(5S,10S)-4-methyl-2-phenyl-10-(p-tolyl)-2,3-diazaspiro[4.5]deca-3,7-diene-1,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,10S)-4-methyl-2-phenyl-10-(p-tolyl)-2,3-diazaspiro[4.5]deca-3,7-diene-1,6-dione
• 英文别名: (5S,10S)-1-methyl-10-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2,3-diazaspiro[4.5]deca-1,7-diene-4,6-dione
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: JBBJDVSQJSMBMB-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 甲酰甲撑基三苯基磷 、 苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5S,10S)-4-methyl-2-phenyl-10-(p-tolyl)-2,3-diazaspiro[4.5]deca-3,7-diene-1,6-dione 、 (5R,10S)-4-methyl-2-phenyl-10-(p-tolyl)-2,3-diazaspiro[4.5]deca-3,7-diene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有有效活性的新型螺吡唑酮抗肿瘤支架：设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  高质量化合物库的表型筛选是发现新型生物活性分子的有效策略。以前，我们开发了发散性有机催化级联方法来有效构建具有支架多样性的聚焦文库，并成功鉴定了新型螺吡唑酮抗肿瘤支架。在此，设计，合成和分析了一系列螺并吡唑啉酮衍生物。它们中的大多数显示出良好的广谱体外抗肿瘤活性。获得了取代和立体构型的初步结构-活性关系。化合物5k显示出良好的抗肿瘤活性并且可以有效地诱导癌细胞凋亡，这代表了开发新的抗肿瘤剂的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.039

文献信息

• Novel spiropyrazolone antitumor scaffold with potent activity: Design, synthesis and structure–activity relationship
  作者：Shanchao Wu、Yu Li、Guixia Xu、Shuqiang Chen、Yongqiang Zhang、Na Liu、Guoqiang Dong、Chaoyu Miao、Hua Su、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.039

  日期：2016.6

  we developed the divergent organocatalytic cascade approach to efficiently construct a focused library with scaffold diversity and successfully identified a novel spiropyrazolone antitumor scaffold. Herein, a series of spiropyrazolone derivatives were designed, synthesized and assayed. Most of them showed good in vitro antitumor activity with a broad spectrum. Preliminary structure–activity relationship

  高质量化合物库的表型筛选是发现新型生物活性分子的有效策略。以前，我们开发了发散性有机催化级联方法来有效构建具有支架多样性的聚焦文库，并成功鉴定了新型螺吡唑酮抗肿瘤支架。在此，设计，合成和分析了一系列螺并吡唑啉酮衍生物。它们中的大多数显示出良好的广谱体外抗肿瘤活性。获得了取代和立体构型的初步结构-活性关系。化合物5k显示出良好的抗肿瘤活性并且可以有效地诱导癌细胞凋亡，这代表了开发新的抗肿瘤剂的良好起点。