Dimethyl 5,17-dichloro-25,27-bis(phenylmethoxy)-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18,26,28-hexazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-11,23-dicarboxylate | 946424-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 5,17-dichloro-25,27-bis(phenylmethoxy)-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18,26,28-hexazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-11,23-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5,17-dichloro-25,27-bis(phenylmethoxy)-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18,26,28-hexazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-11,23-dicarboxylate
• CAS: 946424-78-8
• 化学式: C₃₆H₂₄Cl₂N₆O₁₀
• 分子量: 771.527
• InChiKey: UEUKAYAZXONKHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 5,17-dichloro-25,27-bis(phenylmethoxy)-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18,26,28-hexazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-11,23-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以87%的产率得到Dimethyl 5,17-dichloro-25,27-dihydroxy-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18,26,28-hexazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-11,23-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxacalix [2]芳烃[2]三嗪基离子对转运体†

  摘要：

  杂芳基芳香族化合物是新一代的大环宿主，对各种来宾显示出独特的结构和通用的识别特性。令人惊讶的是，从未探索过杂芳基芳烃作为膜转运蛋白或离子通道的应用。我们在此报告了一系列基于氧杂二恶英[2]芳烃[2]三嗪的衍生物1-10的详细设计及其离子传输性能。在这些化合物中，3，8-10可以介导跨EYPC与酶活性（EC的脂质双层的氯化物转运的50）范围为0.43到8.23微米。这些化合物作为在运输过程中离子载体和转运活性既阴离子和阳离子依赖性的，这表明为C1 - / M+离子对传输模型。结构活性研究表明，氢键，三嗪环的电子缺乏，亲脂性和大环骨架对于离子迁移至关重要。

  DOI：

  10.1039/c5ob02291f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxybenzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Dimethyl 5,17-dichloro-25,27-bis(phenylmethoxy)-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18,26,28-hexazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-11,23-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation and Conformational Conversion of Flattened Partial Cone Oxygen Bridged Calix[2]arene[2]triazines

  摘要：

  A stepwise fragment coupling reaction starting with substituted dichlorotriazine and resorcinol derivatives gave rise to thermodynamically favored 1,3-alternate tetraoxacalix[2]arene[2]triazines and kinetically controlled flattened partial cone tetraoxacalix[2]arene[2]triazines. The flattened partial cone conformer, which was stable due to the steric effect, converted into the 1,3-alternate conformer via ether bond cleavage upon treatment with an inorganic base.

  DOI：

  10.1021/ol0710008

文献信息

• One-pot synthesis of oxygen and nitrogen-bridged calix[2]arene[2]triazines
  作者：Xu-Dong Wang、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1080/10610278.2013.875175

  日期：2014.8.3

  diols and diamines proceeded effectively under very mild conditions to afford a number of functionalised oxygen and nitrogen-bridged calix[2]arene[2]triazines in 33–54% yields. The method was applied in a multigram-scale (14.4 g) preparation of tetraoxacalix[2]arene[2]triazine.

  开发了一种简单而强大的一锅反应方法来合成杂杯芳烃。在碱存在下，氰尿酰氯与 1,3-苯二醇和二胺之间的一锅大环缩合反应在非常温和的条件下有效进行，得到了许多官能化的氧和氮桥连杯[2]芳烃[2]三嗪的产率为 33-54%。该方法应用于多克规模 (14.4 g) 的四氧嘧啶 [2] 芳烃 [2] 三嗪制备。
• Anion Transporters Based on Noncovalent Balance including Anion−π, Hydrogen, and Halogen Bonding
  作者：Wen-Long Huang、Xu-Dong Wang、Sen Li、Rui Zhang、Yu-Fei Ao、Jun Tang、Qi-Qiang Wang、De-Xian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00561

  日期：2019.7.19

  efficient chloride transporters with effective concentrations (EC50) falling in the range of 3.1–7.4 μM and following an order of 1a > 1b > 1c > 1d. The contribution of halogen bonding and cooperative noncovalent bonds to ion transport was then discussed. Significantly, transporters 1 exhibit high anticancer activity. In the presence of 1 and KCl (60 mM), the cell survival of HCT116 reduces to 11.9–24

