(E/Z)-3-phenyl-3-p-tolylaminoacrylonitrile | 72694-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-3-phenyl-3-p-tolylaminoacrylonitrile
• 英文别名: 3-phenyl-3-(p-tolylamino)acrylonitrile
• CAS: 72694-27-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: QPABNMXJECTDOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-3-phenyl-3-p-tolylaminoacrylonitrile 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到苯并-p-甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢促进缺电子烯胺的无金属氧化 C=C 键裂解

  摘要：

  描述了一种新型的叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 促进的烯胺氧化 C=C 双键裂解。在 TBHP 存在下，将缺电子烯胺的氯苯溶液在 80°C 下加热两小时，导致 C=C 键断裂。本研究为利用 TBHP 形成 C=O 双键提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588990
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 乙烷,三氯氟- 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 (E/Z)-3-phenyl-3-p-tolylaminoacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  钴肟催化烯胺磷酸化并产生氢气。

  摘要：

  在可见光照射下，通过钴肟催化可实现烯胺和酰胺的直接磷酸化以及氢的释放。对照实验和光谱研究表明，钴肟肟催化剂具有还原性淬灭途径，可产生膦酰基基团，然后将该膦酰基基团与各种烯胺（和酰胺类）进行交叉偶联，从而以良好或优异的收率得到各种β-膦酰基基团。更有趣的是，无环烯胺的Z / E混合物可以转化为具有良好反应性的Z-产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01709

文献信息

• Modular Routes Towards New N,O-Bidentate Ligands Containing an Electronically Delocalised β-Enaminone Chelating Backbone
  作者：Udo Beckmann、Eva Eichberger、Monika Lindner、Melanie Bongartz、Peter C. Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.200800372

  日期：2008.8

  Nickel complexes with N,O-chelating ligands turned out to be promising catalysts in that field. In this work a series of new N,O ligands with an electronically delocalised β-enaminone backbone were synthesised and fully characterised. The ligand design was inspired by the ligand found in the most efficient nickel catalyst for polyketone synthesis and developed to a highly modular LEGO®-like arsenal of

  聚酮是通过过渡金属催化的烯烃和一氧化碳的共聚反应合成的。镍与 N,O 螯合配体的配合物被证明是该领域有前途的催化剂。在这项工作中，合成并充分表征了一系列具有电子离域 β-烯胺酮骨架的新 N,O 配体。配体设计的灵感来自于最有效的聚酮合成镍催化剂中发现的配体，并开发为高度模块化的 LEGO® 类反应库，用于多功能取代的 β-烯胺酮配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• PIDA-Mediated Oxidative C−C Bond Formation: Novel Synthesis of Indoles from <i>N</i>-Aryl Enamines
  作者：Wenquan Yu、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol900576a

  日期：2009.6.4

  A variety of functionalized indoles were synthesized from N-aryl enamines via PIDA-mediated oxidative carbon−carbon bond formation. The features of the present reaction include facilitative preparation of substrates 2, good functional group tolerance, and mild reaction conditions without transition metals.

  N-芳基烯胺通过PIDA介导的氧化碳-碳键形成，合成了多种功能化的吲哚。本反应的特征包括便于制备底物2，良好的官能团耐受性和无过渡金属的温和反应条件。
• Kreutzmann,J., Zeitschrift fur Chemie, 1979, vol. 19, p. 372
  作者：Kreutzmann,J.

  DOI：——

  日期：——