3-(1-methyl-2-indolylthio)propionic acid | 129578-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-2-indolylthio)propionic acid
• 英文别名: 3-[(1-methylindol-2-yl)thio]propionic acid；3-(1-methylindol-2-yl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 129578-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: LWNJGCIPRYTCJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-2-indolylthio)propionic acid 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 生成 4-oxo-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。9-甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚-4-酮衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  新型9-甲基-4,9-二氢噻喃并[2,3-b]吲哚-4-one衍生物2b-e，3-亚甲基-9-甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b制备了]吲哚-4-on e衍生物3b-e和9-甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚-4-one衍生物4a-e。使用von Bezold-Jarisch反射试验（BJ反射，大鼠）和离体远端结肠（豚鼠）对5-HT的收缩反应，评估了这些化合物的5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗活性。 。在BJ反射测试中（ID50 = 0.048微克/千克，iv），发现5-乙基-4-咪唑基衍生物4d的效力是昂丹西酮1的79倍，发现5-甲基-4-咪唑基衍生物4c在结肠收缩（IC50 = 0.0062 microM）分析中，其效力是1的126倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.101
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 丙烯酸 为溶剂， 以70%的产率得到3-(1-methyl-2-indolylthio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel tricyclic indole compound

  摘要：

  本发明涉及一般式为：##STR1## 的化合物，其中A、B、G、D可以相同或不同，分别表示氢原子或卤素原子、低级烷氧基或者选择性地带有一个或多个卤素原子的低级烷基；X表示氢原子、线性或支链低级烷基或者SO.sub.2 E基团，其中E表示线性或支链低级烷基或者选择性地带有一个线性或支链低级烷基取代的芳基基团；T表示氢原子或低级烷基；R.sub.3表示氢原子或线性或支链低级烷基或者选择性地带有一个或多个线性或支链低级烷基取代的芳基基团；n和m可以相同或不同，分别表示0或1；R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，分别表示氢原子或线性或支链低级烷基，或者选择性地，R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成饱和或不饱和的、单环或双环的含氮杂环系统，每个环都是5或6元环，可以选择性地包含来自氮、氧或硫的其他杂原子，并且可以选择性地带有一个或多个线性或支链低级烷基或烷氧基取代的芳基基团，或者带有一个或多个本身可以选择性地带有一个或多个低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基基团或者选择性地带有一个或多个卤素原子的芳基基团，或者选择性地，R.sup.1表示一个基团##STR2## 其中R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6可以相同或不同，分别表示氢原子或线性或支链低级烷基，或者选择性地，R.sub.4和R.sub.5一起形成(CH.sub.2).sub.p的桥，p在2到4之间，或选择性地，R.sub.1表示一个二苯并[a,d]环庚-5-基团，R.sub.2表示氢原子，必要时，它们的异构体以及它们与药学上可接受的酸形成的加合物。药物制品。

  公开号：

  US05030646A1

文献信息

• OTA, MITSUAKI;YANAGISAVA, ISAO;KOIDEH, TOKUO;MIYATA, KEHJDZI
  作者：OTA, MITSUAKI、YANAGISAVA, ISAO、KOIDEH, TOKUO、MIYATA, KEHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• US5030646A
  申请人：——

  公开号：US5030646A

  公开（公告）日：1991-07-09