Methyl 1,1-dimethyl-1-sila-2-cyclohexene-3-carboxylate | 57060-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1,1-dimethyl-1-sila-2-cyclohexene-3-carboxylate
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3-methoxycarbony-lsilacyclohexene；1,1-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydro-siline-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1,1-dimethyl-3,4-dihydro-2H-siline-5-carboxylate
• CAS: 57060-74-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 184.31
• InChiKey: YDONRFIPNQVPNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 Methyl 1,1-dimethyl-1-sila-2-cyclohexene-3-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种硅杂脱氢药草酮及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了式I所示的硅杂脱氢药草酮，也即1-(3-硅杂-3,3-二甲基环己-1-烯基)乙酮。该化合物是一种带有强烈药草香、侧柏香的香料化合物，也是药草酮、罗曼麝香、海佛麝香等香料化合物相对应的有机硅香料化合物的重要前体。本发明采用在钯催化作用下，端基炔烃对硅杂环丁烷的插入扩环反应，高产率制备该硅杂脱氢药草酮。该方法原料易得，适用范围广，分离产率高，实验设备及操作简单易行，便于工业化。

  公开号：

  CN103524548B
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基硅杂环丁烷 二甲基三亚甲基硅烷 、 丙炔酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Methyl 1,1-dimethyl-1-sila-2-cyclohexene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯配合物催化乙炔对硅环丁烷的新型 [σ+π] 环负载

  摘要：

  在钯配合物的存在下，1,1-二甲基-1-硅杂环丁烷与乙炔二羧酸二甲酯平稳反应，以定量产率得到1,1-二甲基-2,3-双（甲氧基羰基）-1-硅杂环己-2-烯。其他硅杂环丁烷与各种乙炔类似地反应生成硅杂环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.891

文献信息

• 一种硅杂-β-王朝酮及其制备方法
  申请人：中国烟草总公司郑州烟草研究院

  公开号：CN103601752B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明提供了式I所示的硅杂-β-王朝酮，也即1-(3-硅杂-3,3-二甲基环己-1-烯基)戊-4-烯-1-酮。该化合物是一种带有强烈菠萝香的香料化合物。本发明采用在钯催化作用下，端基炔烃对硅杂环丁烷的插入扩环反应，高产率制备该硅杂-β-王朝酮。该方法原料易得，适用范围广，分离产率高，实验设备及操作简单易行，便于工业化。
• Palladium Catalyzed Reaction of Silacyclobutanes with Acetylenes
  作者：Yoshihiro Takeyama、Kyoko Nozaki、Kozo Matsumoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1461

  日期：1991.5

  Whereas the reaction of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane (1a) with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of Pd catalyst provides dimethyl 1,1-dimethyl-1-sila-2-cyclohexene-2,3-dicarboxylate...

  而 1,1-二甲基-1-硅杂环丁烷 (1a) 与乙炔二甲酸二甲酯在 Pd 催化剂存在下的反应提供了 1,1-二甲基-1-硅-2-环己烯-2,3-二甲酸二甲酯...
• 一种硅杂脱氢药草酮及其制备方法
  申请人：中国烟草总公司郑州烟草研究院

  公开号：CN103524548B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明提供了式I所示的硅杂脱氢药草酮，也即1-(3-硅杂-3,3-二甲基环己-1-烯基)乙酮。该化合物是一种带有强烈药草香、侧柏香的香料化合物，也是药草酮、罗曼麝香、海佛麝香等香料化合物相对应的有机硅香料化合物的重要前体。本发明采用在钯催化作用下，端基炔烃对硅杂环丁烷的插入扩环反应，高产率制备该硅杂脱氢药草酮。该方法原料易得，适用范围广，分离产率高，实验设备及操作简单易行，便于工业化。
• NOVEL [σ+π] CYCLOADDITION OF SILACYCLOBUTANES WITH ACETYLENES CATALYZED BY PALLADIUM COMPLEXES
  作者：Hideki Sakurai、Takafumi Imai

  DOI：10.1246/cl.1975.891

  日期：1975.8.5

  In the presence of a palladium complex, 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane reacts smoothly with dimethyl acetylenedicarboxylate to give 1,1-dimethyl-2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-silacyclohex-2-ene in quantitative yield. Other silacyclobutanes react similarly with various acetylenes to give silacyclohexene derivatives.

  在钯配合物的存在下，1,1-二甲基-1-硅杂环丁烷与乙炔二羧酸二甲酯平稳反应，以定量产率得到1,1-二甲基-2,3-双（甲氧基羰基）-1-硅杂环己-2-烯。其他硅杂环丁烷与各种乙炔类似地反应生成硅杂环己烯衍生物。