N-α-acetyl-1-benzyl-L-histidine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-acetyl-1-benzyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: Ac-His(1-Bn)-OMe；methyl (2S)-2-acetamido-3-(1-benzylimidazol-4-yl)propanoate
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: HVCNXHPXKFMAEF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-acetyl-1-benzyl-L-histidine methyl ester 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三环己基甲烷. 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 N-α-acetyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled palladium-catalyzed and copper-mediated C–H bond functionalization of protectedl-histidine

  摘要：

  报道了受保护的L-组氨酸与芳基卤代物作为偶联反应伴侣的区域控制过渡金属催化的C-H键芳基化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00430b
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 乙酰基-L-组氨酸 甲基 酯 在 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-α-acetyl-1-benzyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受保护的组氨酸的钯催化区域选择性C-5芳基化：与供体臂相邻的微波辅助C–H活化

  摘要：

  通过钯催化的转化反应，可以在完全保护的1-组氨酸的C-5位置处实现高效的微波辅助直接CH芳基化。这种高度区域选择性的反应已被应用来以芳基碘化物为偶联伙伴，以良好至极佳的产率合成一系列被保护的5-芳基-1-组氨酸。该反应与具有给电子或吸电子取代基的底物相容，并提供高的反应性官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo401934q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective C-5 Arylation of Protected <scp>l</scp>-Histidine: Microwave-Assisted C–H Activation Adjacent to Donor Arm
  作者：Amit Mahindra、Nitin Bagra、Rahul Jain

  DOI：10.1021/jo401934q

  日期：2013.11.1

  An efficient, microwave-assisted direct C–H arylation at the C-5 position of fully protected l-histidine has been achieved via a palladium-catalyzed transformation reaction. This highly regioselective reaction has been applied to synthesize a series of protected 5-aryl-l-histidines using aryl iodides as coupling partners, in good to excellent yields. The reaction is compatible with substrates possessing

  通过钯催化的转化反应，可以在完全保护的1-组氨酸的C-5位置处实现高效的微波辅助直接CH芳基化。这种高度区域选择性的反应已被应用来以芳基碘化物为偶联伙伴，以良好至极佳的产率合成一系列被保护的5-芳基-1-组氨酸。该反应与具有给电子或吸电子取代基的底物相容，并提供高的反应性官能团耐受性。
• Regiocontrolled palladium-catalyzed and copper-mediated C–H bond functionalization of protected<scp>l</scp>-histidine
  作者：Amit Mahindra、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c4ob00430b

  日期：——

  Regiocontrolled transition-metal-catalyzed C–H bond arylation of protectedl-histidine with aryl halides as the coupling partner is reported.

  报道了受保护的L-组氨酸与芳基卤代物作为偶联反应伴侣的区域控制过渡金属催化的C-H键芳基化。