2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate | 59561-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• 英文别名: pentafluorobenzoic acid; deprotonated form
• CAS: 59561-61-4
• 化学式: C₇F₅O₂
• 分子量: 211.068
• InChiKey: YZERDTREOUSUHF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以39.6%的产率得到benzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香环氟化模式调节与组蛋白脱乙酰酶 6 复合的氟苯异羟肟酸酯的抑制效力

  摘要：

  Bavarostat (EKZ-001) 是一种选择性组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂，含有间氟苯异羟肟酸 Zn 2+结合基团。最近确定的其与来自斑马鱼的 HDAC6 的复合物的晶体结构表明，间氟取代基仅结合在由 F583 和 F643 定义的芳香缝隙中，而不是面向溶剂。为了探索抑制剂 C-F 基团在这种亲氟缝隙中的结合，我们现在报道了一系列 10 种简单的氟苯异羟肟酸酯，它们带有一个或多个具有不同取代模式的氟原子。对人类和斑马鱼 HDAC6 的抑制效力范围广泛，从 121 到 >30,000 nM。测得间二氟苯异肟酸 ( 5 )的最佳抑制效力，对人 HDAC6 的IC 50 = 121 nM；尽管对人类和斑马鱼 HDAC6 的活性趋势存在一些差异，但邻氟苯异羟肟酸 ( 1 ) 以及氟苯异羟肟酸4、7、9和10的抑制效力最差。这些研究表明，相对于非氟化母体化合物异羟肟酸苯酯 (IC

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.2c00332
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2,3,4,5,6-五氟碘苯 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  水微滴上一个电子的自发还原促进与 CO2 的直接羧基化

  摘要：

  微滴化学的最新进展表明，与大量水中的相同反应相比，水微滴中的化学反应可以加速几个数量级。在微滴的大量独特特性中，一个特别有趣的特性是强大的还原能力，由于自发产生的电子，这种能力有时可以与碱金属一样高。在这项研究中，我们设计了一种无催化剂策略，利用水微滴的还原能力来还原某个分子，该分子的还原形式可以将 CO 2转化为增值产品。通过将 C 6 F 5 I的水溶液喷洒到微滴中，一种外来且脆弱的自由基阴离子，C 6观察到F 5 I •–，其中多余的电子反直觉地位于 C-I 键的 σ* 反键轨道上，阴离子光电子能谱证明了这一点。该电子削弱了 C–I 键并导致 C 6 F 5 –的形成，后者攻击 CO 2上的碳原子，形成五氟苯甲酸酯产物 C 6 F 5 CO 2 –。这项研究为战略性地利用水微滴的自发特性提供了一个很好的例子，我们预计微滴化学将成为一条充满 CO 2利用新机会的绿色大道。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12731

文献信息

• Formation and stability of ring-substituted 1-phenylethyl carbocations
  作者：John P. Richard、Marc E. Rothenberg、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a031

  日期：1984.3

  l'utilisation d'azoture et de thiolate en tant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des reactions des carbocations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation, la composition du solvant et la concentration en sel

  描述 de l'utilisation d'azoture et de thiolate entant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des反应 des carboccations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation,溶剂组合物和浓缩液
• Aromatic Ring Fluorination Patterns Modulate Inhibitory Potency of Fluorophenylhydroxamates Complexed with Histone Deacetylase 6
  作者：Paris R. Watson、Ping Bai、Changning Wang、Abigail D. Cragin、Jacob M. Hooker、David W. Christianson

  DOI：10.1021/acs.biochem.2c00332

  日期：2022.9.20

  show that aromatic ring fluorination at the meta position(s) does not improve inhibitory activity against human HDAC6 relative to the nonfluorinated parent compound phenylhydroxamate (IC50 = 120 nM), but meta-fluorination does not seriously compromise inhibitory activity either. Crystal structures of selected zebrafish HDAC6–fluorophenylhydroxamate complexes reveal that the fluoroaromatic ring is uniformly

  Bavarostat (EKZ-001) 是一种选择性组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂，含有间氟苯异羟肟酸 Zn 2+结合基团。最近确定的其与来自斑马鱼的 HDAC6 的复合物的晶体结构表明，间氟取代基仅结合在由 F583 和 F643 定义的芳香缝隙中，而不是面向溶剂。为了探索抑制剂 C-F 基团在这种亲氟缝隙中的结合，我们现在报道了一系列 10 种简单的氟苯异羟肟酸酯，它们带有一个或多个具有不同取代模式的氟原子。对人类和斑马鱼 HDAC6 的抑制效力范围广泛，从 121 到 >30,000 nM。测得间二氟苯异肟酸 ( 5 )的最佳抑制效力，对人 HDAC6 的IC 50 = 121 nM；尽管对人类和斑马鱼 HDAC6 的活性趋势存在一些差异，但邻氟苯异羟肟酸 ( 1 ) 以及氟苯异羟肟酸4、7、9和10的抑制效力最差。这些研究表明，相对于非氟化母体化合物异羟肟酸苯酯 (IC
• Spontaneous Reduction by One Electron on Water Microdroplets Facilitates Direct Carboxylation with CO₂
  作者：Huan Chen、Ruijing Wang、Jinheng Xu、Xu Yuan、Dongmei Zhang、Zhaoguo Zhu、Mary Marshall、Kit Bowen、Xinxing Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c12731

  日期：2023.2.1

  generated electrons. In this study, we design a catalyst-free strategy that takes advantage of the reducing ability of water microdroplets to reduce a certain molecule, and the reduced form of that molecule can convert CO2 into value-added products. By spraying the water solution of C6F5I into microdroplets, an exotic and fragile radical anion, C6F5I•–, is observed, where the excess electron counter-intuitively

  微滴化学的最新进展表明，与大量水中的相同反应相比，水微滴中的化学反应可以加速几个数量级。在微滴的大量独特特性中，一个特别有趣的特性是强大的还原能力，由于自发产生的电子，这种能力有时可以与碱金属一样高。在这项研究中，我们设计了一种无催化剂策略，利用水微滴的还原能力来还原某个分子，该分子的还原形式可以将 CO 2转化为增值产品。通过将 C 6 F 5 I的水溶液喷洒到微滴中，一种外来且脆弱的自由基阴离子，C 6观察到F 5 I •–，其中多余的电子反直觉地位于 C-I 键的 σ* 反键轨道上，阴离子光电子能谱证明了这一点。该电子削弱了 C–I 键并导致 C 6 F 5 –的形成，后者攻击 CO 2上的碳原子，形成五氟苯甲酸酯产物 C 6 F 5 CO 2 –。这项研究为战略性地利用水微滴的自发特性提供了一个很好的例子，我们预计微滴化学将成为一条充满 CO 2利用新机会的绿色大道。