  由新的非共价相互作用介导的阴离子跨膜运输是超分子化学中的重点。在这项工作中，通过一锅法设计并合成了一系列由氧杂二恶唑[2]芳烃[2]三嗪衍生的转运蛋白1和2，它们在合理的邻近位置带有阴离子-π-，氢-和卤素键合位点。没食子酸酯衍生物和单或二卤素取代的三嗪。1 H NMR滴定表明溶液中1和2对Cl –和Br –的有效结合，缔合常数范围为10 2 –10 4 M –1。通过两个配合物的单晶结构和密度泛函理论计算，揭示了阴离子-π，氢和卤素键的配合作为阴离子结合的驱动力。荧光分析表明，化合物1是有效的氯化物转运蛋白，其有效浓度（EC 50）在3.1–7.4μM范围内，并以1a > 1b > 1c > 1d的顺序排列。然后讨论了卤素键和协作性非共价键对离子迁移的贡献。明显地，转运蛋白1表现出高的抗癌活性。在1的存在下和KCl（60 mM），HCT116的细胞存活率降低至11.9–24.9％，IC 50值在52
• Synthesis, Structure and Molecular Recognition of Functionalised Tetraoxacalix[2]arene[2]triazines
  作者：Qi-Qiang Wang、De-Xian Wang、Hai-Bo Yang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201000003

  日期：2010.6.25

  dialkoxy‐substituted tetraoxacalix[2]arene[2]triazine macrocycles 6 have been readily synthesised by the fragment coupling approach using methyl 3,5‐dihydroxy‐4‐alkoxybenzoates and cyanuric chloride as the starting materials under very mild conditions. AlCl3‐mediated deallylation and debenzylation reactions afforded the lower‐rim dihydroxy‐substituted tetraoxacalix[2]arene[2]triazine derivatives 11 and 13

  功能化的二烷氧基取代的四氧杂四环[2]芳烃[2]三嗪大环化合物6可以通过片段偶联方法轻松合成，使用3,5-二羟基-4-烷氧基苯甲酸甲酯和氰尿酰氯在非常温和的条件下作为起始原料。AlCl 3介导的脱羧和脱苄基反应提供了较低边缘的二羟基取代的四氧杂lix [2]芳烃[2]三嗪衍生物11和13丰产。尽管二烷氧基取代的四氧杂碳六烯[2]芳烃[2]三嗪大环在NMR光谱学时程中呈溶液状态，但它们采用对称或略微扭曲的1,3-交替构型，其桥连氧原子与三嗪环共轭。二羟基四氧杂acalix [2]芳烃[2]三嗪13 b根据扩散NMR光谱学研究，在溶液中提供了单体和二聚体的混合物，由于形成了分子间氢键网络，它采用了1,3-交替构象并形成了固态的环状四聚体组装体。这种二羟基化的大环主体分子是带有V形裂口的氢键供体大环，可与2,2'-联吡啶，4,4'-联吡啶和1,10-菲咯啉来宾相互作用。尽管在溶液中它们形成了相应的1：1配合物，其结合常数在37
• Oxacalix[2]arene[2]triazine based ion-pair transporters
  作者：Xu-Dong Wang、Sen Li、Yu-Fei Ao、Qi-Qiang Wang、Zhi-Tang Huang、De-Xian Wang

  DOI：10.1039/c5ob02291f

  日期：——

  towards various guests. Amazingly, the application of heteracalixaromatics as membrane transporters or ion channels has never been explored. We reported herein the elaborated design of a series of oxacalix[2]arene[2]triazine-based derivatives 1–10 and their ion transport properties. Among these compounds, 3, 8–10 can mediate the transport of chloride across the lipid bilayer of EYPC with activity (EC50)

  杂芳基芳香族化合物是新一代的大环宿主，对各种来宾显示出独特的结构和通用的识别特性。令人惊讶的是，从未探索过杂芳基芳烃作为膜转运蛋白或离子通道的应用。我们在此报告了一系列基于氧杂二恶英[2]芳烃[2]三嗪的衍生物1-10的详细设计及其离子传输性能。在这些化合物中，3，8-10可以介导跨EYPC与酶活性（EC的脂质双层的氯化物转运的50）范围为0.43到8.23微米。这些化合物作为在运输过程中离子载体和转运活性既阴离子和阳离子依赖性的，这表明为C1 - / M+离子对传输模型。结构活性研究表明，氢键，三嗪环的电子缺乏，亲脂性和大环骨架对于离子迁移至关重要。
• Formation and Conformational Conversion of Flattened Partial Cone Oxygen Bridged Calix[2]arene[2]triazines
  作者：Qi-Qiang Wang、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol0710008

  日期：2007.7.1

  A stepwise fragment coupling reaction starting with substituted dichlorotriazine and resorcinol derivatives gave rise to thermodynamically favored 1,3-alternate tetraoxacalix[2]arene[2]triazines and kinetically controlled flattened partial cone tetraoxacalix[2]arene[2]triazines. The flattened partial cone conformer, which was stable due to the steric effect, converted into the 1,3-alternate conformer via ether bond cleavage upon treatment with an inorganic base.