3-(2-methoxyphenyl)-2H-azirine | 1234513-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-2H-azirine
• CAS: 1234513-03-1
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: NEDNPWYKEKZCFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-2H-azirine 、 甲基4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸酯 在 copper acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-5-methylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2 H-嗪类化合物作为铜环化试剂在铜催化合成呋喃并[3,2- c ]喹诺酮衍生物中的应用

  摘要：

  开发了一种在Cu（II）催化下用3-芳基叠氮碱对4-羟基-2-氧代喹啉-3-羧酸酯进行呋喃环化反应的方法，合成了各种带有2-α-二氢呋喃[3,2- c ]喹诺酮的化合物。氨基甲酸酯基团位于C2位置。该反应涉及一个跨越N-C2键的叠氮基环，并形成二氢呋喃环，其中包含两个叠氮基碳原子，同时伴随着酯基向氮原子的转移。发现的反应是使用2 H-叠氮基进行呋喃环化反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01043
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-azidovinyl)-2-methoxybenzene 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  利用应变环的化学性质：通过芳基碘化物与2 H-嗪的多米诺反应合成吲哚

  摘要：

  高应变的2 H-叠氮环系统已成为大量理论和合成工作的来源。这些应变杂环与过渡金属的反应已被证明会引起开环并随后形成各种杂环。描述了有趣的多米诺反应，其中应变的双环烯烃降冰片烯在钯催化下介导2 H-叠氮基与芳基碘的反应，以提供吲哚或多环二氢咪唑杂环。

  DOI：

  10.1021/ol100975b

文献信息

• Transition Metal‐Catalyzed Synthesis of 3‐Coumaranone‐Containing NH‐Aziridines from 2 <i>H</i> ‐Azirines: Nickel(II) versus Gold(I)
  作者：Pavel A. Sakharov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Olesya V. Khoroshilova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1002/adsc.201900366

  日期：2019.7.11

  catalytic nucleophilic addition reaction of 3‐hydroxybenzofuran‐2‐carboxylic acid derivatives to 2H‐azirines for the high‐yield synthesis of NH‐aziridines with a 3‐coumaranone substituent has been developed. The Ph3PAuNTf2‐catalyzed reaction is diastereoselective to give predominantly (RS,SR)‐isomer of aziridine in good yield. The Ni(hfacac)2‐catalyzed reaction affords aziridines in up to 98% yield and low

  已开发出3-羟基苯并呋喃-2-羧酸衍生物与2 H-叠氮基的亲核催化加成反应，可高产合成带有3-coumaranone取代基的NH-氮丙啶。Ph 3 PAuNTf 2催化的反应是非对映选择性的，主要以高收率得到氮丙啶的（RS，SR）-异构体。Ni（hfacac）2催化反应可提供氮丙啶，产率高达98％，低或中等非对映选择性，在某些情况下与金（I）催化反应相反。Ph 3 PAuNTf 2对于受位阻的叠氮基以及带有吸电子基团的苯并呋喃，其效果很好，而Ni（hfacac）2是制备具有重氮乙酰基取代基的氮丙啶的首选催化剂。后一种化合物可以用作通过布氏环扩环反应合成稠合氮丙啶的底物。