N-(2,6-diisopropylphenyl)-1-naphthamide | 618069-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-(2,6-diisopropylphenyl)naphthyl amide；N-(2,6-diisopropylphenyl)naphthylamide；N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 618069-78-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: JWIJYYNJSCHASS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)-1-naphthamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2,6-iPr₂C₆H₃N=C(C₁₀H₈)(Cl)
  参考文献：
  名称：

  One-Step Access to Luminescent Pentaaryldiazaboroles via C–C Double Bond Formation from Imidoylstannanes

  摘要：

  A series of pentaaryl-substituted diazaboroles have been prepared for the first time by a novel strategy based on the C-C double bond formation from imidoylstannane reagents in the presence of dibromo-phenylboranes. The aryl substituents on the 4,5-position of the planar C2N2B core have substantial effects on their electronic structures. All the new diazaboroles are luminescent both in solution and in the solid state. DFT calculations indicate the 4,5-C-aryl substituents have significant contributions to the LUMOs.

  DOI：

  10.1021/ja305806r
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 在 (Xantphos)Pd(4-C6H4NO2)(I) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  官能团转位：Ar-X σ-键的钯催化复分解和酰氯合成

  摘要：

  我们描述了一种使用钯催化形成功能化芳烃的新方法的开发：通过 Ar-X 片段之间的共价 σ 键的复分解。这种转变证明了基于钯的氧化加成/还原消除的动态特性，并提供了一种通过交换反应将反应性官能团结合到芳基卤化物中的直接方法。该反应已被用于在不使用高能卤化或有毒试剂的情况下组装酰氯，而是通过芳基碘与其他酰氯的复分解。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06605

文献信息

• Synthesis, structure, and reactivity of tris(amidate) mono(amido) and tetrakis(amidate) complexes of group 4 transition metals
  作者：Philippa R. Payne、Robert K. Thomson、Diane M. Medeiros、Geoff Wan、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1039/c3dt51868j

  日期：——

  The syntheses of a series of tris(amidate) mono(amido) titanium and zirconium complexes are reported. The binding motif of the amidate ligand has been determined to depend on the size of the metal centre for these sterically demanding N,O-chelating ligands; the larger zirconium metal centre supports three κ2-(N,O) bound amidate ligands while the titanium analogue has one ligand bound in a κ1-(O) fashion

  报道了一系列三（氨基甲酸酯）单（氨基）钛和锆配合物的合成。已经确定了酰胺化物配体的结合基序取决于这些空间上需要的N，O-螯合配体的金属中心的大小。较大的锆金属中心支持三种κ 2 - （Ñ，ö）结合的配体酰胺化物，而钛类似物具有一个配位体中一个κ结合1 - （Ö）减轻空间张力的方式。反应性研究表明，尽管在三（氨基甲酸酯）单（酰胺基）锆金属中心上存在很高的空间拥挤，但可以使用苯胺实现活性二甲基酰胺基配体的氨基转移。该络合物还是分子内烯烃加氢胺化的活性预催化剂，其中观察到在过量胺的存在下一种酰胺化物配体的质子分解是催化转化之前的引发步骤。八坐标均配型κ 2个锆-amidate配合物和铪也已制备。
• Rare-Earth Amidate Complexes. Easily Accessed Initiators For ε-Caprolactone Ring-Opening Polymerization
  作者：Louisa J. E. Stanlake、J. David Beard、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/ic8010635

  日期：2008.9.15

  The direct synthesis of yttrium amidate complexes using the simple reaction of amide proligands and Y(N(SiMe3)2)3 results in the high-yielding preparation and isolation of crystalline, monomeric materials. The complex, tris(N-2',6'-diisopropylphenyl(naphthyl)amidate)yttrium mono(tetrahydrofuran) (4), was structurally determined to be a 7-coordinate C1 symmetric structure, maintaining one bound tetrahydrofuran

