2-(diphenylphosphoryl)cyclohexan-1-one | 53695-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphoryl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-diphenylphosphorylcyclohexan-1-one
• CAS: 53695-49-1
• 化学式: C₁₈H₁₉O₂P
• 分子量: 298.321
• InChiKey: UDTRZCXFHAWDHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)cyclohexan-1-one 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 氢化奎尼定 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到2-(diphenylphosphoryl)-2-fluorocyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The organocatalytic enantiodivergent fluorination of β-ketodiaryl-phosphine oxides for the construction of carbon-fluorine quaternary stereocenters

  摘要：

  我们首次开发了奎宁生物碱催化的α-氟化β-酮二芳基膦氧化物的对映异构体选择性反应，从而得到两个含氟季碳立体中心的对映体。

  DOI：

  10.1039/d0cc07770d
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(diphenylphosphoryl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of .alpha.-phosphinoyl cycloalkanones by phosphinylation of cycloalkanone enolates. Crystal and molecular structure of 2-(diphenylphosphinoyl)-3-[tris(methylthio)methyl]cyclopentanone and 2-(diphenylphosphinoyl)-3-carbomethoxycyclopentanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a018

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Activity and Molecular Docking Study of Novel<i>α</i>‐(Diphenylphosphoryl)‐ and<i>α</i>‐(Diphenylphosphorothioyl)cycloalkanone Oximes
  作者：Nejib Jebli、Selma Hamimed、Kristof Van Hecke、Jean‐François Cavalier、Soufiane Touil

  DOI：10.1002/cbdv.202000217

  日期：2020.8

  A series of novel α-(diphenylphosphoryl)- and α-(diphenylphosphorothioyl)cycloalkanone oximes have been synthesized in search for novel bioactive molecules. Their structures were characterized by various spectroscopic methods including IR, NMR ( 1 H, 31 P, 13 C), mass spectrometry and single crystal X-ray diffraction. The newly synthesized phosphorus-containing oximes were screened for their in vitro

  已经合成了一系列新型 α-(二苯基磷酰基)- 和 α-(二苯基磷硫酰基) 环烷酮肟以寻找新型生物活性分子。它们的结构通过各种光谱方法表征，包括 IR、NMR（ 1 H、 31 P、 13 C）、质谱和单晶 X 射线衍射。筛选了新合成的含磷肟对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）和真菌菌株（白色念珠菌和光滑念珠菌）的体外抗菌活性。生物测定表明，所有研究的化合物（2a-f）仅在 0.1-2.1 μg/mL 时表现出高抗菌和抗真菌活性。
• New type of 2-alkyl-substituted 1,8-naphthyridine systems containing a phosphoryl group in the side chain
  作者：P. S. Lemport、G. V. Bodrin、M. P. Pasechnik、A. G. Matveeva、P. V. Petrovskii、A. V. Vologzhanina、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11172-007-0293-8

  日期：2007.9

  First organophosphorus derivatives of 2-alkyl-and 2,3-alkylene-substituted 1,8-naphthyridines were synthesized by the Friedländer reaction starting from 2-aminonicotinaldehyde and diphenylphosphoryl(cyclo)alkanones, respectively.

  首次通过Friedländer反应，分别以2-氨基烟醛和二苯基磷酰基(环)烷酮为原料，合成了2-烷基和2,3-亚烷基取代的1,8-萘啶的第一批有机磷衍生物。
• Copper-Catalyzed Direct Oxyphosphorylation of Enamides with P(O)-H Compounds and Dioxygen
  作者：Wu Liang、Zhijie Zhang、Dong Yi、Qiang Fu、Suyuan Chen、Lu Yang、Fengtian Du、Jianxin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1002/cjoc.201700189

  日期：2017.9

  A simple and convenient copper‐catalyzed direct oxyphosphorylation of enamides with P(O)‐H compounds and dioxygen has been developed under mild conditions. This methodology can allow the synthesis of a series of valuable β‐ketophosphine oxides/β‐ketophosphonates in moderate to good yields with a broad substrate scope simply by using readily‐available starting materials.

  在温和条件下开发了一种简单，方便的铜催化的酰胺与P（O）-H化合物和双氧直接氧化磷酸化的方法。这种方法可以简单地使用容易获得的起始原料，以中等到良好的产率合成一系列有价值的β-酮膦氧化物/ β-酮膦酸酯，具有广泛的底物范围。
• Direct Regio- and Diastereoselective Diphosphonylation of Cyclic Enamines: One-Pot Synthesis of α,α′-Bis(diphenylphosphoryl)- and α,α′-Bis(diphenylphosphorothioyl)cycloalkanones
  作者：Nejib Jebli、Wouter Debrouwer、Jan Berton、Kristof Van Hecke、Christian Stevens、Soufiane Touil

  DOI：10.1055/s-0036-1588970

  日期：2017.6

  A straightforward regio- and diastereoselective process has been developed for the synthesis of unprecedented symmetrical trans-α,α′-bis(diphenylphosphoryl)- and α,α′-bis(diphenylphosphorothioyl)-cycloalkanones, through the reaction of cyclic enamines with excess P-chlorodiphenylphosphine in the presence of triethylamine, followed by oxidation or sulfurization and hydrolytic workup.

  通过环状烯胺与过量的 P 反应，开发了一种直接的区域选择性和非对映选择性方法，用于合成前所未有的对称反式-α,α'-双（二苯基磷酰基）-和 α,α'-双（二苯基磷硫酰基）-环烷酮-氯二苯基膦在三乙胺存在下，然后氧化或硫化和水解处理。
• ACTION DES ENAMINES SUR LES MONOCHLOROPHOSPHINES: SYNTHESE DES β-CETOPHOSPHONATES
  作者：Salim Barkallah、Mohamed Boukraa、Hedi Zantour、Belgacem Baccar

  DOI：10.1080/10426509608029637

  日期：1996.1.1

  Abstract In recent years β-phosphoryl ketones were considered as valuable intermediates in organic synthesis. In the present work we studied the reaction of enamines 1 with monochlorophosphine 2 which led to the β-phosphinoyl cycloalkanones 3. The structure of products 3 was confirmed by NMR and IR spectroscopy.

  摘要 近年来，β-磷酰基酮被认为是有机合成中有价值的中间体。在目前的工作中，我们研究了烯胺 1 与一氯膦 2 的反应，这导致了 β-膦酰基环烷酮 3。产物 3 的结构由核磁共振和红外光谱证实。