1-(2-(p-tolyl)-1H-indol-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(p-tolyl)-1H-indol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-p-tolyl-1H-indol-1-yl)ethanone；1-[2-(4-methylphenyl)indol-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: HMLDZLDCFQOKSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(p-tolyl)-1H-indol-1-yl)ethanone 、 N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-(1-acetyl-2-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃与苯胺衍生物通过自由基-自由基交叉偶联的电氧化 C-H 胺化

  摘要：

  以可持续的方式选择性合成将各种功能与苯胺衍生物结合的 C-2/C-3 胺化五元杂芳烃仍然是一个未解决的挑战。该协议提出了一种通过电氧化交叉耦合过程对杂芳烃进行 C-H 胺化的实用协议。这种电合成方法可以轻松获得各种合成有用的杂芳烃衍生物，耐受范围广泛的官能团，并且适合克级合成。此外，初步的机理研究表明，该胺化反应可能涉及 N 中心自由基和吲哚自由基阳离子之间的自由基交叉偶联过程。

  DOI：

  10.1039/d1gc02821a
• 作为产物：
  描述：

  在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-(p-tolyl)-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-（2-炔基苯基）酮肟的多催化一锅反应生成吲哚衍生物

  摘要：

  报道了1-（2-炔基苯基）酮肟的多催化一锅贝克曼重排/分子内环化/卤化反应，导致预期的吲哚衍生物具有良好的收率。

  DOI：

  10.1021/ol101487q

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides
  作者：D. Venkataraman、Pranorm Saejueng、Craig G. Bates

  DOI：10.1055/s-2005-869893

  日期：——

  Synthetic protocols using copper(I) catalysts for the for- mation of diaryl acetylenes, 1,3-enynes, benzofurans and indoles are described. The acetylenic moiety is an important unit found in many compounds that are of pharmaceutical, biological and ma- terial interests. 1 Aryl acetylenes are constituent units in important conjugated polymers. 1c 1,3-Enynes are found in many biologically and pharmaceutically

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。
• Palladium-Catalyzed Direct and Site-Selective Desulfitative Arylation of Indoles with Sodium Sulfinates
  作者：Mingyue Wu、Jiaying Luo、Fuhong Xiao、Shufeng Zhang、Guo-Jun Deng、He-An Luo

  DOI：10.1002/adsc.201100603

  日期：2012.2

  An efficient method was developed for the desulfitative arylation of indoles with sodium sulfinates using palladium as catalyst and copper chloride dihydrate as oxidant. The direct arylation occurred exclusively in the C-2 position of indoles and proceeded well for a range of different substrates.

  开发了一种有效的方法，以钯为催化剂，氯化铜二水合物为氧化剂，用亚磺酸钠对吲哚进行脱硫芳基化。直接芳基化仅发生在吲哚的C-2位置，并且对于一系列不同的底物进行得很好。
• Synthesis of substituted benzofurans and indoles by Zn-catalyzed tandem Sonogashira-cyclization strategy
  作者：Amrutha P. Thankachan、Kallikkakam S. Sindhu、Sankuviruthiyil M. Ujwaldev、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.076

  日期：2017.2

  predominant strategies for the construction of heterocyclic structures which possess wide applications in the synthesis of natural products, pharmaceuticals, polymers, etc. Due to the vast importance of substituted benzofurans and indoles, numerous synthetic methodologies have been introduced for their synthesis. Among these methods, transition metal catalyzed cyclization reactions possess a unique position

  过渡金属催化的交叉偶联反应是构建杂环结构的主要策略之一，该杂环结构在天然产物，药物，聚合物等的合成中具有广泛的应用。由于取代的苯并呋喃和吲哚的重要性，多种合成方法已经对其合成进行了介绍。在这些方法中，过渡金属催化的环化反应具有独特的位置。在此手稿中，我们公开了第一个有效的锌催化方案，用于炔烃与2-碘酚和2-碘苯胺的环化反应，分别通过串联的Sonogashira偶联环化过程导致苯并呋喃和吲哚。在各种金属催化剂中，锌由于其可用性高，无毒， 带有N，N'-二甲基乙二胺的Zn（II）代表了适合于所需串联C的高效催化体系在催化过程中，可耐受C偶联环化反应和各种官能团。在该新方案下，已经成功地以中等至良好的产率制备了各种取代的苯并呋喃和吲哚。
• Methods and systems for preparing fused heterocyclic compounds using copper(I) catalysts
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US07473786B1

  公开（公告）日：2009-01-06

  A copper(I)-catalyzed procedure for the synthesis of benzo[b]heterocycles. This protocol can be used to synthesize a variety of 2-arylbenzo[b]furans and indoles in good to excellent yields. This method can tolerate a variety of functional groups, does not require the use of expensive additives and is palladium-free.

  一种铜(I)催化的合成苯并[b]杂环的方法。该方案可用于合成各种2-芳基苯并[b]呋喃和吲哚，收率良好至优良。该方法能容忍各种官能团，不需要使用昂贵的添加剂，且无需钯。
• Cu(II)-Catalyzed Direct and Site-Selective Arylation of Indoles Under Mild Conditions
  作者：Robert J. Phipps、Neil P. Grimster、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja801767s

  日期：2008.7.1

  We have developed a new site-selective Cu(II)-catalyzed C-H bond funtionalization process that can selectively arlate indoles at either the C3 or C2 position under miled conditions. The scope of arylation process is broad and tolerates broad functionality on both indole and aryl unit, which makes it amenable to further elaboartion. The mechanism of the arylation reaction is proposed to proceed via a Cu(III)-aryl that undergoes intial addition at the C3 position of the indole motif. We speculate that site of indole arylation arises through a migration of the Cu(III)-aryl group of C3 to C2, and this can be controlled by the nature of the group on the nitrogen atm; free (NH)-and N-alkylindoles deliver the C3-arylated product, whereas N-acytylindoles affored the C2 isomer, both with excellent yield and selectivity.