  使用酰胺配体和Y（N（SiMe3）2）3的简单反应直接合成酰胺酸钇配合物，可以高产率地制备和分离结晶的单体材料。三（N-2'，6'-二异丙基苯基（萘基）氨基甲酸酯）钇单（四氢呋喃）（4）配合物在结构上确定为7坐标的C1对称结构，维持一个结合的四氢呋喃分子。在单斜空间群P2（1）/ c中结晶的化合物4（C12H17 [NCO] C10H7）3Y（C4H8O），其a = 13.7820（11）A，b = 33.598（3）A，c = 16.0575（12）A， α= 90度，β= 98.762（3）度，γ= 90度，Z =4。同一化合物的溶液相NMR光谱表征显示出高度对称的物质，与这些化合物的通量配位环境一致。
• Bis- and Mono(amidate) Complexes of Yttrium: Synthesis, Characterization, and Use as Precatalysts for the Hydroamination of Aminoalkenes
  作者：Louisa J. E. Stanlake、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/om801190t

  日期：2009.7.27

  synthetic route is disclosed for yttrium bis- and mono(amidate) complexes using the reaction of amide proligand and Y(N(SiMe3)2)3 starting materials. The structure, bonding, and solution phase characterization data for this new class of complexes are presented. The modular nature of the amidate ligand allows for easy addition of electron-withdrawing CF3 groups in the ligand backbone to tune electronic properties

  公开了使用酰胺配体和Y（N（SiMe 3）2）3起始原料反应的双（和氨基）酸钇配合物的高产率合成途径。给出了这类新型复合物的结构，键合和溶液相表征数据。酰胺化物配体的模块性质使添加吸电子CF 3变得容易配体主链中的基团可调节所得预催化剂的电子性能。发现双（酰胺）配合物中的酰胺配体在NMR时间尺度上具有高通量，而单（酰胺）钇配合物需要加热至110℃才能观察到配体的重新分布。三种具有不同电子性质的双（氨基甲酸酯）配合物和一种单（氨基甲酸酯）配合物已被用作使用多种氨基烯烃底物进行加氢胺化的预催化剂。发现带有更多吸电子的酰胺酸酯配体的双（酰胺酸酯）配合物是分子内烯烃加氢胺化的最活跃的预催化剂。
• Highly Efficient Aminocarbonylation of Iodoarenes at Atmospheric Pressure Catalyzed by a Robust Acenaphthoimidazolyidene Allylic Palladium Complex
  作者：Weiwei Fang、Qinyue Deng、Mizhi Xu、Tao Tu

  DOI：10.1021/ol401550h

  日期：2013.7.19

  A robust allylic palladium-NHC complex was developed and exhibited extremely high catalytic activity toward aminocarbonylation of various (hetero)aryl iodides under atmospheric carbon monoxide pressure, in which a broad range of secondary and primary amines were well tolerated. In addition, the concise synthesis of an anticancer drug tamibarotene was accomplished even in a gram scale, further highlighting the practical applicability of the protocol.
• Functional Group Transposition: A Palladium-Catalyzed Metathesis of Ar–X σ-Bonds and Acid Chloride Synthesis
  作者：Maximiliano De La Higuera Macias、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.8b06605

  日期：2018.8.15

  development of a new method to use palladium catalysis to form functionalized aromatics: via the metathesis of covalent σ-bonds between Ar-X fragments. This transformation demonstrates the dynamic nature of palladium-based oxidative addition/reductive elimination and offers a straightforward approach to incorporate reactive functional groups into aryl halides through exchange reactions. The reaction has

  我们描述了一种使用钯催化形成功能化芳烃的新方法的开发：通过 Ar-X 片段之间的共价 σ 键的复分解。这种转变证明了基于钯的氧化加成/还原消除的动态特性，并提供了一种通过交换反应将反应性官能团结合到芳基卤化物中的直接方法。该反应已被用于在不使用高能卤化或有毒试剂的情况下组装酰氯，而是通过芳基碘与其他酰氯的复分解。