diethyl 2-(bromomethyl)fumarate | 53696-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(bromomethyl)fumarate
• 英文别名: bromomethyl-fumaric acid diethyl ester；γ-Brom-mesaconsaeure-diaethylester；Brommethyl-fumarsaeure-diaethylester；diethyl (Z)-2-(bromomethyl)but-2-enedioate
• CAS: 53696-41-6
• 化学式: C₉H₁₃BrO₄
• 分子量: 265.104
• InChiKey: MZWSLTDMOCTPAT-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(bromomethyl)fumarate 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  220.不饱和内酯。乌头酸和香豆酸的一些酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001176
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(2E)-2-甲基-2-丁烯二酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到diethyl 2-(bromomethyl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  FACILE SYNTHESIS OF 2-METHYLENE-4-BUTYROLACTONES

  摘要：

  2-亚甲基-4-丁内酯通过用2-羟基乙酸烯丙基(-ic)溴化物和金属锡（和铝）处理醛类方便合成，产率良好。采用该方法合成了原鸡冠花酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.541

文献信息

• Stereochemical investigation on the construction of poly-functionalized bicyclo[3.3.1]nonenones by successive Michael reactions of 2-cyclohexenones
  作者：Ryukichi Takagi、Yukiko Miwa、Takashi Nerio、Yuta Inoue、Shuji Matsumura、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1039/b615702e

  日期：——

  HOMO orbital profile of the enolate I, the precursor to ring-closure, although the reaction site was trisubstituted and prone to steric hindrance in most of the examples presented. For the acetoxymethylacrylates substituted at either the alpha or gamma position, steric hindrance of the substituents (R2 and R3) served as a controlling factor to induce high regiocontrol. Facial selection in the protonation

  提出了一种通过环己烯酮与丙烯酸酯的依次Michael反应，使用K2CO3和TBAB（n-Bu4N + Br-）实际构建多官能化双环[3.3.1]壬烯酮的方法。该构建可以在区域选择性相似的趋势下以逐步反应和一锅反应进行。分子内迈克尔反应中的α-区域选择性与分子间反应中的立体电子学相符，这是基于考虑到烯醇酸酯I（闭环前体）的HOMO轨道分布而进行的分子间反应，尽管反应位点被三取代并在大多数情况下易于发生位阻呈现的示例中。对于在α或γ位取代的乙酰氧基甲基丙烯酸酯，取代基（R2和R3）的空间位阻用作诱导高区域控制的控制因素。闭环形成的烯醇盐II质子化中的面部选择也受到这些取代基的影响。在分子内迈克尔反应和烯醇盐II的质子化中，铵抗衡阳离子都起着重要作用。
• Chemoselective SN2′ reaction of nitroalkanes to dialkyl 2-(bromomethyl)fumarates under cetyltrimethylammonium hydroxide (CTAOH) catalysis
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.122

  日期：2010.2

  The chemoselective S(N)2' reaction of a variety of primary nitroalkanes to dialkyl 2-(bromomethyl)fumarates can be efficiently performed under cetyltrimethylammonium hydroxide (CTAOH) catalysis. The alpha, beta-unsaturated esters were obtained in satisfactory to good yields with the complete retention of the nitro group. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOKAMI, JUNZO;TAMAOKA, TAKASHI;OGAWA, HIDEKI;WAKABAYASHI, SHOJI, CHEM. LETT., 1986, N 4, 541-544
  作者：NOKAMI, JUNZO、TAMAOKA, TAKASHI、OGAWA, HIDEKI、WAKABAYASHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• CALO, VINCENZO;LOPEZ, LUIGI;PESCE, GIANNANGELO, J. ORGANOMET. CHEM., 353,(1988) N 3, C. 405-409
  作者：CALO, VINCENZO、LOPEZ, LUIGI、PESCE, GIANNANGELO

  DOI：——

  日期：——