5-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1261085-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-Acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyran-2-one；5-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1261085-87-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: IPPUQCXAXBCFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以75%的产率得到methyl 5-oxo-3-(4-methoxyphenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  DBU催化二氢吡喃酮的开环和逆克莱森裂解

  摘要：

  我们提出了丙酮正式迈克尔加成到 α、β-不饱和酯和酰胺的一般协议，这是使用当前方法难以执行的转换。该协议包括脒催化的中继开环和 3,4-二氢吡喃酮的碎片化。该反应在温和的条件下进行，底物范围广，产物可以以良好到极好的收率分离。该方法可应用于完全保留手性信息的同手性底物，产生高光学纯度的产物。由量子化学模型支持的动力学实验表明，催化剂具有双功能作用，既充当布朗斯台德碱又充当氢键供体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000858
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 乙酰丙酮 在 C₇H₁₈B₉N₃ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到5-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷在催化中作为芳基模拟物：一种高活性的两性离子NHC预催化剂

  摘要：

  现代催化利用基于芳基的相互作用来调节和控制反应。在N杂环卡宾催化剂的设计中，氮取代基的电子和空间性质都起着至关重要的作用。尽管基于烃的系统（尤其是芳基残基）在克服多方面的催化挑战方面做出了巨大贡献，但碳硼烷部分的独特性能（例如离域电荷，潜在的平面手性及其众所周知的热力学稳定性）为开发新型催化剂（同时使用这些催化剂）提供了前所未有的机会。芳基模拟物。我们在此报告了一种直接的合成路线，该路线是新颖的基于两性离子三唑鎓的带有7,8-二氨基甲酰基-十一碳六氢呋喃基取代基的N-杂环卡宾（NHC）预催化剂。该催化剂的优异活性及其广泛的适用性在各种有机催化转化中得到了证明。与已知的N-芳基NHC催化剂的性能比较提供了对该Nido-Carboanyl取代基的立体电子性质的初步了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201700209

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of α-Bromo-α,β-unsaturated Aldehydes/α,β-Dibromoaldehydes with 1,3-Dinucleophilic Reagents
  作者：Changsheng Yao、Donglin Wang、Jun Lu、Tuanjie Li、Weihui Jiao、Chenxia Yu

  DOI：10.1002/chem.201103358

  日期：2012.2.13

  Carbenes ring true: N‐Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed reactions of α‐bromo‐α,β‐unsaturated aldehydes/α,β‐dibromoaldehydes with 1,3‐dinucleophilic reagents, such as 1,3‐dicarbonyl compounds, β‐enamino ketones, and β‐enamino esters through umpolung processes gave functionalized 3,4‐dihydropyranones and 3,4‐dihydropyridinones (see scheme). The availability of the starting materials, lack of external

  Carbenes正确：N-杂环卡宾（NHC）催化α-溴代α，β-不饱和醛/α，β-二溴代醛与1,3-二亲核试剂（例如1,3-二羰基化合物，β-烯氨基）的反应通过umpolung工艺获得的酮和β-烯胺酯可得到功能化的3,4-二氢吡喃酮和3,4-二氢吡啶酮（参见方案）。原材料的可用性，缺乏外部氧化剂以及产品的实用性使该策略具有吸引力。
• Attractive aerobic access to the α,β-unsaturated acyl azolium intermediate: oxidative NHC catalysis via multistep electron transfer
  作者：L. Ta、A. Axelsson、H. Sundén

  DOI：10.1039/c5gc01965f

  日期：——

  Employing a system of electron transfer mediators (ETMs) enables the use of oxygen as the terminal oxidant for oxidative NHC-catalyzed reactions.

  使用电子传递介体（ETM）系统可以将氧气用作NHC催化氧化反应的末端氧化剂。
• N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Aerobic Annulation of α,β-Unsaturated Aldehydes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Danbo Xie、Dan Shen、Qiliang Chen、Jiaqi Zhou、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01152

  日期：2016.7.15

  aerobic asymmetric cyclization reaction of cinnamaldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds through oxidative NHC-catalysis has been developed, and it allows the synthesis of a wide range of enantiomeric enriched dihydropyranone derivatives in good yields with good to excellent enantioselectivities. Various α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic and aromatic substitution groups and 1,3-dicarbonyl compounds

  已经开发了通过氧化NHC催化的肉桂醛和1,3-二羰基化合物的新型高效需氧不对称环化反应，它可以以高收率和良好的对映选择性选择性合成各种对映体富集的二氢吡喃酮衍生物。具有脂肪族和芳香族取代基的各种α，β-不饱和醛和1,3-二羰基化合物具有良好的耐受性。空气直接用作氧化剂，以高效，廉价和绿色的方式进行了这种不对称环化反应。
• Direct β-Activation of Saturated Aldehydes to Formal Michael Acceptors through Oxidative NHC Catalysis
  作者：Junming Mo、Liang Shen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201302152

  日期：2013.8.12

  mediated by N‐heterocyclic carbenes (NHCs) enables the direct β‐carbon functionalization of saturated aldehydes (see scheme). The reaction proceeds through two sequential oxidative steps to generate α,β‐unsaturated triazolium ester equivalents as formal Michael acceptors, which react with 1,3‐diketones and β‐ketone esters in an enantioselective manner.

  不走弯路：由N-杂环卡宾（NHC）介导的氧化催化作用可实现饱和醛的直接β-碳官能化（请参阅方案）。该反应通过两个连续的氧化步骤进行，以生成α，β-不饱和三唑鎓酯当量形式的Michael受体，它们与1,3-二酮和β-酮​​酯以对映选择性的方式反应。
• NHC-Catalyzed Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes by Redox Activation
  作者：Suman De Sarkar、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201004593

  日期：2010.11.22