methyl 3-formylpropiolate | 124598-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-formylpropiolate
• 英文别名: Methyl 4-oxobut-2-ynoate
• CAS: 124598-37-4
• 化学式: C₅H₄O₃
• 分子量: 112.085
• InChiKey: OIUBWCSSRBJADY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-formylpropiolate 在 (R)-binaphthol-titanium dichloride ((R)-BINOL-TiCl₂) 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (R)-(+)-5-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-[(diethoxyphosphoryl)oxy]pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  sa（II）介导的动力学动力学质子化还原炔丙基化合物的区域和对映体选择性合成烯丙酸酯

  摘要：

  通过SmI 2介导的炔丙基磷酸酯和在乙炔末端带有烷氧羰基的醚的还原，可以实现烯丙酸酯的区域选择性合成。在此系统中使用合适的手性质子源，即使通过消旋的炔丙基磷酸酯开始，通过路易斯酸性Sm（III）介导的对映选择性质子化，通过动力学动力学拆分也可以得到高度对映体富集的烯丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01044-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二乙氧基-2-丁炔酸甲酯 在 甲酸 作用下， 生成 methyl 3-formylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  烷基和乙烯基乙醛酸酯的催化不对称羰基-烯反应：在手性异碳环素类似物的受控合成中的应用

  摘要：

  描述了由联萘酚衍生的手性钛络合物催化的与炔基和乙烯基的乙醛酸酯（I，2）的不对称羰基-烯反应。与醛（1）的催化不对称烯反应可以应用于带有2-烯基侧链的异碳环素类似物的双不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01954-5

文献信息

• Farina, Francisco; Fraile, M. Teresa; Martin, M. Rosario, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 285 - 292
  作者：Farina, Francisco、Fraile, M. Teresa、Martin, M. Rosario、Martin, M. Victoria、Guerenu, Ana Martinez de

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic Kinetic Protonation of Racemic Allenylmetal Species for the Asymmetric Synthesis of Allenic Esters
  作者：Koichi Mikami、Akihiro Yoshida

  DOI：10.1002/anie.199708581

  日期：1997.5.2
• Farina Francisco, Fraile M. Teresa, Martin M. Rosario, Martin M. Victoria+, Heterocycles, 40 (1995) N 1, S 285-292
  作者：Farina Francisco, Fraile M. Teresa, Martin M. Rosario, Martin M. Victoria+

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and enantioselective synthesis of allenic esters by samarium(II)-mediated reduction of propargylic compounds through dynamic kinetic protonation
  作者：Koichi Mikami、Akihiro Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01044-9

  日期：2001.1

  Regioselective synthesis of allenic esters was attained by SmI2-mediated reduction of propargylic phosphates and ethers bearing alkoxycarbonyl groups at the acetylene terminus. Using suitable chiral proton source in this system, highly enantio-enriched allenic ester was obtained through dynamic kinetic resolution by Lewis acidic Sm(III)-mediated enantioselective protonation, even if starting with racemic

  通过SmI 2介导的炔丙基磷酸酯和在乙炔末端带有烷氧羰基的醚的还原，可以实现烯丙酸酯的区域选择性合成。在此系统中使用合适的手性质子源，即使通过消旋的炔丙基磷酸酯开始，通过路易斯酸性Sm（III）介导的对映选择性质子化，通过动力学动力学拆分也可以得到高度对映体富集的烯丙酸酯。
• Catalytic asymmetric carbonyl-ene reactions with alkynylogous and vinylogous glyoxylates: Application to controlled synthesis of chiral isocarbacyclin analogues
  作者：Koichi Mikami、Akihiro Yoshida、Youichi Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01954-5

  日期：1996.11

  The asymmetric carbonyl-ene reaction with alkynylogous and vinylogous glyoxylates (I, 2) catalyzed by a binaphthol-derived chiral titanium complex is described. The catalytic asymmetric ene reaction with aldehyde (1) can be applied to the double asymmetric synthesis of isocarbacyclin analogues bearing a 2-allenyl side chain.

  描述了由联萘酚衍生的手性钛络合物催化的与炔基和乙烯基的乙醛酸酯（I，2）的不对称羰基-烯反应。与醛（1）的催化不对称烯反应可以应用于带有2-烯基侧链的异碳环素类似物的双不对称合成。