the targeted 2-substited indole and benzofuran moieties via Sonogashira-type coupling and metal-catalyzed cyclization.

  详细介绍了合成新型色氨酸衍生物和含苯并呋喃氨基酸的合成方法。该序列从酶促拆分的对映体纯的含乙炔的氨基酸开始，其乙炔功能可通过Sonogashira型偶联和金属催化的环化反应有效地转化为目标2取代的吲哚和苯并呋喃部分。