4-phenyl-2-vinylthiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2-vinylthiazole
• 英文别名: 2-ethenyl-4-phenyl-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₁H₉NS
• 分子量: 187.265
• InChiKey: JIBKTYWBRYMWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-vinylthiazole 、 1,1-二溴甲醛肟 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以67%的产率得到3-bromo-5-(4-phenylthiazol-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  有效的基于 3-Br-异恶唑啉的抗疟和抗利什曼病化合物的开发

  摘要：

  从先前报道的基于3-Br-异恶唑啉的恶性疟原虫共价抑制剂的结构开始甘油醛 3-磷酸脱氢酶，为了提高它们的代谢稳定性和抗疟活性，我们设计并合成了一系列简化的类似物，其特征是插入恶二唑环作为代谢不稳定的酯/酰胺功能的生物等排替代品. 然后，我们进一步用一系列五元杂环取代了恶二唑环，最终结合了最有希望的结构特征。所有新衍生物都在体外测试了抗疟疾和抗利什曼病活性。我们鉴定了两种非常有前途的新先导化合物，它们分别具有亚微摩尔级抗利什曼原虫活性和纳摩尔级抗疟原虫活性，并且对哺乳动物细胞具有非常高的选择性指数。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00354
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyloxy-1-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-ethane 在 aluminum oxide 作用下， 生成 4-phenyl-2-vinylthiazole
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 2-Vinylthiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01149a020

文献信息

• Michael Additions Involving Amino Acid Esters with Alkenyl N-Heterocycles
  作者：Sean H. Kennedy、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01724

  日期：2017.10.6

  variety of amino acid esters and 2- or 4-vinylpyridine. Similar reactions were accomplished with an alkenyl-substituted pyrimidine, pyrazine, thiazole, quinoxaline, benzoxazole, and quinolone. In reactions at a prochiral center, modest diastereoselectivities were observed with the formation of the new stereogenic carbon. NMR experiments indicate that the addition reaction is reversible under acidic conditions

  用多种氨基酸酯和2-或4-乙烯基吡啶可实现迈克尔加成。用烯基取代的嘧啶，吡嗪，噻唑，喹喔啉，苯并恶唑和喹诺酮可以完成类似的反应。在前手性中心的反应中，观察到适度的非对映选择性，并形成了新的立体异构碳。NMR实验表明加成反应在酸性条件下是可逆的。
• Copper-catalyzed borylative coupling of vinylazaarenes and N-Boc imines
  作者：Joshua J. Smith、Daniel Best、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c6cc00603e

  日期：——

  Diastereoselective Cu-catalyzed three-component couplings of vinylazaarenes, B₂(pin)₂, and N-Boc imines are described.

  描述了具有立体选择性的Cu催化的三组分偶联反应，包括乙烯基氮杂芳烃、B₂(pin)₂和N-Boc亚胺。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Vinylazaarenes with N-Boc Aldimines
  作者：Hon Lam、Bonnie Choi、Aakarsh Saxena、Joshua Smith、Gwydion Churchill

  DOI：10.1055/s-0034-1379548

  日期：——

  The diastereo- and enantioselective reductive coupling of vinylazaarenes with N-Boc aldimines is described, The reactions proceed using chiral copper-bisphosphine complexes in the presence of TMOS as a hydride source to give reductive coupling products in moderate to high enantioselectivities.
• Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkenylazaarenes with Ketones
  作者：Aakarsh Saxena、Bonnie Choi、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja3036916

  日期：2012.5.23

  Catalytic enantioselective methods for the preparation of chiral azaarene-containing compounds are of high value. By combining the utility of copper hydride catalysis with the ability of C=N-containing azaarenes to activate adjacent alkenes toward nucleophilic additions, the enantioselective reductive coupling of alkenylazaarenes with ketones has been developed. The process is tolerant of a wide variety of azaarenes and ketones, and provides aromatic heterocycles bearing tertiary-alcohol-containing side chains with high levels of diastereo- and enantioselection.
• US4006127A
  申请人：——

  公开号：US4006127A

  公开（公告）日：1977-02-01