methyl N-(2-methoxyphenyl)-L-phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-methoxyphenyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-(2-methoxyanilino)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: BCZLKKWKMYARSF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 苯乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 methyl (2R)-2-(2-methoxyanilino)-3-phenylpropanoate 、 methyl N-(2-methoxyphenyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  使用连续流动系统的氨基酸酯与环己酮的立体保留 N-芳基化

  摘要：

  由于α-立体中心的敏感性，具有最小外消旋化的手性氨基酸酯的N-芳基化是具有挑战性的转化。开发了一种通用的合成方法，以在连续流动条件下使用环己酮作为芳基来源制备N-芳基化氨基酸酯。设计的流动系统由盘管反应器和含有 Pd(OH) 2 /C 催化剂的填充床反应器组成，有效地提供了所需的N-芳基化氨基酸，而没有显着的外消旋化，仅伴随少量易于去除的共聚反应。 - 产品（即，H 2O 和烷烃）。该方法的效率和稳健性允许以非常高的产率和对映体纯度连续合成所需的产物，同时具有高时空产率（74.1 g L -1  h -1）和周转频率（5.9 h -1）至少持续3天。

  DOI：

  10.1002/chem.202101439

文献信息

• Origin of Stereochemistry in the α-Amino Acid Esters and Amides Generated from Optically Active Zirconaaziridine Complexes¹
  作者：Daniel A. Gately、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/ja953893h

  日期：1996.1.1

  Methane elimination from ethylenebis(tetrahydroindenyl)(methyl)zirconium amides (R = alkyl or aryl, R‘ = aryl) (S,S)-26 gives a mixture of epimeric zirconaaziridines 25 and 30. When zirconaaziridines with R = alkyl are trapped with ethylene carbonate as they are formed, methyl α-amino acid esters 16 are obtained in poor ee (+14% to −56%); the ee's of 16 reflect the kinetic ratio of 25 to 30. When epimeric

  从亚乙基双（四氢茚基）（甲基）锆酰胺（R = 烷基或芳基，R' = 芳基）(S,S)-26 中消除甲烷得到差向异构锆氮丙啶 25 和 30 的混合物。在形成碳酸亚乙酯时，在较差的ee（+14%至-56%）下获得α-氨基酸甲酯16；16 的 ee 反映了 25 到 30 的动力学比。当在加入碳酸亚乙酯之前允许具有 R = 芳基的差向异构锆氮丙啶平衡时，酯 16 的 ee 大于 96%。当 R = 烷基的差向异构 zirconaaziridines 在加入碳酸亚乙酯之前被允许平衡时，在 21-97% ee 中获得 16。当异氰酸酯加入到锆氮丙啶差向异构体 25 和 30 中时，得到的苯基甘氨酰胺的 ee 为 80-99%。ee' 当 R' 为邻茴香基时，酯和酰胺的 s 比当 R' 为 Ph 时更好。 Curtin-Hammett-Winstein-Holness 分析解释了酯和酰胺的立体化学。当差向异构体的平衡混合物
• Stereoretentive <i>N</i> ‐Arylation of Amino Acid Esters with Cyclohexanones Utilizing a Continuous‐Flow System
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Shingo Komatsuzaki、Koichiro Masuda、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.202101439

  日期：2021.7.26

  The N-arylation of chiral amino acid esters with minimal racemization is a challenging transformation because of the sensitivity of the α-stereocenter. A versatile synthetic method was developed to prepare N-arylated amino acid esters using cyclohexanones as aryl sources under continuous-flow conditions. The designed flow system, which consists of a coil reactor and a packed-bed reactor containing

  由于α-立体中心的敏感性，具有最小外消旋化的手性氨基酸酯的N-芳基化是具有挑战性的转化。开发了一种通用的合成方法，以在连续流动条件下使用环己酮作为芳基来源制备N-芳基化氨基酸酯。设计的流动系统由盘管反应器和含有 Pd(OH) 2 /C 催化剂的填充床反应器组成，有效地提供了所需的N-芳基化氨基酸，而没有显着的外消旋化，仅伴随少量易于去除的共聚反应。 - 产品（即，H 2O 和烷烃）。该方法的效率和稳健性允许以非常高的产率和对映体纯度连续合成所需的产物，同时具有高时空产率（74.1 g L -1  h -1）和周转频率（5.9 h -1）至少持续3天。