1-bromo-4-chloro-2-vinylbenzene | 1342212-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-chloro-2-vinylbenzene
• 英文别名: 2-bromo-5-chlorostyrene；1-Bromo-4-chloro-2-ethenylbenzene
• CAS: 1342212-97-8
• 化学式: C₈H₆BrCl
• 分子量: 217.493
• InChiKey: ZFLBDKZHLRMWCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-chloro-2-vinylbenzene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-bromo-5-chlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of Spiro Quaternary Carbon Stereocenters via Pd-Catalyzed Intramolecular α-Arylation

  摘要：

  We herein report the development of a sterically hindered and electron-rich P-chiral monophosphorus biaryl ligand that has enabled a general and efficient enantioselective intramolecular alpha-arylation, providing access to a wide series of [4.4], [4.5], and [4.6]-spirocycles with chiral benzylic quaternary carbons in high yields with good to excellent enantioselectivities. A pronounced water effect on enantioselectivity is observed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01129
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-bromo-4-chloro-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  官能化螺旋BN-苯并[ c ]菲的合成

  摘要：

  具有螺旋手性和显着结构特征的新型母体BN-苯并[ c ]菲已通过三步轻松获得，总产率为55％。此外，已经制备了Cl-取代的衍生物，它们已用作开发钯催化的交叉偶联反应的有用的起始原料。

  DOI：

  10.1039/c7cc09264d

文献信息

• Direct synthesis of dialkylarylvinylsilane derivatives: metathesis of dialkylaryl-iso-propenylsilane and its application to tetracyclic silacycle dye synthesis
  作者：Shohei Yoshioka、Tsunayoshi Takehara、Tsuyoshi Matsuzaki、Takeyuki Suzuki、Hirofumi Tsujino、Tadayuki Uno、Yasuo Tsutsumi、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c9cc06777a

  日期：——

  The metathesis of dialkylarylvinylsilane, which has not been accomplished to date, is achieved using dialkylaryl-iso-propenylsilane as a substrate. In addition, we discovered that the reason why the metathesis of a ruthenium carbene complex and dialkylarylvinylsilane is difficult is the formation of a carbide complex.

  使用二烷基芳基-异丙烯基硅烷作为底物可以实现迄今为止尚未完成的二烷基芳基乙烯基硅烷的复分解反应。另外，我们发现钌卡宾配合物和二烷基芳基乙烯基硅烷难以复分解的原因是碳化物配合物的形成。
• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• Regioselective Three-Component Synthesis of Vicinal Diamines via 1,2-Diamination of Styrenes
  作者：Jie Cao、Daqi Lv、Fei Yu、Mong-Feng Chiou、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00898

  日期：2021.4.16

  The vicinal diamine motif plays a significant role in natural products, drug design, and organic synthesis, and development of synthetic methods for the synthesis of diamines is a long-standing interest. Herein, we report a regioselective intermolecular three-component vicinal diamination of styrenes with acetonitrile and azodicarboxylates. The diamination products can be produced in moderate to excellent

  邻二胺基序在天然产物，药物设计和有机合成中起着重要作用，开发合成二胺的合成方法一直是人们长期以来的兴趣。在本文中，我们报道了苯乙烯与乙腈和偶氮二羧酸盐的区域选择性分子间三组分邻位氨化反应。可以通过Ritter反应以中等到极好的产量生产渗氮产物。已经对该反应进行了合成应用和理论研究。
• α-Alkylidene-γ-butyrolactone Formation via Bi(OTf)₃-Catalyzed, Dehydrative, Ring-Opening Cyclizations of Cyclopropyl Carbinols: Understanding Substituent Effects and Predicting <i>E</i>/<i>Z</i> Selectivity
  作者：Matthew J. Sandridge、Brett D. McLarney、Corey W. Williams、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01706

  日期：2017.10.20

  A Bi(OTf)3-catalyzed ring-opening cyclization of (hetero)aryl cyclopropyl carbinols to form α-alkylidene-γ-butyrolactones (ABLs) is reported. This transformation represents different chemoselectivity from previous reports that demonstrated formation of (hetero)aryl-fused cyclohexa-1,3-dienes upon acid-promoted cyclopropyl carbinol ring opening. ABLs are obtained in up to 89% yield with a general preference

  据报道，Bi（OTf）3催化（杂）芳基环丙基甲醇的开环环化反应，形成α-亚烷基-γ-丁内酯（ABL）。这种转化代表了与以前的报道不同的化学选择性，以前的报道表明在酸促进的环丙基甲醇开环后会形成（杂）芳基稠合的环己-1,3-二烯。通常以E-异构体为佳，以高达89％的产率获得ABL 。从机械上讲，Bi（OTf）3用作稳定且易于处理的TfOH的前体。然后，TfOH催化环丙基羰基阳离子的形成，该环丙基经历开环，分子内被相邻酯基的捕集，随后的水解以及甲醇的损失，从而导致了ABL的形成。甲醇和环丙烷上取代基的性质和相对位置决定了化学和立体选择性的结果。甲醇取代基决定了环丙基羰基阳离子形成的程度。环丙烷供体取代基决定了整个反应的化学选择性。弱稳定或电子贫乏的供体基团可提供更高的ABL产品收率。相反，观察到大量具有高度稳定的环丙烷供体取代基的竞争产物。最后，一个预测模型E / Z选择性是通过DFT计算得出的。
• Intramolecular Crossed [2+2] Photocycloaddition through Visible Light-Induced Energy Transfer
  作者：Jiannan Zhao、Jonathan L. Brosmer、Qingxuan Tang、Zhongyue Yang、K. N. Houk、Paula L. Diaconescu、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/jacs.7b05277

  日期：2017.7.26

  Herein, we present the intramolecular [2+2] cycloadditions of dienones promoted through sensitization, using a polypyridyl iridium(III) catalyst, to form bridged cyclobutanes. In contrast to previous examples of straight [2+2] cycloadditions, these efficient crossed additions were achieved under irradiation with visible light. The reactions delivered desired bridged benzobicycloheptanone products with

  在此，我们展示了通过敏化促进的二烯酮的分子内 [2+2] 环加成，使用聚吡啶基铱 (III) 催化剂，形成桥连环丁烷。与之前的直接 [2+2] 环加成的例子相比，这些有效的交叉加成是在可见光照射下实现的。这些反应以高产率（高达 96%）提供了具有优异区域选择性的所需桥连苯并双环庚酮产物。该过程优于先前合成的苯并双环[3.1.1]庚酮，后者很容易转化为具有生物学意义的 B-去甲苯并吗喃类似物。电化学、计算和光谱研究证实了三重态能量转移的机制并解释了不寻常的区域控制。