1-methoxy-4-((1E,3E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-dien-1-yl)benzene | 145838-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-((1E,3E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (1E,3E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-butadiene；1-Methoxy-4-((1E,3E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-dien-1-yl)benzene；1-methoxy-4-[(1E,3E)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 145838-97-7
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O
• 分子量: 304.312
• InChiKey: OLAYGYAMXSADEI-ZUVMSYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((1E,3E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-dien-1-yl)benzene 、 苯亚磺酸 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,3-二烯与亚磺酸的区域选择性和对映选择性氢磺酰化：范围、机制和选择性的起源

  摘要：

  由于其在药物化学中的广泛应用，手性砜是有机合成中的重要结构基序。特别是，手性烯丙基砜因其合成效用而引起了特别的兴趣。然而，1,3-二取代的不对称手性烯丙基砜的对映选择性合成仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了 (R)-DTBM-Segphos/Pd 催化的 1,3-二烯与亚磺酸的区域选择性和对映选择性氢磺酰化的方案，该方案提供了原子和步骤经济的 1,3-二取代手性烯丙基砜。反应条件温和，底物范围广。结合实验和计算研究表明，反应是由配体到配体的氢转移引发的，然后是通过六元过渡态的 CS 键还原消除。发现底物的烯烃 CH 与 (R)-DTBM-Segphos 的叔丁基之间的空间排斥是对映控制的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05976
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基三氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 1-methoxy-4-((1E,3E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bulk photovoltaic effect in an organic polar crystal

  摘要：

  由供体-受体取代的 1,4-二苯基丁二烯 1 的有机极性晶体在近紫外光照射下可产生短路光电流和光电压。这种光电流和光电压归因于体光伏效应。无机极性晶体的体光伏效应已经存在了几十年，现在有机极性晶体也能证明这一点。

  DOI：

  10.1039/c4cc01255k

文献信息

• Effective synthesis of 1,4-diarylbutadienes via reductive desulfonylation of 1,3-butadienyl sulfones by proper choice of regioisomeric π-expanded pyrene photocatalysts
  作者：Hikaru Watanabe、Takuma Sato、Michiki Sumita、Mei Shiroyama、Daichi Sugawara、Tomoki Tokuyama、Yasuhiro Okuda、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad013

  日期：2024.2.10

  For the reductive desulfonylation of 1,3-butadienyl sulfones, we synthesized 1,3,6,8-tetra(phenylethynyl)pyrenes possessing (S)-citronellyloxy groups on the terminal phenyl rings at the ortho-, meta-, and para-positions to serve as photocatalysts. All of these pyrenes exhibited catalytic activity in the reductive desulfonylation of butadienyl sulfones when exposed to either green (514 nm) or blue LEDs (447 nm) in the presence of the sacrificial reducing agent i-Pr2NEt. The photocatalytic activities of these compounds could be fine-tuned by altering the position of the (S)-citronellyloxy group. Under green LEDs illumination, the ortho-(S)-citronellyloxy pyrene photocatalyst (S)-1 proved to be the most effective in the reductive desulfonylation of 1,4-diphenylbutadien-1-yl sulfone 4b to produce 1,4-diphenylbutadiene (5b) with an 88% yield. On the other hand, in the reductive desulfonylation of 1,2-diphenyethen-1-yl sulfone 4a, the para-(S)-citronellyloxy photocatalyst (S)-3 demonstrated high performance, producing stilbene (5a) with a 92% yield. Furthermore, the trio of pyrene photocatalysts proved to be highly efficient in promoting the reductive desulfonylation of functionalized dienyl sulfones as well as π-expanded dienyl sulfones. By judiciously selecting the suitable photocatalyst from the trio of (S)-1-3, these desulfonylation reactions could be rapidly and effectively accomplished.

  摘要 为实现 1,3 - 丁二烯基砜的还原性脱磺反应，我们合成了 1,3,6,8 - 四（苯乙炔基）芘，这些芘的正位、偏位和对位端苯基环上具有 (S)-citronellyloxy 基团，可用作光催化剂。在牺牲还原剂 i-Pr2NEt 的存在下，所有这些芘在绿色（514 纳米）或蓝色 LED（447 纳米）照射下对丁二烯基砜的还原脱磺反应中都表现出催化活性。通过改变 (S)-citronellyloxy 基团的位置，可以对这些化合物的光催化活性进行微调。在绿色发光二极管的照射下，事实证明正（S）-硝基甲氧基芘光催化剂（S）-1 在还原 1,4- 二苯基丁二烯-1-基砜 4b 生成 1,4- 二苯基丁二烯（5b）的脱硫反应中最为有效，产率为 88%。另一方面，在 1,2-二苯基乙烯-1-基砜 4a 的还原脱磺反应中，对位(S)-硝酰氧基光催化剂(S)-3 表现出很高的性能，可生成二苯乙烯（5a），收率为 92%。此外，事实证明这三种芘光催化剂在促进官能化二烯基砜以及π-扩展二烯基砜的还原性脱磺化方面具有很高的效率。通过从 (S)-1-3 三元组中明智地选择合适的光催化剂，可以快速有效地完成这些脱磺化反应。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrosulfonylation of 1,3-Dienes with Sulfinic Acids: Scope, Mechanism, and Origin of Selectivity
  作者：Qinglong Zhang、Dongfang Dong、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.0c05976

  日期：2020.9.16

  widespread use in pharmaceutical chemistry. In particular, chiral allylic sulfones have drawn particular interest because of their synthetic utility. However, enantioselective synthesis of 1,3-disubstituted unsymmetrical chiral allylic sulfones remains a challenge. In this article, we report a protocol for (R)-DTBM-Segphos/Pd-catalyzed regio- and enantioselective hydrosulfonylation of 1,3-dienes with sulfinic

  由于其在药物化学中的广泛应用，手性砜是有机合成中的重要结构基序。特别是，手性烯丙基砜因其合成效用而引起了特别的兴趣。然而，1,3-二取代的不对称手性烯丙基砜的对映选择性合成仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了 (R)-DTBM-Segphos/Pd 催化的 1,3-二烯与亚磺酸的区域选择性和对映选择性氢磺酰化的方案，该方案提供了原子和步骤经济的 1,3-二取代手性烯丙基砜。反应条件温和，底物范围广。结合实验和计算研究表明，反应是由配体到配体的氢转移引发的，然后是通过六元过渡态的 CS 键还原消除。发现底物的烯烃 CH 与 (R)-DTBM-Segphos 的叔丁基之间的空间排斥是对映控制的关键因素。
• Bulk photovoltaic effect in an organic polar crystal
  作者：Ratheesh K. Vijayaraghavan、Stefan C. J. Meskers、M. Abdul Rahim、Suresh Das

  DOI：10.1039/c4cc01255k

  日期：——

  Organic polar crystals from the donor–acceptor substituted 1,4-diphenybutadiene 1 can generate a short-circuit photocurrent and a photovoltage upon illumination with near UV light. The photocurrent and photovoltage are attributed to a bulk photovoltaic effect. The bulk photovoltaic effect has been known for inorganic polar crystals for decades and can now also be demonstrated for organic polar crystals.

  由供体-受体取代的 1,4-二苯基丁二烯 1 的有机极性晶体在近紫外光照射下可产生短路光电流和光电压。这种光电流和光电压归因于体光伏效应。无机极性晶体的体光伏效应已经存在了几十年，现在有机极性晶体也能证明这一点。