1-nitro-2-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene | 1207318-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-2-[(1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1207318-97-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: VFFFXJUWOLGWCQ-PHQNLGIASA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene 、 对氯苯乙酮 在 N-[（1R，2R）-2-氨基环己基]-N''-[[（（1R，4aS，10aR）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲 、 对甲基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以91%的产率得到(S,E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(nitromethyl)-5-(2-nitrophenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基二酮对映体的高对映选择性迈克尔加成反应及其在手性γ-氨基丁酸合成中的应用

  摘要：

  摘要 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588604
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-nitro-2-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  利用基于天冬氨酸二叔丁酯的伯胺-硫脲有机催化酮与硝基二烯的“困难”迈克尔反应

  摘要：

  基于 (S)-天冬氨酸二叔丁酯和 (1R,2R)-1,2-二苯基乙烯-1,2-二胺的伯胺-硫脲已成功用于芳香酮之间的“困难”迈克尔反应或丙酮与硝基二烯。催化剂的高稳定性和反应性改善了反应条件。因此，即使在升高的温度下，也能以高至极好的产率（高达 100%）和极好的对映选择性（高达 99%）获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101402

文献信息

• Morita-Baylis-Hillman Reactions Between Conjugated Nitroalkenes or Nitrodienes and Carbonyl Compounds
  作者：Indubhusan Deb、Pramod Shanbhag、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.200900475

  日期：2009.8

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reactions between conjugated nitroalkenes or nitrodienes and various carbonyl compounds such as glyoxylate, trifluoropyruvate, pyruvaldehyde, oxomalonate, ninhydrin, and formaldehyde have been extensively investigated. The reactions proceeded smoothly in the presence of DMAP (40–100 mol-%) in acetonitrile and in some cases also in that of imidazole (100 mol-%) in CHCl3 or

  共轭硝基烯烃或硝基二烯与各种羰基化合物如乙醛酸、三氟丙酮酸、丙酮醛、氧代丙二酸、茚三酮和甲醛之间的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应已被广泛研究。在乙腈中存在 DMAP（40-100 mol-%）和在某些情况下也在 CHCl3 或 THF 中咪唑（100 mol-%）存在下，反应顺利进行，以提供良好到极好的产率的多功能加合物。在乙腈中由 DMAP 催化的反应在反应速率和 MBH 加合物的分离产率方面均优于咪唑催化的反应。DMAP 和咪唑在这些反应中的催化作用，与其他 MBH 催化剂如 DABCO 相比，主要归因于初始两性离子中间体的共振稳定。E 异构体是乙醛酸、丙酮醛和甲醛的主要或唯一产物，而 Z 异构体在三氟丙酮酸和茚三酮的情况下占主导地位。有趣的是，氧代丙二酸与芳香族硝基烯烃形成 E 异构体，与脂肪族硝基烯烃形成 Z 异构体。在某些 β-烷基-硝基乙烯的情况
• Rauhut–Currier type homo- and heterocouplings involving nitroalkenes and nitrodienes
  作者：Pramod Shanbhag、Pradeep R. Nareddy、Mamta Dadwal、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c0ob00062k

  日期：——

  Reaction of nitroalkenes or nitrodienes with methyl vinyl ketone (MVK) or acrylate in the presence of the imidazole–LiCl catalyst system provides Rauhut–Currier (vinylogous Morita–Baylis–Hillman) adducts in moderate yield. Under similar conditions (imidazole–hydroquinone), nitroalkenes and nitrodienes undergo self-dimerization to afford the Rauhut–Currier adducts in varying yields. An alternative

  硝基烯烃或硝基二烯与 甲基乙烯基酮 （MVK） 或者 丙烯酸酯 在 咪唑–氯化锂催化剂体系可提供中等收率的Rauhut-Currier（酒类Morita-Baylis-Hillman）加合物。在类似条件下（咪唑对苯二酚），硝基烯烃和硝基二烯进行自我二聚，得到不同收率的Rauhut-Currier加合物。存在下的另一种自体二聚-硝基消除途径三环己基膦用杂芳族硝基烯烃观察到。合成有用的一锅两步转化硝基烯烃的Rauhut-Currier加合物MVK 还描述了2，3-二取代的环戊烯酮。
• Synthesis of hydrazinoheterocycles from Morita–Baylis–Hillman adducts of nitroalkenes with azodicarboxylates
  作者：Vaijinath Mane、Jyoti Pandey、Narasihmam Ayyagari、Chandan Dey、Raju Kale、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ob02656c

  日期：——

  Conjugated nitroalkenes and nitrodienes undergo smooth α-hydrazination with azodicarboxylates through an imidazole catalyzed carbon–heteroatom bond formation under Morita–Baylis–Hillman conditions. The resulting hydrazinonitroalkenes take part in 1,3-dipolar cycloaddition with azide under mild conditions to give hydrazinotriazoles. A [3 + 2] annulation with phenols and naphthols involving Michael addition

  在Morita-Baylis-Hillman条件下，共轭的硝基烯烃和硝基二烯与偶氮二羧酸酯通过咪唑催化的碳-杂原子键形成而平稳地进行α-酰化。在温和的条件下，所得的肼基硝基链烯烃与叠氮化物参与1，3-偶极环加成反应，得到肼基三唑。[3 + 2]与苯酚和萘酚的环键反应，涉及迈克尔加成和环化为关键步骤，导致带有关键肼基二羧酸酯部分的槟榔二氢呋喃。萘二氢呋喃的两种区域异构体都可以通过我们的方法通过使用适当的萘酚来合成。
• Organocatalytic “Difficult” Michael Reaction of Ketones with Nitrodienes Utilizing a Primary Amine-Thiourea Based on Di-tert-butyl Aspartate
  作者：Michail Tsakos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201101402

  日期：2012.1

  The primary amine–thiourea based on di-tert-butyl (S)-aspartate and (1R,2R)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine has been successfully employed in the “difficult” Michael reaction between aromatic ketones or acetone with nitrodienes. The high stability and reactivity of the catalyst led to improved reaction conditions. Thus, the desired products were obtained in high to excellent yields (up to 100 %) and

  基于 (S)-天冬氨酸二叔丁酯和 (1R,2R)-1,2-二苯基乙烯-1,2-二胺的伯胺-硫脲已成功用于芳香酮之间的“困难”迈克尔反应或丙酮与硝基二烯。催化剂的高稳定性和反应性改善了反应条件。因此，即使在升高的温度下，也能以高至极好的产率（高达 100%）和极好的对映选择性（高达 99%）获得所需的产物。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitrodienes and the Application to the Synthesis of Chiral γ-Aminobutyric Acid
  作者：Xin-Yan Wu、Xing-Tao Guo、Feng Sha

  DOI：10.1055/s-0036-1588604

  日期：——

  oic acid. A highly enantioselective Michael addition of aromatic ketones to α,β,γ,δ-unsaturated nitro compounds is described. In the presence of a chiral primary amine-thiourea based on dehydroabietic amine, γ-nitro ketones were obtained in excellent enantioselectivities (up to 95% ee) with up to 95% yield. In addition, this methodology has been successfully applied in the asymmetric synthesis of chiral

  摘要 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。