N-(4-hydroxybut-2-enyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide | 595582-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxybut-2-enyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 595582-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: GTDABEWRANTXHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxybut-2-enyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(4-oxobut-2-enyl)-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃截获 Rautenstrauch 中间体进行 [5+2] 环加成：铑催化 3-酰氧基-4-烯-1,9-二炔环异构化为双环[5.3.0]十碳三烯

  摘要：

  自行车中的Rholling：铑（I）催化的环异构化用于从直链烯炔合成含有环庚三烯环的双环化合物（参见方案；cod=1,5-环辛二烯），建议通过1,2-酰氧基迁移进行， 6 π 电环化、迁移插入和还原消除。整个过程可以被视为一种新颖的分子内[5+2]环加成反应，并伴有 1,2-酰氧基迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.201103136
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(4-hydroxybut-2-enyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[3 + 2]与3-烯氧基或1,4-烯炔与烯或丙二烯的环加成反应

  摘要：

  我们最近通过使用3-酰氧基-1,4-炔（ACE）作为5碳构件开发了一种全新的Rh催化的[5 + 2]环加成反应。在此更新中，我们表明ACE可以在适当的铑催化剂和配体存在下与烯烃或异戊烯进行分子内[5 + 2]环加成反应，以提供具有多个立体中心的双环化合物。在大多数情况下，高非对映选择性制备顺式双环[5.3.0]癸二烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600196

文献信息

• Triflic Acid-Catalyzed Enynes Cyclization: A New Strategy beyond Electrophilic π-Activation
  作者：Zhunzhun Yu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201601599

  日期：2016.6.13

  The cyclization of enynes, catalyzed by a transition metal, represents a powerful tool to construct an array of cyclic compounds through electrophilic π‐activation. In this paper, we disclose a new and efficient strategy for enynes cyclization catalyzed by triflic acid. The salient features of this transformation includes a broad substrate scope, metal free synthesis, open flask and mild conditions

  过渡金属催化的烯炔环化是一种通过亲电子π-活化构建环状化合物阵列的强大工具。在本文中，我们公开了一种由三氟甲磺酸催化的新型高效炔烃环化策略。这种转化的显着特征包括广泛的底物范围，无金属合成，开放烧瓶和温和的条件，良好的收率，易于操作，催化剂用量低以及易于放大至克级。初步的机理研究表明，该反应的活化模型为σ活化，这与过渡金属催化的烯炔环化不同。我们的策略为使用过渡金属催化剂的传统策略提供了一种补充方法。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkenylations Enabled by Reversible Alkenylnickel <i>E</i> /<i>Z</i> Isomerization
  作者：Connor Yap、Gabriel M. J. Lenagh-Snow、Somnath Narayan Karad、William Lewis、Louis J. Diorazio、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201703380

  日期：2017.7.3

  Enantioselective nickel-catalyzed arylative cyclizations of substrates containing a Z-allylic phosphate tethered to an alkyne are described. These reactions give multisubstituted chiral aza- and carbocycles, and are initiated by the addition of an arylboronic acid to the alkyne, followed by cyclization of the resulting alkenylnickel species onto the allylic phosphate. The reversible E/Z isomerization

  描述了含有连接至炔烃的 Z-烯丙基磷酸酯的底物的对映选择性镍催化芳基化环化。这些反应产生多取代的手性氮杂环和碳环，并通过将芳基硼酸加成到炔烃中引发，然后将所得烯基镍物质环化到烯丙基磷酸酯上。烯基镍物质的可逆 E/Z 异构化对于反应的成功至关重要。