2-(2-cyclohexylvinyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-cyclohexylvinyl)thiophene
• 英文别名: 2-(2-cyclohexylethenyl)thiophene
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: PFLNNMRMUFLLSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘萘 、 2-(2-cyclohexylvinyl)thiophene 在 potassium fluoride 、 dimethoxymethylsilane 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (4R,4'R)-1,1'-bis(3-(tert-butyl)phenyl)-4,4'-di(heptan-4-yl)-4,4',5,5'-tetrahydro-1H,1'H-2,2'-biimidazole 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(+)-2-(2-cyclohexyl-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  NiH对映体和区域选择性NiH催化的芳基碘化物与乙烯基芳烃的还原性氢芳基化反应。

  摘要：

  使用NiH催化剂和新型手性双咪唑啉配体开发了乙烯基芳烃与芳基卤化物的高度对映和区域选择性加氢芳基化方法。在极其温和的条件下，以优异的收率和对映选择性获得了多种结构多样的，对映体富集的1,1-二芳基烷烃，该结构存在于许多生物活性分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.202010386

文献信息

• Copper-catalysed asymmetric hydroboration of alkenes with 1,2-benzazaborines to access chiral naphthalene isosteres
  作者：Wanlan Su、Jide Zhu、Yu Chen、Xu Zhang、Weihua Qiu、Kai Yang、Peiyuan Yu、Qiuling Song

  DOI：10.1038/s41557-024-01505-0

  日期：2024.8

  replacement has emerged as a clear strategy for drug-structure optimization. Naphthalene is the core element of many chiral pharmaceuticals and drug candidates. However, as a promising isostere of naphthalene, the chiral version of 1,2-benzazaborine has rarely been explored due to the lack of efficient synthetic methods. Here we describe a copper-catalysed enantioselective hydroboration of alkenes with 1,2-benzazaborines

  生物等排替代已成为药物结构优化的明确策略。萘是许多手性药物和候选药物的核心元素。然而，作为一种有前途的萘电子等排体，由于缺乏有效的合成方法，1,2-苯并硼啉的手性版本很少被探索。在这里，我们描述了铜催化的烯烃与 1,2-苯并氮硼烷的对映选择性硼氢化反应。该方法为原子经济且高效地构建具有 2-碳立体中心或丙二烯骨架的多种手性 1,2-苯并氮杂硼化合物（超过 60 个实例）提供了一个通用平台，具有高产率和优异的对映选择性。已经制备了三种具有生物活性的手性含萘分子的1,2-苯并硼烷类似物，并且还开发了一系列围绕手性1,2-苯并氮硼烷的转化。值得注意的是，本研究的硼氢化过程表明，1,2-苯并氮杂硼啉的特性在限速步骤和催化剂静止状态中起着至关重要的作用。