2-(p-tolyl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-p-tolylacrolein；4-Methylphenyl-2-propenal；2-(4-methylphenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: UEZQGMIYAJPGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)acrylaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 magnesium 、 丙酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 59.65h， 生成 (Z)-3-nitro-N-(4-(p-tolyl)hex-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C2-对称环状硒催化的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  报道了使用 C(2)-对称甘露醇衍生的环状硒催化剂和化学计量的 N-溴邻苯二甲酰亚胺的三取代烯酰胺的催化不对称溴环化。得到的富含对映体的吡咯烷产物含有两个立体中心，可以进行重排以产生具有优异非对映选择性和对映体特异性的 2,3-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja311202e
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(p-tolyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的环丙基封端二烯（但非普通二烯）与一氧化碳的 [4 + 1] 反应：反应进展和机理研究

  摘要：

  过渡金属催化的二烯和一氧化碳 (CO) 的 [4 + 1] 反应是合成五元碳环最直接、最容易设想的环化反应，五元碳环普遍存在于天然产物和功能分子中。不幸的是，没有报道这种反应的测试，因此化学家不知道这种反应是否有效。在此，我们报道了普通二烯和CO的[4+1]反应不能进行，至少在[Rh(cod)Cl] 2的催化下是这样。然而，使用环丙基封端的二烯（也称为烯丙基环丙烷）作为底物，相应的与CO的[4+1]反应在[Rh(cod)Cl] 2存在下顺利进行。这种[4 + 1]反应具有广泛的范围，可以有效地获得螺[2.4]hept-6-en-4-ones的五元碳环化合物。通过使用这些分子中存在的环丙基的独特化学性质，[4 + 1]环加合物可以进一步转化为其他分子。通过量子化学计算研究了这种[4 + 1]反应的机理，发现环丙基封端的二烯是应变二烯，并且[4 + 1]催化循环中的氧化环化步骤可以在动力学上释

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03047
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基苯乙醛 、 二氯甲烷 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 氯化铵 在 氮 、 二氯甲烷 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 2-(p-tolyl)acrylaldehyde 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(p-tolyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D derivatives with carbo- or heterocyclic substituents at C-25, process for their production, intermediate products and use for the production of pharmaceutical agents

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的维生素D衍生物，其生产过程和用途：其中Y1，Y2，R1-R6，Q和Z的定义如本文所述。

  公开号：

  US06613920B1

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• NEW VITAMIN D DERIVATIVES WITH CARBO-OR HETEROCYCLIC SUBSTITUENTS AT C-25, A PROCESS FOR THEIR PRODUCTION, INTERMEDIATE PRODUCTS AND THEIR USE FOR PRODUCING MEDICAMENTS
  申请人：——

  公开号：US20020049344A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The invention concerns new vitamin D derivatives of general formula (I) a process for their production, their use for production of medicaments, and intermediate products used in the process. 1

  该发明涉及一般式（I）的新维生素D衍生物，以及它们的生产方法、用于生产药物的用途，以及用于该过程中的中间产物。
• [DE] NEUE VITAMIN-D-DERIVATE MIT CARBO- ODER HETEROCYCLISCHEN SUBSTITUENTEN AN C-25, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, ZWISCHENPRODUKTE UND DIE VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN<br/>[EN] NEW VITAMIN D DERIVATIVES WITH CARBO- OR HETEROCYCLIC SUBSTITUENTS AT C-25, A PROCESS FOR THEIR PRODUCTION, INTERMEDIATE PRODUCTS AND THEIR USE FOR PRODUCING MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE VITAMINE D AVEC DES SUBSTITUANTS CARBOCYCLIQUES OU HETEROCYCLIQUES EN C-25, PROCEDE DE PRODUCTION DESDITS DERIVES, PRODUITS INTERMEDIAIRES ET LEUR UTILISATION POUR LA PRODUCTION DE MEDICAMENTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997041096A1

  公开（公告）日：1997-11-06

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Vitamin-D-Derivate der allgemeinen Formel (I), Verfahren zur Herstellung, die Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln und Zwischenprodukte im Verfahren.(EN) The invention concerns new vitamin D derivatives of general formula (I) a process for their production, their use for production of medicaments, and intermediate products used in the process.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de vitamine D de formule générale (I), un procédé de production desdits dérivés, leur utilisation pour la production de médicaments, et des produits intermédiaires utilisés dans ledit procédé.

  (DE) 该发明涉及一般式（I）的新维生素D衍生物，其制备方法，用于制药的用途以及在制程中使用的中间产物。 (EN) 该发明涉及一般式（I）的新维生素D衍生物，其制备方法，用于制药的用途以及在制程中使用的中间产物。 (FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de vitamine D de formule générale (I), un procédé de production desdits dérivés, leur utilisation pour la production de médicaments, et des produits intermédiaires utilisés dans ledit procédé.
• New vitamin D derivatives with carbo-or heterocyclic substituents at C-25, a process for their production, intermediate products and their use for producing medicaments
  申请人：Steinmeyer Andreas

  公开号：US20050080058A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds of Formula I, wherein Y 1 , Y 2 , R 1 -R 6 , Q and Z are as defined herein, are vitamin D derivatives. These compounds are useful for, e.g., the treatment hyperprolifierative diseases of the skin, tumor diseases and precancerous stages, auto-immune diseases, rejection reactions in the case of autologous, allogenic or xenogenic transplants, AIDS, atopic skin conditions, secondary hyperparathyroidism, renal osteodystrophia, senile and postmenopausal osteoporosis, diabetes mellitus type II, degenerative diseases of the peripheral and central nervous system, hypercalcemias, granulomatous diseases, paraneoplastic hypercalcemias, hypercalcemias in hyperparathyroidism, hirsutism, ateriosclerosis, and/or inflammatory diseases.

  式I的化合物，其中Y1，Y2，R1-R6，Q和Z如本文所定义，是维生素D衍生物。这些化合物可用于治疗皮肤增生性疾病、肿瘤疾病和癌前期、自身免疫疾病、自体、同种异体或异种移植的排斥反应、艾滋病、特应性皮肤病、继发性甲状旁腺功能亢进症、肾性骨营养不良、老年和绝经后骨质疏松症、2型糖尿病、周围和中枢神经系统退行性疾病、高钙血症、肉芽肿性疾病、副肿瘤性高钙血症、甲状旁腺功能亢进症的高钙血症、多毛症、动脉硬化和/或炎症性疾病的治疗。