N-(trifluoroacetyl)-2-(methoxycarbonyl)benzenesulfenamide | 532931-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)-2-(methoxycarbonyl)benzenesulfenamide
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-2-methoxycarbonylbenzenesulfenamide；2-[(Trifluoroacetylamino)thio]benzoic acid methyl ester；methyl 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]sulfanylbenzoate
• CAS: 532931-54-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃S
• 分子量: 279.24
• InChiKey: SCDYMLMNJHNKMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 N-(trifluoroacetyl)-2-(methoxycarbonyl)benzenesulfenamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-2-(methoxycarbonyl)benzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  N-三氟乙酰基亚芳基次磺酰胺，用于合成不对称二硫化物和亚磺酰胺的有效前体

  摘要：

  N-三氟乙酰基芳烃亚磺酰胺（3）是合成不对称二硫化物（4）和亚磺酰胺（5）的有效前体。的反应3与多种在室温下芳族硫醇的是在5分钟内完成通常和以高收率得到二芳基不对称二硫化物。从3与脂族硫醇的反应中高收率分离出芳烷基二硫化物。3与胺的亲核取代反应进展顺利，并以良好至极好的收率提供了N-取代的次磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.080
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 2-(氨基硫代)苯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到N-(trifluoroacetyl)-2-(methoxycarbonyl)benzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of N-acylarenesulfenamides by acylation of arenesulfenamides

  摘要：

  Acylation of arenesulfenamides proceeds efficiently by using either perfluorocarboxylic anhydrides or acid chlorides in the presence of pyridine as a base at low temperatures to give N-acylarenesulfenamides. Some N-alkylcarbonyl derivatives exist with imidic acid tautomers in an aprotic solvent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01554-5

文献信息

• Efficient synthesis of N-acylarenesulfenamides by acylation of arenesulfenamides
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu、Shigeru Shimada、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01554-5

  日期：2003.1

  Acylation of arenesulfenamides proceeds efficiently by using either perfluorocarboxylic anhydrides or acid chlorides in the presence of pyridine as a base at low temperatures to give N-acylarenesulfenamides. Some N-alkylcarbonyl derivatives exist with imidic acid tautomers in an aprotic solvent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• N -Trifluoroacetyl arenesulfenamides, effective precursors for synthesis of unsymmetrical disulfides and sulfenamides
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.080

  日期：2003.11

  unsymmetrical disulfides (4) and sulfenamides (5). Reactions of 3 with a variety of aromatic thiols at room temperature were generally complete within 5 min and gave unsymmetrical diaryl disulfides in high yields. Aralkyl disulfides were isolated in high yields from the reaction of 3 with aliphatic thiols. The nucleophilic substitution reactions of 3 with amines proceeded smoothly and provided N-substituted

  N-三氟乙酰基芳烃亚磺酰胺（3）是合成不对称二硫化物（4）和亚磺酰胺（5）的有效前体。的反应3与多种在室温下芳族硫醇的是在5分钟内完成通常和以高收率得到二芳基不对称二硫化物。从3与脂族硫醇的反应中高收率分离出芳烷基二硫化物。3与胺的亲核取代反应进展顺利，并以良好至极好的收率提供了N-取代的次磺酰胺。