Dibenzyl 5,17-dichloro-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18,26,28-hexazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-11,23-dicarboxylate | 945011-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibenzyl 5,17-dichloro-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18,26,28-hexazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-11,23-dicarboxylate
• CAS: 945011-02-9
• 化学式: C₃₄H₂₀Cl₂N₆O₈
• 分子量: 711.474
• InChiKey: GFWDCZRABICULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl 5,17-dichloro-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18,26,28-hexazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-11,23-dicarboxylate 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient construction of large molecular cavity using 1,3-alternate tetraoxacalix[2]arene[2]triazine as a platform

  摘要：

  在 K2CO3 的存在下，在回流四氢呋喃中，二氯取代的四氧杂喹啉并[2]烯并[2]三嗪--一种从氯化三聚氰酸和 1,3-二羟基苯甲酸苄酯中容易获得的大环化合物--发生了高效的亲核置换反应、以 2+2 方式与不同几何形状、长度和手性的双亲核试剂进行高效的亲核置换反应，以良好至极佳的收率制备出大尺寸可调空腔双四氧杂喹喔啉并[2]烯并[2]三嗪。

  DOI：

  10.1039/b805293j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Dibenzyl 5,17-dichloro-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18,26,28-hexazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-11,23-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Upper-Rim 1,3-Alternate Tetraoxacalix[2]arene[2]triazine Azacrowns and Change of Cavity in Response to Fluoride Anion

  摘要：

  The upper-rim 1,3-alternate tetraoxacalix[2]arene[2]triazine azacrowns were constructed effectively by macrocyclic condensation reaction of diamines with dichlorinated tetraoxacalix[2]arene[2]triazine intermediates that were synthesized from the stepwise fragment coupling reactions of 3,5-dihydroxybenzoic acid esters with cyanuric chlorides. Because of the formation of conjugation of amino groups with triazine rings, tetraoxacalix[2]arene[2]triazine azacrowns existed in a mixture of syn- and anti-isomeric forms. Both fluorescence titration and H-1 NMR spectroscopic study showed that tetraoxacalix[2]arene[2]triazine azacrowns interacted with fluoride anion, leading to cavity changes of the host molecules.

  DOI：

  10.1021/jo0706168

文献信息

• One-pot synthesis of oxygen and nitrogen-bridged calix[2]arene[2]triazines
  作者：Xu-Dong Wang、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1080/10610278.2013.875175

  日期：2014.8.3

  diols and diamines proceeded effectively under very mild conditions to afford a number of functionalised oxygen and nitrogen-bridged calix[2]arene[2]triazines in 33–54% yields. The method was applied in a multigram-scale (14.4 g) preparation of tetraoxacalix[2]arene[2]triazine.

  开发了一种简单而强大的一锅反应方法来合成杂杯芳烃。在碱存在下，氰尿酰氯与 1,3-苯二醇和二胺之间的一锅大环缩合反应在非常温和的条件下有效进行，得到了许多官能化的氧和氮桥连杯[2]芳烃[2]三嗪的产率为 33-54%。该方法应用于多克规模 (14.4 g) 的四氧嘧啶 [2] 芳烃 [2] 三嗪制备。
• Synthesis and self-assembly of novel oxacalix[2]arene[2]triazine amphiphiles
  作者：Ruibin Xu、Baoyong Hou、Dexian Wang、Meixiang Wang

  DOI：10.1007/s11426-016-0169-3

  日期：2016.10

  generation of macrocyclic host molecules in supramolecular chemistry. As a typical example of heteracalixaromatics, oxacalix[2]arene[2]triazine adopts a shape-persistent 1,3-alternate conformation and can be easily functionalized. Taking it as a platform, a series of oxacalix[2]arene[2]triazine-based amphiphiles bearing long alkyl chains were synthesized through post-macrocyclization functionalization

  杂芳基芳香族化合物是超分子化学中新兴的大环宿主分子。作为杂芳基芳烃的一个典型例子，草酸芳酸[2]芳烃[2]三嗪采用形状持久的1，3-交替构象，并且可以容易地官能化。以大环化后功能化或3 + 1片段偶联方案为基础，合成了一系列带有长烷基链的基于oxacalix [2] arene [2] triazine的两亲物。研究了这些两亲物在四氢呋喃（THF）和水的混合物中的自组装行为。动态光散射（DLS）测量表明，自组装聚集体的大小取决于两亲物的结构。发现长烷基链取代基和/或分子间氢键促进自组装。