pyrrole-3-carboxylic acid hydrazide | 50561-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: pyrrole-3-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 3-pyrrolecarboxylic acid hydrazide；Pyrrol-3-carbonsaeure-hydrazid；Pyrrol-3-carbonsaeurehydrazid；1h-Pyrrole-3-carbohydrazide
• CAS: 50561-16-5
• 化学式: C₅H₇N₃O
• mdl: MFCD03175298
• 分子量: 125.13
• InChiKey: MVRONBWFNOKGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrole-3-carboxylic acid hydrazide 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkylputrescines from 3-alkylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a032
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 pyrrole-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  人 NAD+ 依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶抑制剂的构效关系研究和生物学表征

  摘要：

  对鉴定为人类 NAD +依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶 (HPGD, 15-PGDH)抑制剂的两种化学型进行了构效关系 (SAR) 研究。来自两个系列的顶级化合物均显示出有效的抑制作用 (IC 50 <50 nM)，对 HPGD 表现出出色的选择性，并在 A549 肺癌和 LNCaP 前列腺癌细胞中有效诱导 PGE 2产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.081

文献信息

• Discovery of novel heteroarylmethylcarbamodithioates as potent anticancer agents: Synthesis, structure-activity relationship analysis and biological evaluation
  作者：Ying-Bo Li、Xu Yan、Ri-Dong Li、Peng Liu、Shao-Qian Sun、Xin Wang、Jing-Rong Cui、De-Min Zhou、Ze-Mei Ge、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.015

  日期：2016.4

  further mechanistic study showed that it induced apoptosis and cell cycle arrest through disrupting spindle assembly in mitotic progression, indicating these synthesized dithiocarbamates represented a novel series of anti-cancer compounds targeting mitosis.

  设计，合成和评估了一系列基于铅化合物10结构的新类似物，它们针对四种选定的人类癌细胞系（HL-60，Bel-7402，SK-BR-3和MDA）的体外抗癌活性-MB-468）。与铅化合物10相比，几种合成的化合物表现出改善的抗癌活性。其中，1,3,4-恶二唑类似物17o对Bel-7402，SK-BR-3和MDA-MB-468细胞表现出最高的生物活性，IC 50值分别为1.23、0.58和4.29μM。值得注意的是17o具有对癌细胞的有效抗增殖活性，对非恶性细胞的细胞毒性相对较小。进一步的机理研究表明，它通过破坏有丝分裂进程中的纺锤体组装诱导细胞凋亡和细胞周期停滞，表明这些合成的二硫代氨基甲酸酯代表了一系列针对有丝分裂的新型抗癌化合物。
• SAR study of N′-(Salicylidene)heteroarenecarbohydrazides as promising antifungal agents
  作者：Yi Sun、Saerom Kim、SeungYoun Shin、Kathryn Takemura、Gabriel S. Matos、Cristina Lazzarini、Krupanandan Haranahalli、Julia Zambito、Ashna Garg、Maurizio Del Poeta、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117610

  日期：2024.2

  excellent antifungal activities against Cryptococcus neoformans, Candida albicans, Aspergillus fumigatus and several other fungi both in vitro and in vivo. Building upon these highly promising results, 71 novel N′-(salicylidene)heteroarenecarbohydrazides 5 were designed, synthesized and their antifungal activities examined against fungi. Based on the SAR study, four highly promising lead compounds, i.e

  临床上可用的抗真菌药物由于毒性、活性谱窄以及内在或获得性耐药性而具有治疗局限性。因此，迫切需要新型低毒、作用机制新颖的广谱抗真菌药物。在此背景下，我们成功鉴定了几种极具前景的先导化合物，即芳香族N' -(水杨基)碳酰肼，它们在体外和体内对新型隐球菌、白色念珠菌、烟曲霉和其他几种真菌均表现出优异的抗真菌活性。基于这些极具前景的结果，设计、合成了 71 种新型N' -(水杨基)杂芳碳酰肼5 ，并检查了它们对真菌的抗真菌活性。基于SAR研究，鉴定出四种极具前景的先导化合物，即5.6a、5.6b 、 5.7b和5.13a ，它们对新型念珠菌、白色念珠菌和烟曲霉表现出优异的效力，并表现出令人印象深刻的时间-针对新型隐球菌的杀灭特征具有极高的选择性指数 (SI ≥ 500)。这四种先导化合物还显示出与临床抗真菌药物氟康唑、卡泊芬净 (CS) 和两性霉素 B 对抗新型隐球菌的协同作用。 对于SAR研究，我们还利用大量芳香族和杂芳香族N'
• 231. Self-condensation of acetamidoacetaldehyde and of aminoacetone
  作者：J. W. Cornforth

  DOI：10.1039/jr9580001174

  日期：——
• Narrow SAR in odorant sensing Orco receptor agonists
  作者：Ian M. Romaine、Robert W. Taylor、Samsudeen P. Saidu、Kwangho Kim、Gary A. Sulikowski、Laurence J. Zwiebel、Alex G. Waterson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.081

  日期：2014.6

  The systematic exploration of a series of triazole-based agonists of the cation channel insect odorant receptor is reported. The structure-activity relationships of independent sections of the molecules are examined. Very small changes to the compound structure were found to exert a large impact on compound activity. Optimal substitutions were combined using a 'mix-and-match' strategy to produce best-in-class compounds that are capable of potently agonizing odorant receptor activity and may form the basis for the identification of a new mode of insect behavior modification. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Molecular complexes of hydrazides with copper(II)
  作者：Barbara Cardillo、Elisabetta Giorgini、Eziana Maurelli、Giorgio Tosi

  DOI：10.1007/bf00810470

  日期：1992.3

  The reaction of substituted hydrazides with copper(II) chloride was investigated in the solid state or in solution in order to account for substituent effects. Spectroscopic results and values of the formation constants indicate the occurrence of strong complexes.