N--N-(3-bromopropionyl)-4-(methoxycarbonyl)aniline | 221382-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N--N-(3-bromopropionyl)-4-(methoxycarbonyl)aniline
• 英文别名: diethyl 2-[N-(3-bromopropanoyl)-4-methoxycarbonylanilino]propanedioate
• CAS: 221382-04-3
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₇
• 分子量: 444.279
• InChiKey: UOPDHCPZXAOYMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N--N-(3-bromopropionyl)-4-(methoxycarbonyl)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 nitronium tetrafluoborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-methoxycarbonyl-2-nitrophenyl)-5,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有2-吡咯烷酮取代基的苯甲酸能有效抑制流感病毒唾液酸酶。

  摘要：

  基于铅化合物4-（N-乙酰氨基）-3-胍基苯甲酸（BANA 113），其以2.5 microM的Ki抑制甲型流感唾液酸酶，设计了几种新型的唾液酸唾液酸酶芳香抑制剂。在这项研究中，BANA 113的N-乙酰基被2-吡咯烷酮环取代，该环的部分设计目的是为引入空间定向的侧链提供可能，该侧链可能与4-，5-和/或-相互作用唾液酸酶的6个亚位点。虽然母体结构1-（4-羧基-2-胍基苯基）吡咯烷-2--2-（8）只是适度的唾液酸酶抑制剂，但在2的C5'位置引入了羟甲基或双（羟甲基）取代基-吡咯烷酮环产生的微摩尔活性低的抑制剂（分别为9和12）。这些抑制剂与唾液酸酶复合的晶体结构表明2-吡咯烷酮环的5'-位的取代基在酶的4-和/或5-亚位相互作用。用疏水的3-戊基氨基取代12中的胍导致结合力大大增强，从而产生针对甲型流感病毒唾液酸酶的IC50约为50 nM的抑制剂（14），尽管对乙型流感病毒唾液酸酶的抑

  DOI：

  10.1021/jm980707k
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N--N-(3-bromopropionyl)-4-(methoxycarbonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含有2-吡咯烷酮取代基的苯甲酸能有效抑制流感病毒唾液酸酶。

  摘要：

  基于铅化合物4-（N-乙酰氨基）-3-胍基苯甲酸（BANA 113），其以2.5 microM的Ki抑制甲型流感唾液酸酶，设计了几种新型的唾液酸唾液酸酶芳香抑制剂。在这项研究中，BANA 113的N-乙酰基被2-吡咯烷酮环取代，该环的部分设计目的是为引入空间定向的侧链提供可能，该侧链可能与4-，5-和/或-相互作用唾液酸酶的6个亚位点。虽然母体结构1-（4-羧基-2-胍基苯基）吡咯烷-2--2-（8）只是适度的唾液酸酶抑制剂，但在2的C5'位置引入了羟甲基或双（羟甲基）取代基-吡咯烷酮环产生的微摩尔活性低的抑制剂（分别为9和12）。这些抑制剂与唾液酸酶复合的晶体结构表明2-吡咯烷酮环的5'-位的取代基在酶的4-和/或5-亚位相互作用。用疏水的3-戊基氨基取代12中的胍导致结合力大大增强，从而产生针对甲型流感病毒唾液酸酶的IC50约为50 nM的抑制剂（14），尽管对乙型流感病毒唾液酸酶的抑

  DOI：

  10.1021/jm980707k