2-acetamidophenyl trifluoromethanesulfonate | 1296885-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamidophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-acetamidophenyl triflate；trifluoromethanesulfonic acid 2-acetylaminophenyl ester；N-[2-[(Trifluoromethylsulfonyl)oxy]phenyl]acetamide；(2-acetamidophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1296885-46-5
• 化学式: C₉H₈F₃NO₄S
• 分子量: 283.228
• InChiKey: AJGQJPNAAQNNLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamidophenyl trifluoromethanesulfonate 在 碘 、 lithium fluoride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-碘乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  从芳基三氟甲磺酸酯简单有效地生成芳基自由基：室温下合成芳基硼酸酯和芳基碘

  摘要：

  尽管在有机合成中广泛使用芳基，但目前从芳基卤化物、羧酸、硼酸和重氮盐制备芳基的方法存在局限性。芳基三氟甲磺酸酯很容易从苯酚中获得，是很有前途的芳基自由基祖体，但在这方面仍然难以捉摸。受芳基卤化物获得芳基自由基的单电子转移过程的启发，我们开发了一种简单有效的方案，将芳基三氟甲磺酸酯转化为芳基自由基。我们的成功在于利用碘化钠作为光辅助的软电子供体。该策略能够在室温下以无过渡金属的方式以良好到高的产率大规模合成两种重要的有机分子，即芳基硼酸酯和芳基碘化物，具有广泛的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03538
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 邻乙酰氨基酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-acetamidophenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones via Acid-Catalyzed Tandem Rupe Rearrangement-Donnelly-Farrell Ring Closure of 2-(3′-Hydroxy­propynyl)anilines

  摘要：

  一系列2-取代的2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮是通过两步反应从苯胺合成的，首先是与丙炔醇进行Sonogashira偶联，然后是对得到的2-(3′-羟基丙炔基)苯胺进行酸催化环化。环化反应似乎通过丙炔醇的区域选择性重排形成α,β-不饱和酮（Rupe重排），然后是6-端环关闭（Donnelly-Farrell环化）。在一个例子中，α,β-不饱和酮中间体的分离支持了该路径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259309

文献信息

• 2-Substituted-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones via Acid-Catalyzed Tandem Rupe Rearrangement-Donnelly-Farrell Ring Closure of 2-(3′-Hydroxy­propynyl)anilines
  作者：Federica Pisaneschi、Alan Spivey、Jimmy Sejberg、Cecile Blain、Wang Ng、Eric Aboagye

  DOI：10.1055/s-0030-1259309

  日期：2011.1

  A range of 2-substituted 2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones have been synthesized from anilines by a two-step process involving Sonogashira coupling with a propargyl alcohol then acid-catalyzed cyclization of the resulting 2-(3′-hydroxypropynyl)anilines. The cyclization reaction appears to proceed via re­gioselective rearrangement of the propargyl alcohol to an α,β-unsaturated ketone (Rupe rearrangement) and then 6-endo-trig ring closure (Donnelly-Farrell cyclization). The isolation of the α,β-­unsaturated ketone intermediate in one example supports this pathway.

  一系列2-取代的2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮是通过两步反应从苯胺合成的，首先是与丙炔醇进行Sonogashira偶联，然后是对得到的2-(3′-羟基丙炔基)苯胺进行酸催化环化。环化反应似乎通过丙炔醇的区域选择性重排形成α,β-不饱和酮（Rupe重排），然后是6-端环关闭（Donnelly-Farrell环化）。在一个例子中，α,β-不饱和酮中间体的分离支持了该路径。
• Highly Regioselective Indoline Synthesis under Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Sarah Z. Tasker、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.5b05597

  日期：2015.8.5

  Nickel/photoredox catalysis is used to synthesize indolines in one step from iodoacetanilides and alkenes. Very high regioselectivity for 3-substituted indoline products is obtained for both aliphatic and styrenyl olefins. Mechanistic investigations indicate that oxidation to Ni(III) is necessary to perform the difficult C-N bond-forming reductive elimination, producing a Ni(I) complex, which in turn

  镍/光氧化还原催化用于从碘乙酰苯胺和烯烃一步合成二氢吲哚。对于脂肪族和苯乙烯基烯烃，3-取代二氢吲哚产物均具有非常高的区域选择性。机理研究表明，氧化为 Ni(III) 是执行困难的 CN 键形成还原消除所必需的，产生 Ni(I) 络合物，而 Ni(I) 络合物又被还原为 Ni(0)。该过程用于进一步证明光氧化还原催化剂在多氧化态镍催化中作为受控单电子转移剂的效用。
• Simple and Efficient Generation of Aryl Radicals from Aryl Triflates: Synthesis of Aryl Boronates and Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Yang Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.7b03538

  日期：2017.6.28

  Despite the wide use of aryl radicals in organic synthesis, current methods to prepare them from aryl halides, carboxylic acids, boronic acids, and diazonium salts suffer from limitations. Aryl triflates, easily obtained from phenols, are promising aryl radical progenitors but remain elusive in this regard. Inspired by the single electron transfer process for aryl halides to access aryl radicals, we developed

  尽管在有机合成中广泛使用芳基，但目前从芳基卤化物、羧酸、硼酸和重氮盐制备芳基的方法存在局限性。芳基三氟甲磺酸酯很容易从苯酚中获得，是很有前途的芳基自由基祖体，但在这方面仍然难以捉摸。受芳基卤化物获得芳基自由基的单电子转移过程的启发，我们开发了一种简单有效的方案，将芳基三氟甲磺酸酯转化为芳基自由基。我们的成功在于利用碘化钠作为光辅助的软电子供体。该策略能够在室温下以无过渡金属的方式以良好到高的产率大规模合成两种重要的有机分子，即芳基硼酸酯和芳基碘化物，具有广泛的官能团兼容性。
• Cesium carbonate mediated aryl triflate esters’ deprotection
  作者：Alice E. Green、Vangelis Agouridas、Eric Deniau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.087

  日期：2013.12

  A variety of diversely substituted aryl triflate esters were efficiently deprotected to the parent phenols by exposure to cesium carbonate in toluene. This procedure proved highly compatible with existing functional groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.